在《天然药物化学》理论教学中提高学生学习能力的探索

周康(贵州大学，药学院，贵州 贵阳 550025)

0 引言

教学一直被看作引导学生掌握人类长期积累起来的科学文化知识的活动，教师的主要任务是使学生掌握知识，向学生灌输知识，学生的任务就是最大限度地吸收知识，学生的学习便主要成为对知识的识记过程。这种以教师为中心，学生被看作“知识容器”的灌输式教学(indoctrinating teaching)并非一无是处，其优点是便于教师组织课堂教学，能够让学生简捷地掌握间接知识[1-2]。

但天然药物化学具有与多学科联系密切、涉及知识面广、复杂的化学结构、多样性的理化性质、不断更新变化的提取分离方法、抽象的波普学知识等特点[3-4]。灌输式教学已经不能满足这类课程的教学，教师不可能在有限的课时内把教材所有的知识点都灌输给学生，因此特别需要其他的教学方式辅助完成，同时以提高学生的自主学习为目的来提高教学效果。自主学习不仅使学生在正规的学校教育中受益匪浅，而且为其终身学习奠定必要的基础[5]。

但从我院天然药物化学教学状况分析，实施完全自主学习的可能性很小。因为受客观条件的限制，此外大部分学生还不具备独立承担一切学习责任的能力。所以，比较适宜的是在教师的指导下在课堂内外逐步培养学生的自主学习能力。

笔者在天然药物化学理论课程讲授过程中，采用多媒体教学为主，板书为辅，引入以问题为基础的教学法(Problem-Based Learning, PBL)、以案例为基础的教学法(Case Based Learning,CBL)或交互式教学法(interactive learing)，同时尝试使用促进自主学习的若干教学策略，以提高学生的自主学习意识，学生的学习主动性、独立性。

1 天然药物化学学科特点

天然药物化学(medicinal chemistry of natural products)即运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。天然药物化学是药学专业必修的一门专业课程，是整个药学学科中的一个重要组成部分，需要多学科的系统指知识，如波谱解析、有机化学、分析化学、生药学、分子生物学、酶学等[5-6]。

随着社会的发展、科技的进步和多学科的交叉渗透，天然药物化学所研究的内容也在不断地完善和扩充，其研究内容主要包括以下3方面的内容：(1)各类化学成分的结构特征、理化性质、提取分离、结构鉴定以及生物活性；(2)化学成分的生物合成，及有效成分在生物体内或采收、储存过程中的动态变化规律及相互转化规律；(3)活性成分的构效关系和结构修饰和改造。由于这门课程与多门学科联系密切，涉及知识面广，使其成为难学的一门专业基础课[6]。

2 尝试多种教学方法，培养学生自主学习能力，提高课堂教学效果

我院目前选用的课本为人民卫生出版社统编教材，裴月湖、娄红祥主编的《天然药物化学》为主要教学参考书，其理论课分为两大部分，即总论及第一章、以及其他章节为各论。总论介绍天然药物化学的研究内容、发展简史、发展趋势；天然化合物的生物合成；天然药物有效成分的提取分离方法和结构研究法，为学习各论打下基础。各论围绕各类化学成分的结构特征，生物合成、物理化学性质、提取分离、结构鉴定以及生物活性展开[6]。

2.1 以问题为基础-交互式混合教学法应用于生物合成的讲解

授课内容：总论中第二节，天然化合物的生物合成。为了让学生在上课时能更好的理解生物合成相关的知识点，第一节授课中讲述抗肿瘤药物研究领域，最引人注目的是来源于植物的紫杉醇，引入讨论的问题：紫杉醇是常见恶性肿瘤的一线用药，需求量极大，既然植物来源的紫杉醇含量有限，那么科学家是采取哪些办法制备紫杉醇以满足市场的需求？教学安排：要求每组成员课后查阅国内外相关文献，寻找2～3种制备紫杉醇的优势方法，并讨论其制备方式的优缺点。小组代表以幻灯片的形式在课堂分享各小组的观点，主要内容包括：所选制备方法的过程(提取分离方法或合成主要步骤或发酵菌种，发酵条件等信息)；该制备方法相对于其他方法的优势；该制备方法的局限性，准备时间为一周。90分钟课堂教学，10组学生，每组3～4人，课堂抽取5组，每组陈述6～8分钟，其他课堂时间由笔者总结和授课。

在小组讲述之后，笔者再引出生物合成是一种环境友好的方式制备紫杉醇，然后在讲述生物合成的概念、一次代谢及二次代谢和主要生物合成途径。笔者将天然产物的生物合成和儿童玩具Lego做类比，其精髓就在于，用相同的Lego可以拼搭出不同组合。同样，天然产物的生物合成，是以一次代谢产物的代谢物为起始单体，通过不同的代谢途径，拼接成不同的天然产物。之后将每类天然产物的生物合成的起始单元，以及关键酶都分别做简单的介绍。通过这种比较形象的类比帮助学生理解。

