“丙二酸酯在合成中的应用”教学翻转课堂的设计

岳群峰 王天骄 张凤 张曦文

摘 要 本文以提升学生的知识掌握层次、能力提升程度和情感价值态度观等为目的，结合翻转课堂的优势，设计了大学《有机化学》理论教学中“丙二酸酯在合成中的应用”教学部分的翻转课堂，并对每一个教学环节进行了深入的讨论，同时提出在《有机化学》理论教学过程中实施翻转课堂教师应具备的各方面素质以及有待于解决的若干问题。

关键词 有机化学 翻转课堂 丙二酸酯 设计

中图分类号：O612.3文献标识码：A

新形势下高等教育有着教书育人的双重标准，不再单纯灌输大量的知识体系，更要加强提高培养学生创新能力的教育环节。在这样的背景下，如何设计课堂教学模式能够丰富和充实化学专业师范生《有机化学》课堂教学的内容，在保证课堂容量的基础之上，能够最大限度挖掘学生在学习、发现问题、分析问题方面的潜能，同时培养学生的表达能力以及内化所学到的知识？针对这一问题，笔者以翻转课堂为切入点，设计了以师范院校《有机化学》教学中“活泼亚甲基酸性”这一知识点为教学内容的翻转课堂，旨在从知识掌握层次、能力提升程度和情感价值态度观三个方面有所提升，符合师范院校人才培养的目标。

依据源于美国科罗拉多州基山林地公园高中的翻转课堂的理念，学习分为两部分：课前学习和课堂学习。翻转课堂与常规传统课堂最大的不同是把學生的学习内容放在课前由学生自主完成，而传统课外学生练习的部分放在课堂，由教师的指导下师生共同完成，课堂主要是解答、研讨从而提升教学效果。翻转课堂的理论包括：建构主义学习理论、掌握学习理论和混合学习理论但部分。

活泼亚甲基的酸性这一知识点在《有机化学》的教学大纲中非常重要，这一知识点是学习羧酸酯类化合物的化学性质和合成反应等知识的基础。在师范类高校选用的《有机化学》教材中，第十三章“乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成中的应用”部分，是基于活性亚甲基H原子的酸性这一问题，学习乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯为原材料或中间产物进行多种有机化合物合成的一部分教学内容。此部分内容在师范院校《有机化学》的期末考核、攻读有机化学方向硕士研究生的入学考试等均作为考核的重点和难点。历年的教学经验发现：很多同学在以丙二酸酯类化合物为原料合成其他化合物（如取代乙酸等）这一问题的学习上存在着认识不清楚的现象，而这一部分的内容又是教学纲要中的重点问题。基于此，笔者的设计的初衷是同时提升教学效果和学生自主学习、深层思维的能力，主要学习内化丙二酸酯在有机合成中如何转化这一难点问题。

依据翻转课堂的Robert Talbert模式（如图1所示），翻转课堂的构成由课前（自主学习）和课中（深层知识的内化）两部分完成的。本模型的特点是顺序性比较强，活动细节安排比较详细，能够很大程度上突出教学主体发挥主动的作用。结合《有机化学》理论教学特点和师范生的培养要求，在本设计中，笔者以作业+导学案的形式设计课前部分。丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯二种化合物中有都存在活泼亚甲基和活性H原子，因此化学性质上具有相似性。按照教学大纲和周历，学习“丙二酸酯在合成中的应用”之前，我们学习了乙酰乙酸乙酯的结构及在合成中的应用，对乙酰乙酸乙酯的分子结构中的亚甲基上的活性H原子的酸性，酸性的强弱及其影响其酸性的因素就行了系统的讨论，布置了相应的作业题。学生完成乙酰乙酸乙酯合成应用的课堂学习和作业，就是丙二酸酯在合成中的应用部分学习的理论铺垫，以此为基础形成了“丙二酸酯在合成中的应用”教学部分的翻转课堂的课前部分。据此，我们对整体翻转教学的内容做了如下的设计（图2）。

