“数学计数原理”在高中有机物同分异构体书写中的应用

摘 要：有机物分子同分异构体是有机化学中的重要概念之一，贯穿有机化学每个章节，同时又是在新课标理念之下高考热点和难点；且加之近几年高考非常重视学科间知识相互渗透，该高考热点对学生的综合知识能力考查要求越来越高；有机化合物分子同分异构体书写过程中，充分利用数学思想中“数学计数原理”能更准确地解决在高考理综化学部分试卷中遇到的有关有机物同分异构的书写问题。

关键词：计数原理；有机化合物；分子；同分异构体；应用

同分异构体知识虽在高中教材占较少的篇幅，但高中化学中占有十分重要的地位，在新课标理念之下，每年的高考理综试题化学部分选做有机化学题中，都会涉及有机化合物同分异构体的书写问题，而且此考点出题的起点低，但综合性较强、难度较大；结合此考点出题特点，通过充分利用数学思想中的“数学计数原理”很容易解决此疑难的问题，下面就通过一些典例将“数学计数原理”在高中化学有机物分子同分异构体书写过程中的灵活应用。

一、 分步计数原理在有机物同分异构体书写中的灵活应用

【例】 有芳香味的C9H18O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物，则符合此条件的C9H18O2结构有（ ）

A. 8种B. 14种C. 16种D. 18种

解析：依题意芳香味的C9H18O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物可得，该反应为酯类的水解反应，且说明水解生成的羧酸分子比醇分子中少一个C原子；结合酯类的水解反应的本质特点可得：水解后得到的羧酸分子中含有4个C原子，而得到的醇分子中含有5个C原子，其C9H18O2结构简式可表示为：C3H7—COO—C5H11；再利用数学分步计数原理来进一步确定符合此条件的C9H18O2结构的种数。

第一步：选择丙基的结构，丙基（—C3H7）的不同结构选法有C12种。第二步：选择戊基的结构，戊基（—C5H11）的不同结构选法有C18种。

结合数学分步计数原符合此条件的C9H18O2分子结构共有：C12×C18=16种，故本题C答案正确。

二、 分类计数和分步计数原理相结合有机物同分異构体书写中的灵活应用

【例1】 分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构） 种。（ ）

A. 7种B. 8种C. 9种D. 10种

解析：先根据题意及酯类的结构特点，可确定满足该题意要求酯的种类数；再利用数学分步计数原理来进一步确定每一类酯所含的不同结构的种数。

第一类【甲酸酯】：其结构简式为HCOO—C4H9 其中丁基（—C4H9）的不同结构的选法有C14种，故符合题意的甲酸酯的结构有C14种。第二类【乙酸酯】：其结构简式为CH3—COO—C3H7 其中甲基（—CH3）结构有选法仅且只有1种；丙基（—C3H7）的不同结构选法有C12种，利用数学分步计数原理可知；符合题意乙酸酯的结构共有C12×1=2种。第三类【丙酸酯】：其结构简式为C2H5—COO—C2H5 其中乙基（—C2H5）的结构仅且只有1种选法也有1种；因此，符合题意的丙酸酯的结构只有1种。第四类【丁酸酯】：其结构简式为C3H7—COO—CH3 其中在丙基（—C3H7）的不同结构的选法有C12种；甲基（—CH3）的结构只有1种，结合数学分步计数原理可知；符合题意丁酸酯的结构共有C12×1=2种。

综合上述，满足上述通式的酯共有：C14+C12+1+C12=9种，故本题C答案正确。

【例2】 求某有机物的分子式为C4H8O2有关其链状同分异构体（不考虑立体异构）种数？

解析：先根据有机物的分子式为C4H8O2确定其有关链状同分异构体种类；再利用数学分步计数原理来进一步确定每一类所含不同结构种数。

第一类【羧酸】：其结构简式为C3H7—COOH 其中丙基（—C3H7）的不同结构的选法有C12种；因此，符合上述羧酸类有C12种。

第二类【羧酸酯】：（1）甲酸酯：其结构简式为HCOO—C3H7 其中丙基（—C3H7）的不同结构的选法有C12种；故符合题意的甲酸酯结构有C12种。（2）乙酸酯：其结构简式为CH3—COO—C2H5 其中甲基（—CH3）和乙基（—C2H5）结构都只有1种；则符合题意乙酸酯的结构也只有1种。（3）丙酸酯：其结构简式为C2H5—COO—CH3 其中乙基（—C2H5）和甲基（—CH3）的结构都只有1种；则符合题意乙酸酯的结构只有1种。

满足上述题意的羧酸酯类的同分异构体总共有：C12+1+1种。

第三类【羟醛类】：其结构简式为C3H7—CHO 其中羟基（—OH）取代丙基（—C3H7）中氢原子种数有C15种；满足题意的羧酸酯类的同分异构体共有：C15种。

再利用数学分类计数原理可知，满足题意的有机物的分子式为C4H8O2有关其链状同分异构体的种数共有：C12+C12+1+1+C15=11种。

总之，由于高中有机化学是有机化学教学中的初级阶段，因此有机化学的基础—同分异构的书写就显得尤为重要。有机物同分异构体的书写，是有机化学的重点和难点知识，又是每年高考理综必考的热点内容之一，也是学生感到难度较大的一个知识点。此类题目灵活性大，对学生解题能力要求高，学生书写经常出现写不全的情况，要正确、迅速地判断出有机物的同分异构体的种数，除了准确理解同分异构体的概念外，还很有必要推广一种利用数学思想中的“分步和分类计数原理”书写同分异构体的一些方法和思路，并且此方法优点是更利于学生的理解、掌握并灵活应用，可大大提高解决此类题目的正确率。

参考文献：

[1]张晓进.浅谈高中化学教学中同分异构体的书写[N].凯里学院学报，2008.12第26卷第6期：140-142.

[2]邵斅农.数学计数原理在高中化学教学中的灵活应用[J].考试周刊，2011（6）：51.

作者简介：

邵斅农，甘肃省白银市，甘肃省会宁县第五中学。