甜玉米汁中类胡萝卜素热降解与其挥发性成分的相关性分析

肖亚冬，宋江峰，李大婧，陈洁琼，牛丽影，刘春泉,*

甜玉米是普通玉米变种之一，有水果玉米之称。新鲜甜玉米中可溶性糖含量很高，并且多以人体易吸收的低聚糖形式存在，此外蛋白质、B族维生素、类胡萝卜素、矿物质和膳食纤维等含量丰富。甜玉米因具有甜、嫩、香、脆等特点，深受国内外消费者青睐，是全球性营养功能食品。其中，含量较高的叶黄素、玉米黄质、β-隐黄质和β-胡萝卜素等类胡萝卜素类功能性成分，具有治疗白内障、缓解眼睛疲劳、预防癌症、增强机体免疫力等多种生物学功能[1-3]。但目前国内甜玉米主要以鲜食、速冻和罐头为主，市场上甜玉米产品种类较少[4]。

甜玉米汁饮料是以新鲜甜玉米粒为原料制得的营养保健型饮料，因营养丰富、风味突出而深受人们的喜爱，长期饮用甜玉米汁饮料，对高血脂和肥胖症等疾病有较好的调节作用。其生产工艺为：甜玉米粒→预煮→榨汁→过滤→调配→灌装→杀菌→冷却→成品。明显地，玉米汁加工中主要的热处理环节包括烫漂（预煮）、灭菌等[5-6]，烫漂温度一般选择100 ℃，而灭菌方法较常用的为高压蒸汽灭菌，温度在120 ℃左右。

类胡萝卜素的热降解不仅会导致食品色泽改变，而且影响其香气特征[7]。类胡萝卜素中的多烯烃结构，氧化降解后可产生多种较小分子质量的香味物质，如紫罗兰酮、β-环柠檬醛、甲基庚烯酮等，这些化合物对食品风味有极其重要的影响。张槐苓[8]研究发现类胡萝卜素降解产生的挥发性产物使卷烟香气增加。Ravichandran[9]通过对比实验得出，添加类胡萝卜素的红茶在加工过程中产生的风味物质比未添加的多一倍，且极大地改善了红茶品质。因此，甜玉米汁中的类胡萝卜素在烫漂或灭菌过程中因发生热降解而产生的挥发性成分同样会影响玉米汁的风味。牛丽影等[10]研究了热处理对乳熟期甜玉米汁和糯玉米汁加工过程中的风味变化，发现加热处理后玉米汁中特征香气成分显著增加，高压蒸汽处理更为明显，但未提及类胡萝卜素的变化与玉米汁中挥发性成分的关系。该研究模拟烫漂与灭菌条件，采用高效液相色谱-质谱联用技术和顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术，分析新鲜和热处理后甜玉米汁中类胡萝卜素及其挥发性成分的含量变化，探讨类胡萝卜素的热降解与挥发性成分之间的相关性，明确影响甜玉米汁挥发性成分的关键类胡萝卜素，为甜玉米汁生产工艺的优化、风味品质的提高提供理论依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

供试玉米为“晶甜5号”，吐丝授粉26～28 d，采收于江苏省农科院六合基地试验田。

叶黄素（纯度≥97%）、玉米黄质（纯度≥97%）、β-隐黄质（纯度≥97%）和β-胡萝卜素（纯度≥95%）标准品 美国Sigma公司；甲基叔丁基醚（methyl tert-butyl ether，MTBE）、甲醇（MeOH）（均为色谱纯） 美国天地公司；纯净水 杭州娃哈哈集团有限公司；正己烷、甲醇、乙醇、丙酮、甲苯、无水硫酸钠、氢氧化钾（均为分析纯） 国药集团化学试剂有限公司。