如图2所示，翻转课堂的设计有7个模块组成，其中模块1、2、3、4和5构成了Robert Talbert模式中翻转课堂的课前部分。模块1属于“乙酰乙酸乙酯在合成中的应用”课堂教学的主要部分，此部分重点分析乙酰乙酸乙酯的分子结构、酮式结构和烯醇式结构的相互转变。由于二者分子结构相似，从而推导出丙二酸酯类有机化合物也存在类似的酮式结构和烯醇式结构的相互转变（模块2），由模块1和2推出模块3，即得出总结1：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在结构上相似，在碱的作用下失去H生成碳负离子，可以作为亲核试剂。模块4是模块1的课后作业，学生在完成模块4的基础上，自主完成模块5。模块5属于Robert Talbert模式中课前和课中的过渡部分，此部分由学生自主完成，属于笔者设计中的导学部分。因此模块5的设计依据是主题探索性原则结合诱思原则，在整体翻转课堂的设计中所占的比重非常大，属于非常重要的课前部分。如果学生此部分完成的效果不好，那么后面的模块6就无法有效的进行。

翻转课堂的课上部分是模块6，这一部分的活动方式是与学生互动、协作的翻转课堂形式。具体是通过小组讨论，学生代表展示的、教师点评的形式完成。由于课前的部分学习和作业已经完成，在模块6的完成过程中，学生对丙二酸二乙酯在碱性条件下产生碳负离子部分知识完全掌握和理解，主要存在的问题应该集中在如何通过丙二酸二乙酯和卤代烃合成取代乙酸这一问题的讨论和剖析上，这也是Robert Talbert模式中的课中部分，是解决问题促进知识内化的过程。可以先由分好的小组进行小组讨论，然后每组选出代表针对上述的合成问题进行阐述。阐述的主要问题是：（1）目标产物取代乙酸的分子骨架结构如何何切割才能与原料分子对应？（2）合成中选择的辅助试剂有哪些？（3）优化合成路线，使之步骤少，成本低。教师根据学生对上述三个问题的阐述判断出学生完成模块5的情况，是否对丙二酸二乙酯在合成中应用的核心问题做到了真正的理解，同时对学生阐述的内容进行纠正、引导，并得出相应的推论：根据合成目标取代乙酸的分子骨架来推测，选用何种卤代烃为原料进行合成，合成路线的实施中如何控制合成条件、选择辅助试剂。小组讨论这个环节的优点是学生之间相互取长补短，提高协作能力、增强集体意识;但是在此环节要求教师为每位参与讨论的同学创建平等参与机会的同时还要有效控制讨论的主题和现场的纪律。

最后教师引导学生对本次课的内容进行综述和总结，即Robert Talbert模式中的“反馈总结部分”，得出的合成路线确定的相关知识点，也为后续的教学内容“有机合成路线”做了一次理论上的铺垫。

结合《有机化学》教学内容的特点，分析翻转课堂实施过程中的各个环节，目前仍存在如下问题需要解决：（1）文献中报道的翻转课堂的形式与《有机化学》理论教学自身特点的有效结合;（2）教学环节孤立，教学前提缺失，知识点割裂和教学效果的真实有效评估问题;（3）教师引导度的把握和学生主体地位的体现的协调问题;（4）《有机化学》教学翻转课堂的设计中，仍有很多细节问题需要完善，课堂各个环节之间的磨合和润滑，使之成为一个有机协作的一个教学整体。所以在《有机化学》理论教学的翻转课堂这个研究背景之下，如何设计翻转课堂的各个教学环节，以提高师范院校学生《有机化学》学科素养，重视师生互动、生生协作、重点发展学生的创新能力等方面尚有很大的探索空间。

参考文献

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[3] 孙峰，龙宝新.翻转课堂的理性反思与本土化建构[J].电化教育研究，2015（09）：83-88.