互动式教学法在天然产物波谱解析教学中的应用※

宁若男 徐佳琦 徐一新*

（1 上海健康医学院药学院，上海 201318；2 上海健康医学院附属卫生学校，上海 200237；3 上海中医药大学附属龙华医院药剂科，上海 200032）

1 天然产物波谱解析教学的现状分析

《天然药物化学》作为药学专业重要基础课程之一，基于现代科学理论与方法，对天然产物的结构特点、理化性质、提取分离方法以及化学结构鉴定进行研究［1］。随着各类先进色谱技术的涌现，天然产物的分离提取变得容易。天然产物结构鉴定仍旧主要依靠紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、核磁共振波谱（NMR） 和质谱（MS）［2］。Richard R.Ernst教授在 《有机化合物结构鉴定与有机波谱学》第二版序言中提到“波谱技术成为探究大自然中分子内部秘密的最可靠、最有效的手段”。科技的进步促使分析测试仪器飞速发展，波谱解析已经广泛应用于医药、材料、食品、化学、生物、卫生、环境等重要领域［3］。因此，天然产物波谱解析是天然药物化学中成分结构研究的核心问题。

其教学目标是学生通过学习四大波谱的基础理论与基本规律掌握各类化合物的谱学特征，最终达到能够独立解析各种小分子化合物结构的能力。然而日常教学过程中常出现以下问题：（1）内容复杂抽象，学生不能掌握重点；（2）知识点晦涩枯燥，无法激发学生兴趣；（3）缺乏相关实训，导致学生所学的理论在实践中脱节。为了提高教学质量，我们引入互动式教学法，增加教学的启发性、趣味性和实践性，帮助学生加快吸收课堂内容。

2 互动式教学的内涵

在传统课堂中，教师作为主角滔滔不绝地讲授理论，学生作为听者消极被动地接收知识，形成单项式和灌输式的教学模式。面对药学专业学生今后在医药企业就业和高等院校深造的应用性及创新性需求，教师需要改革教学方法，注重教学过程，增加师生互动。互动式教学是指教学过程中教师设计营造互动情境，培养学生独立思考能力和创新思维，使其全身心投入到课堂中，积极沟通交流，共同完成教学任务［4］。作为学习活动的组织者和指导者，教师从学生的需要和实际出发，采用灵活多元的教学方式，激发学习热情和创造精神，促进知识与能力综合发展［5］。

该教学方法在现代教育中具有诸多优势。第一，突破教师“一言堂”，鼓励学生提出质疑，大胆发言，积极参与教学活动，增强学生的创新意识；第二，形成快速的反馈机制，帮助教师了解学生的学习情况，促使教师及时根据反馈结果制定针对性、计划性的教学方案，促进教学相长；第三，学生掌握的理论知识在互动中得到验证和拓展，其思维过程及学习成果得以展现，激发学习的积极性和主动性。最终学生通过严密的逻辑推理和多向的交流探讨达到不同观点想法的碰撞融合，从而构建新的知识体系。

3 互动式教学的应用

天然产物波谱解析注重培养学生利用波谱技术解析化合物结构的应用能力。我们在具体教学过程中遵循“深入浅出、循序渐进、难易适当”的原则，从教学内容、教学工具和创新性实验三个方面进行了互动式教学模式的思考和探索。

3.1 优化教学内容 本校药学专业的天然产物波谱解析属于《天然药物化学》课程内容之一，基础理论介绍属于绪论，案例讲解穿插于具体结构章节，课时分配有限，教学难度较大。因此我们对教学内容进行了精炼优化及合理安排。

首先，课程内容层次化，重点讲解核磁共振氢谱和碳谱的结构解析，简要介绍质谱、紫外和红外光谱相关内容。在小分子化合物结构解析过程中，质谱用于测定分子量，红外光谱用于验证结构片段，紫外光谱用于检测含有共轭基团的化合物。它们是化学结构研究的辅助手段，难度较低。科研人员解析化合物结构的主要有效手段是核磁共振波谱。其中共振峰的位置、强度和精细结构是推断化合物结构的重要信息。另外本校药学专业学生已经学习《有机化学》《分析化学》和《药物分析》，对波谱基本原理已有所涉及。所以在讲解天然产物波谱解析时，教师避开对量子化学等基本原理赘述，侧重讲授天然产物核磁共振波谱解析的实例，用知识延伸的方法囊括其他三种波谱的知识点，使学生明确课堂重点，消除惧怕心理。

其次，合理安排教学环节，精心准备课堂问题。基于学时数量和课程内容，将每节课的重点控制在两个之内，给予学生充分思考互动的时间，做到“因需施教，因材施教”。同时针对学生心理特征和教学目的，设计若干问题，制造课堂亮点，使学生通过分析与解决这些问题的过程来突破重难点。对于难度较低的直观性内容，如紫外光谱的应用范围，核磁共振氢谱中谱线积分面积的辨别等，鼓励学生提前预习课堂抢答，降低课内耗时。对于难点内容，如苯环质子之间的耦合常数，低级耦合和高级耦合的裂分规律等，课堂必须提供一定的时间和空间，利用精心准备的问题，引导学生自主归纳、举一反三、融会贯通。随后教师根据学生的回答进行补充和总结。高效的互动将课堂气氛推向高潮，引起学生共鸣，提高学生在互动教学活动的参与率。例如，在讲解苯环类核磁共振氢谱耦合规律时，教师将阿魏酸、咖啡酸、苯甲酸和大黄素甲醚的结构中苯环质子的氢谱数据列出，要求学生分组讨论，总结邻位、间位及对位的耦合常数范围，并对大豆素中苯环质子的峰型和耦合常数进行预测。最终学生不仅对相关耦合常数规律进行了细致归纳，还主动结合苯甲酸中2/6位和3/5位的氢信号化学位移等价内容，准确预测了大豆素B环出现的氢信号多重峰重叠现象。

