多学科交叉性案例在有机化学理论教学中的运用

蔡东,张志华,胡树煜

锦州医科大学公共基础学院；1辽宁工业大学化学与环境工程学院 (锦州 121001)

进入21世纪以来，学科交叉研究与应用在自然科学与社会科学等领域广泛开展。《国家中长期科学和技术发展规划纲要(2006-2020年)》中提到交叉学科是指“基础学科之间、基础学科与应用学科、科学与技术、自然科学与人文社会科学的交叉与融合，往往导致重大科学发现和新兴学科的产生，是科学研究中最活跃的部分之一，要给予高度关注和重点部署”[1]。

对于高等医学院校的学生来说，有机化学是一门重要的基础课程。目前生命科学对生命现象和其运行规律的研究已深入到分子水平，这使有机化学与生命科学、药学、生物医学工程、临床医学等学科关系更加密切。

有机化学课程特点表现为内容杂、难点多，特别是反应历程抽象，需要记忆的内容较多。单纯的照本宣科式传统教学方式显得枯燥无味，死记硬背的学习方法也使学生对这门课程望而生畏。

随着科技的发展，有机化学中新技术、新知识不断涌现，与之相关学科的发展也日新月异。在学时有限的情况下，有机化学教师面临如何调动学生学习兴趣、提高学习效率，完成教学计划规定的教学内容等问题。结合高等医学院校专业设置的特点，本校有机化学教学团队基于学科交叉的视角，从教学内容、教学方法等方面，对传统的照本宣科式教学方式进行了一些改革与探索。

1 利用学科交叉知识点编写新教学案例

不同的专业有机化学授课的深度和广度有所不同，所选交叉学科的案例也应有所区别。

1.1 案例一

药学专业的有机化学教材中，如陆涛教授主编的《有机化学》(第八版)[2]第三章烯烃中顺反异构现象，学生普遍觉得晦涩难懂。此处相关教师可以把药理学中非甾类雌激素己烯雌酚结构与活性关系知识点编写成导入案例。

P.Ehrliob在1913年提出了体内一些特定的生物大分子如蛋白质或酶等像一把锁，而化疗药物小分子如同对应的钥匙的概念[3]。药物小分子的空间立体结构与生物大分子的互补性对产生药理活性影响很大。药物分子中官能团间的距离、构型和构象的变化均能影响药物小分子与生物大分子的结合。科学工作者在研究雌激素在体内作用时，发现雌二醇有两个羟基与受体形成氢键，所以两个羟基间的距离直接影响药理活性。己烯雌酚的反式异构体中两个羟基间距离与雌二醇相近(图1)，可以与雌二醇受体结合，其具有很强的雌激素活性；而顺式异构体没有类似雌二醇的药理活性。

图1 雌二醇和己烯雌酚

教师可以借助PyMOL等软件，将雌二醇和己烯雌酚三维结构叠合后制作成三维动画展示给学生。让学生直观感受到分子中由于双键的顺反异构现象，导致异构体间生物活性的巨大差异，从而激发学生的学习兴趣。

教师在导入案例后，结合教学内容,可以提出下列问题,如：①己烯雌酚无论顺式异构体还是反式异构体，双键碳上四个取代基为什么总在同一平面？②双键碳是否可以自由旋转？③产生顺反异构体必须具备哪些条件？

教师给学生预留几分钟思考时间，然后引导学生运用已掌握的知识来解答前两个问题，达到复习和深入理解双键结构的知识点的目标。随后让学生带着问题在课堂上学习双键的同分异构现象，教师在讲授具体知识点时注意与案例相呼应。

1.2 案例二

陆涛教授主编的《有机化学》(第八版)第六章立体化学一节中，枯燥的对映异构体知识一般会使学生困惑。教师可以适时引入药物化学中对映异构体与受体的相互作用导致药理活性产生差异的案例，以激发学生的学习兴趣。

如肾上腺素和受体在产生作用时，关键的作用部位有立体选择性，含手性中心的药物其对映体之间的生物活性往往存在很大差异。如图2所示，R-肾上腺素的支气管扩张作用是其异构体S-肾上腺素的45倍，这是因为前者与受体有A、B、C三个作用部位，而后者的羟基不能与受体形成氢键，只有A、C两个结合部位，故其结合力下降，导致活性下降。

图2 肾上腺素对映异构体对活性的影响

教师可将此案例应用于第一节概述中，在讲完手性碳原子知识点后引入，该案例可采用以教师讲解为主的教学模式，以达到活跃课堂气氛的目的。也可以在上述案例中寻找手性碳原子，引导学生复习手性碳原子概念，同时指出肾上腺素对映异构体的R/S标注，为后续对映异构体构型的标注埋下伏笔。

1.3 案例三

陆涛教授主编的《有机化学》(第八版)第十章醛酮的化学性质内容中，将香料学中的香水重要成分编写成案例[4]，让学生切身体会到日常生活中充满有机化学知识。

如2-亚龙脑烯基丁醇极具扩张力和持久性的檀香香气，并伴有花香香调，其广泛应用于香水、化妆品和皂用香精配方中[5- 6]。国际著名品牌祈丽诗雅(KRIZIA)的“K”系列香水多为木质果香香调，由于香味独特，畅销世界30年。其中木质檀香味主要来源于含量30%的2-亚龙脑烯基丁醇和檀香210的混合物[4]。以龙脑烯醛和丁醛为原料，上述两种化合物的合成方法如图3所示。