之后笔者再回到讨论的问题，深入讲解生物合成紫杉醇的基本途径、关键酶、面临的挑战、研究进展。再给学生展示天然产物的生物合成能够利用微生物为细胞工厂，为减少资源破坏，保护生态环境等作出巨大的贡献，是很有发展前景的方向。并推荐学生阅读Paul M Dewick主编的Medicinal natural productsabiosynthetic approach (Second Edition)，以加深对各类天然产物的生物合成的了解，同时进一步学习天然药物化学相关的专业英语。

通过这次的以问题为基础、交互式混合教学法，5个小组代表均比较出色，幻灯片制作比较美观，逻辑清晰，语言流畅，很好的完成了此次教学。此堂课的学习效果明显好于以往教师控制下的课堂授课，参与性强，互动率高，课堂气氛轻松愉快。课后通过查阅文献、交流和讨论等一系列过程帮助学生更深层的理解。

此外，这种混合式教学模式能让学生比较自主地负责整个学习过程，让学生承担起更多的学习责任，也能增强学生的参与和团结合作意识。笔者在整个过程中起到组织者、引导者与帮助者的作用，引发学生对问题进行全面地、深入地思考。

2.2 以案例为基础-交互式混合教学方法应用于核磁共振的讲解

核磁共振是天然药物化学授课的重点，每章基本都会有一节的内容讲述各类天然产物的结构鉴定，其中主要方法是核磁共振。因此开这门课的前一学年，建议学生选修波谱解析课程[7]。笔者在授课中采取以案例为基础-交互式教学法[4,8-9]。

在总论的结构研究法中重点讲述了核磁共振的基础知识：核磁共振的历史、理论、自旋耦合、自旋裂分、磁各向异性等。之后笔者以黄酮类、苯丙素类化合物的谱图为案例 (1H-NMR、13C-NMR、MS、UV等) ，从最基本的1H-核磁共振开始，根据其三要素：化学位移、偶合常数、峰面积，进行氢信号归属，然后再讲述13C-核磁共振、2D-核磁共振、质谱、紫外等。在笔者讲述之后，以异戊烯基酚类化合物1H-核磁共振谱为案例，学生有10分钟进行思考，请学生完成以下问题的解析：(1)计算裂分峰的偶合常数；(2)请对该化合物中的8个氢信号进行归属；(3)解释信号归属的理由。之后请3位学生在黑板上板书他们的结果，同时请讲台下的学生判断他们的对错。笔者再对这类化合物的信号归属进行总结。并推荐学生阅读核磁共振的英文资料Essential practical NMR for organic chemistry，进一步加深对核磁共振的了解。

在各论的第五章黄酮类化合物的授课前，因为黄酮的提取分离方法，波普解析，对学生来说比较难学，笔者留给每个学生课前自学的作业。从近10年的国内外天然药物化学期刊上找1～2篇关于黄酮类化合物的文献为案例，归纳文献报道中黄酮化合物所属植物、结构类型、提取分离方法、质谱数据、1H,13CNMR信号归属。以书面形式的小报告交给老师，计入平时成绩的10%。

笔者在第五章授课结束后，抽取10位学生在黑板上板书所找文献来源的杂志、黄酮类化合物的结构式、提取分离方法、信号归属(1H,13C-NMR)等信息。同时分析核磁共振信号归属理由，提取分离方法优缺点，每人大约5分钟。每位学生的讲解之后，再请其他学生判断此学生的讲解以及文献报道的数据是否有误。如果有误，应怎么更正。此外，笔者也安排课后答疑分析。

通过以案例为基础的教学法、交互式教学方法，实现“教师为主导、学生为主体”的教学改革思路；激发了学生兴趣，获得更全面的教育效果；使学生走上讲台，从被动地接受转变为主动地寻找并解决问题，带动其综合能力提高。在培养了学生自主学习的同时，也培养了学生敢于质疑的精神和批判性思维[10]。

3 结语

在天然药物化学的理论教学中，笔者突破传统的教育思想和模式，将以问题为基础的教学法、案例为基础的教学法、交互式教学运用于天然药物化学的教学改革中，构建以学习者为中心，建立民主、平等的师生关系，创设适合于学生主动参与、主动学习的新型教学环境。总体上，较好地完成了互动式教学，并且突破了教师提问学生回答的简单互动模式，让笔者更加体会培养学生自主学习能力的创新教育还有许多工作可做，相信在进一步总结经验的基础上会取得更好的教学效果。