最后，适时拓展课本内容，巧妙衔接科研动态。课堂结合生动有趣的科研实例，能够鼓励学生独立思考，培养创新思维，增强专业自豪感。例如，在前言章节加入中国学者修正天然产物结构的案例：Hideji Itokawa和Hiroshi Hikino两个日本小组根据同样的波谱数据解析出不同结构，并在20多年的时间里未能达成一致意见。最终中国科学院上海药物所赵维民课题组通过2D NMR、化学降解以及X-射线单晶衍射等方法确定了这个孕甾烷糖苷类化合物（periploside C）的准确结构，解决了多年“争端”。该案例使学生深刻体会波谱解析研究的重要意义，并引起热烈讨论。教师对学生讨论进行点评总结后，将原始文献的阅读布置为课后作业，引导学生养成追根溯源的钻研精神。另外，教师科研成果和课堂内容的有机结合能够培养学生科研兴趣。例如，本人从刺苞南蛇藤中曾分离得到一类结构简单，含有多种酰氧基团的二氢-β-沉香呋喃型倍半萜。因此在讲解萜类化合物章节时，引入该类新化合物（含有甲酰氧基和芳环酰氧基）氢谱，提示学生从取代基的峰型、位移及耦合常数三方面进行思考讨论，并最终引出课程的相关内容。结果每个组都能准确找到甲基、甲酰氧基以及肉桂酰氧基信号峰。还有部分组别深入探究了该类的化合物的提取分离流程。

3.2 丰富教学工具 构建网络互动能够有效打破地域和空间的限制，实现了真正的“教”“学”相长。网络互动式教学模式为现代教学手段的重要组成部分，是指学生借助现代教育技术和丰富的网络资源，完成自主学习和创新学习［6］。快捷、开放的交流平台使得学生与教师之间的气氛更加民主、和谐。在天然产物波谱解析教学中，我们利用“蓝墨云班”进行丰富多彩的互动式教学，突出以学生为主体的教学思想，使得单向传授变为多向交流，帮助学生进行个性化、层次化及主动化的学习。

“蓝墨云班”是一个教学助手APP，包括“班课资源”“小组任务”“在线测验”等多个栏目。它能够帮助教师开展课前预习、课后练习和课外拓展，并进行网上批改，及时获得学生的学习反馈情况，完成课堂教学内容的适当调整与综合设计。

例如，在讲解核磁共振碳谱课前，教师将已学的氢谱课件和即将学习的碳谱重点内容以及相关趣味微课上传“班课资源”，要求学生对比总结影响氢谱与碳谱化学位移的主要因素，在课堂中抽取学生回答，使得课堂节奏更为紧凑。同时，给学生布置多个课前问题“是否可以利用碳谱数据直接辨别黄酮醇与二氢黄酮醇？分子内氢键能否影响碳谱位移？”该类具有挑战性的问题促使学生进行目的性预习，培养分析问题、解决问题的能力。课堂教学结束时，教师利用“在线测试”考核学生对碳谱重点内容的掌握，并发布两个“小组任务”（核磁共振全去耦氢谱的发展和应用；全H去耦碳谱发生裂分的现象与原因）。学生选择一个主题，通过文献查询、信息处理、团队协作，最终完成调研报告并上传作业。教师进行在线批改评价。课后互动的精心设计帮助学生复习重点内容，协助教师拓展课堂内容，增强学生的思维延展性，提升互动的广度与深度。

3.3 有效结合验证性与创新性实验 天然产物波谱解析是一类应用性内容。只有通过实践教学才能帮助学生进一步验证和巩固理论知识，锻炼应用技能。传统验证性实验中，学生根据一套已知的操作步骤验证实验结果是否正确。其训练了学生基本的实验技能，但易导致思想惰性以及对老师的依赖性。创新性实验则侧重培养学生的知识迁移能力和灵活性，需要其自行设计实验方案，对未知内容进行探索性研究。因此，我们将验证性实验与创新性实验进行有效结合，培养学生利用所学知识解决实际问题的综合能力和利用创新思维进行自主思考的创新能力。

基于本校实训中心的大型仪器平台资源，验证性实验要求学生对黄酮类化合物槲皮素和芦丁进行紫外测试，对蒽醌类化合物芦荟大黄素进行红外测试，并且利用图书馆资源检索上述化合物的紫外与红外波谱数据，进行数据对比和结果讨论。学生严格按照实验步骤准确操作，掌握紫外和红外波谱测试的操作要领，提高文献检索的能力。

创新性实验要求学生以小组为单位根据教师提示自行设计方案，完成“未知物”的化学结构波谱解析。每个小组通过抽签得到一个标有编号的“未知物”（教师已知，学生未知）。随后通过积极讨论和合理分工，进行相应的实际谱学测试和数据库的信息检索。接着每组根据自己的测试结果以及检索结果提交“未知物”结构解析报告并由代表进行专题PPT演讲。最后进行小组互评和教师总评。在小组任务的驱动下，学生学习目标更加明确，对知识的渴求和兴趣更加强烈，对理论知识的理解更加深刻，交流能力和实践能力显著提高。

4 结语

天然产物波谱解析由于其抽象性、专业性和应用性而成为教学的重难点。通过引入互动式教学法，激发学生的学习主动性，提高学生的学习能力、创新能力、实践能力和交流能力，满足本校应用型和创新型复合人才培养的需要。需要注意的是，教师的讲解仍旧是课堂教学的核心，凝结着丰富的教学经验和深厚的知识储备。只有将现代教学方法和传统优质讲授高效结合，才能扬长避短，形成更契合的培养机制。