图3 2-亚龙脑烯基丁醇和檀香210的合成方法

此案例涉及的知识点较多，教师可以提出一系列问题,如：①龙脑烯醛和丁醛是如何制备α,β-不饱和醛的？②该课本中介绍了哪些选择性还原α,β-不饱和醛的方法？③该课本中介绍了哪些非选择性还原α,β-不饱和醛的方法？

此案例可以提前发给学生，让学生有侧重点地进行准备。然后以自然班为单位，每班推选一名代表就上述问题在课堂发言。讨论时教师做好主持人的角色，注意引导和鼓励，控制讨论的节奏和方向，然后做好总结。

1.4 案例四

临床医学相关专业的有机化学案例编写应尽可能与临床医药相联系。在讲解贾云宏教授主编的《有机化学》(案例版)[7]第十一章取代羧酸中酮酸的知识点时，教师可将临床药理学中喹诺酮类抗菌药物的使用注意事项编写成导入案例。

喹诺酮类抗菌药物广泛应用于泌尿生殖系统感染、胃肠感染、呼吸道感染、骨关节和皮肤感染等疾病。结构中的4位羰基和3位羧基对诺氟沙星等喹诺酮类药物抗菌活性不可或缺。但患者长期服用诺氟沙星等喹诺酮类药物易造成其体内金属离子流失，尤其易引起妇女、儿童缺钙、缺锌等不良反应。另外此类药物不宜和牛奶等含钙/铁的食物同时服用[8]。这是因为4位羰基和3位羧基极易和金属离子形成螯合物(图4)。

M=Mg2+,Fe2+,Cu2+,Zn2+,Ca2+,等。

本校临床医学相关专业的有机化学课程为公共基础课，部分学生主观认为抽象的有机化学知识与临床应用联系不多，对此课程不重视，认为及格即可。教师应多编写与临床实践相关案例，使学生在学习中体会有机化学课程的重要性，理解有机化学知识在临床应用中起到的特殊作用。临床医学相关专业大一学生相关专业知识不足，该案例可采用以教师讲解为主的教学模式。

2 教学案例的教学实践

教学案例编写应该依据专业特点和课程大纲的要求，围绕案例涉及的问题，教师讲解应紧扣有机化学课程知识点，使其具有鲜明的针对性和目的性。案例的编排要有科学性和新颖性，避免使用课本中现有的案例。教师应精心选择与临床相关专业、药学专业等紧密联系的临床常见药物、新药开发新成果或一些社会热点话题等，使学生感受到有机化学知识的实用价值。案例的编写要求教师不断更新知识，要求其具备丰富的多学科交叉理论知识和开阔的思维。

案例的制作可以运用图画、三维动画等多媒体手段来呈现，通过创设丰富的情境来激发学生好奇心，吸引学生的注意力。案例的解说词需要教师精心准备，教师的讲解语言生动与否直接影响学生的学习效果[9-10]。将案例用形象、言简意赅的语言表述出来，可快速引导学生进入新知识点的学习。另外由于有机化学课程作为基础课一般安排在大一期间，该时期学生缺乏对其他后续学科知识的了解，交叉学科知识一般宜用通俗易懂的语言加以讲解，教师应根据实际上课情况，及时调整更新编写教学案例。

本教研组在案例教学环节上设计了以教师讲解为主的模式(如案例一和四)、在教师引导下师生共同讨论的模式(如案例二)、以学生讨论为主的模式(如案例三)。笔者经多年摸索发现，地方本科院校的学生比较适合前两种案例教学法，以学生讨论为主的案例教学模式易出现答案雷同、应付了事或冷场的局面。因此教师应将案例法教学中常用手段如小班化、课堂讨论等加以改进，力求不占用学生太多的课堂时间，不针对案例统一安排课前预习、课后布置相关作业等。整个案例讲解过程中教师可根据内容适当采用问题思考、讨论的方式，主要以师生共同分析总结为主，一定程度上使学生由被动的知识接受者转换为课堂参与者，提高其积极性和学习兴趣。教师也可提供相关资料以满足部分拔尖学生进一步学习的需求，学生也可根据自己的兴趣进行课后的扩展。

3 案例导入的授课效果

为了评估案例法教学改革的效果，笔者在本校2017届临床医学专业选择两个授课大班(四个自然班组成一个授课大班)进行教学效果对比，此课程由同一教师授课，排除教师因素干扰。对照班级采用以教师直接讲解知识点的传统授课模式；实验班采用结合多学科交叉案例的教学模式。教学中不给实验班增加额外考试辅导材料。期末采用统一试卷，题型分别为选择题(20分)、命名题(30分)、完成下列反应方程式(30分)、简答题(20分)，测试成绩如表1所示。

表1 案例法教学对授课效果的影响

从表1数据可以看出，对照班期末考试平均成绩为70.63，明显高于对照班的平均成绩64.05，二者差异显著(P<0.0)。及格率和80分以上(含80分)的优良率，实验班也明显优于对照班。

另外平时实验班课堂气氛也比较活跃，精神不集中的学生、低头族较少，教师课堂提问时，实验班学生回答踊跃。

4 结论

学科交叉教学案例的编写和运用，使教师彻底转变教育思想，摒弃传统的照本宣科的“灌输式”教学方式，既发挥了教师的教学主导作用,又体现了学生的教学主体作用。多年实践表明，笔者采用丰富多彩的学科交叉教学案例，可有目的地加强有机化学课程与后续专业课程之间的联系，扩展了有机化学课程知识的广度和深度，提高了学生分析问题和自觉获取新知识的能力。同时把抽象的教材知识点与实际应用相结合，可引起学生学习兴趣，活跃了课堂气氛，增强了学生学习的自觉性。