如何用有序思维突破同分异构体的书写

李爱华

同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体数目和结构简式的书写。

同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，主要有四种异构情况：

（1）碳链异构；

（2）官能团位置异构；

（3）官能团种类异构；

（4）立体异构（顺反异构）。

同分异构体数目判断最容易失误的情况是漏写和重复，为了避免这两种情况，笔者觉得只要按以下思路有序进行，就能有效避免。下面举例说明：

例1.请写出分子式为C4H10O的所有同分异构体。

分析：第一步：先初步判断为醇類，根据碳氢原子数目判断为饱和一元醇，先只写出骨架，且注意从长到短：即

①碳链异构？圯C—C—C—C、

第二步：根据第一步的碳架写出官能团的不同位置

②官能团位置异构？圯 、 、 、

第三步：分析，醇与醚可能互为同分异构体，即

③官能团种类异构？圯C—O—C—C—C、C—C—O—C—C、

例2.分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。

分析：酯类物质是由羧酸与醇脱水生成的。我们可以把—COO—分成两部分，左边来自于羧酸，从甲酸开始，碳原子数目依次增加，右边醇的碳原子则依次减少。

甲酸的酯有4种，分别是

、 、 、 ；

乙酸的酯有1种： ；

苯甲酸的酯有1种： ，共6种。

所以，酯类物质的同分异构体，先摆出酯基，再从两边的酸和醇入手，通过例1中碳链异构的思想不难正确写出。

例3.有机物 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。

分析：根据题意，即苯环上含有1个醛基和2个羟基，一共三个取代基，这种情况，一般采用“定二动一”的方法，而且定两个相同的取代基：

①先把两个羟基放在苯环的相邻位置上，让醛基移动 ，这种情况有2种同分异构体；

②再把两个羟基放在苯环的相间位置上，让醛基移动 ，这种情况有3种同分异构体；

③最后把两个羟基放在苯环的相对位置上，让醛基移动 ，这种情况有1种同分异构体。所以，一共有6种。

所以，对于多个取代基的同分异构体的写法，一般先定几个（最好是相同的），只动一个，对于复杂的，只能逐一移动，综合分析。

例4. 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____________________________________（写结构简式）

分析：对于此类同分异构体的写法，相对而言比较复杂，要考虑的因素比较多。

（1）要符合条件，有醛基，有酚羟基，其中醛基可能是甲酸某酯，但此处如果是酯，就没有羟基了，氧原子不够；

（2）确定官能团的个数，氢原子的饱和度：

该分子中有苯环，一个碳氧双键，一个醚键，

如果写符合条件的新的结构简式，一个羟基，一个醛基恰好符合，就没有其他的双键了。

（3）确定了有机物种类，再分别按照前三种中的思维就不难解决了。

此类同分异构体的写法主要是先要确定有机物种类，再按照以上方法有序分析。其中，氢原子饱和度也是一个难点。

根据结构简式判断：

不饱和度=双键数+三键数×2+环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）

同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，无需数H原子数。

综上所述，不论是哪种形式的同分异构体的书写或者数目判断，都不能零碎的想到写哪个就写哪个，而是要有序思维，按部就班，就不会出现重复或遗漏。顺反异构比较简单，与这些联系不大，在此就不作赘述了。

编辑 杜元元