1.2 仪器与设备

1200液相色谱仪、6530精确质量数四极杆-飞行时间质谱仪（6530 Q-TOF）、DB-Wax毛细管色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm） 美国Agilent公司；SHZ-D（III）循环水式真空泵 上海东玺制冷仪器设备有限公司；RE52CS旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器厂；XMTD-701数显恒温油浴锅 金坛市瑞华仪器有限公司；D10氮气吹扫仪 杭州奥盛仪器有限公司；FD-1A-50冷冻干燥机 北京博医康实验仪器有限公司；FW100高速万能粉碎机 天津市泰斯特仪器有限公司；JMS-50型分体式变速胶体磨 廊坊市廊通机械有限公司；手动固相微萃取进样器、二乙烯苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷共聚物萃取头 美国Supeclo公司；SCIONSQ-456-GC-MS气相色谱-质谱联用仪 美国Bruker公司。

1.3 方法

1.3.1 甜玉米汁的制备和热处理条件

取200 g甜玉米粒，烫漂后冷却，与适量水混合倒入胶体磨匀浆后定容至1 000 mL容量瓶。

用锥形瓶盛放一定量玉米汁，分别在100、110、120 ℃和130 ℃条件下加热0.5 h，加热后迅速冷却。玉米汁冻干后打粉待测。

1.3.2 甜玉米汁中类胡萝卜素的提取与分析

1.3.2.1 类胡萝卜素的提取

参考Inbaraj等[11]类胡萝卜素提取方法，并稍作调整。准确称取3.0 g玉米汁冻干粉于锥形瓶中，加入30 mL正己烷-乙醇-丙酮-甲苯（10∶6∶7∶7，V/V）复合提取液，静置3～4 h后加入2 mL 40%氢氧化钾-甲醇溶液，摇匀，室温条件下避光皂化16 h；转入分液漏斗后加30 mL正己烷和38 mL 10%硫酸钠溶液，振荡分层，收集上层溶液。重复处理2 次，混合上层溶液，旋转蒸发并用氮气吹干，甲醇复溶后置于超低温冰箱待测。

1.3.2.2 类胡萝卜素的测定条件

高效液相色谱条件：色谱柱为YMC-C30（4.6 mm×250 mm，5 μm）；柱温25 ℃；流动相：A为水-MTBE-MeOH（5∶25∶75，V/V）溶液，B为水-MTBEMeOH（5∶85∶10，V/V）溶液，线性梯度洗脱；进样量20 μL；流速0.6 mL/min，检测波长450 nm。

质谱条件：大气压化学电离源；流速10 μL/min；毛细管电压2 500 V；干燥气体5 L；雾化气体压力20 psi；汽化温度350 ℃；蒸汽温度400 ℃；电晕电流4 μA；质量扫描范围m/z 80～1 000。

1.3.3 挥发性成分分析

1.3.3.1 挥发性物质萃取

取5 mL模拟玉米汁于15 mL样品瓶，摇匀后，置于磁力搅拌器上搅拌，预热至55 ℃后顶空萃取35 min。取样前需将固相微萃取头在气相色谱进样口老化2 h，老化温度250 ℃。

1.3.3.2 气相色谱-质谱条件

DB-Wax毛细管色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；载气He，流速0.8 mL/min；不分流；恒压35 kPa；升温程序：起始柱温40 ℃，以5 ℃/min的速率升温至90 ℃，无保留；再以10 ℃/min的速率升温至230 ℃。进样口温度与接口温度均为250 ℃；离子源温度200 ℃；电子电离源；电子能量70 eV；灯丝发射流量80 μA；质量扫描范围33～450 u。

1.3.3.3 挥发性成分的定性定量分析

定性分析：运用计算机谱图NIST和Wiley进行初步检索及资料分析，再结合文献进行人工谱图解析，进而确定各挥发性化合物。

定量分析：按总离子流色谱图峰面积归一化法进行相对定量，并以归一化面积的相对含量表示。

1.4 数据与统计分析

每组数据平行测定3 次，以 ±s表示。采用SAS 9.4进行方差分析和相关性分析，Duncan’s新复极差法进行差异显著检验，其中显著水平为P值小于0.05，极显著水平为P值小于0.01。

2 结果与分析

2.1 热处理前后甜玉米汁中主要类胡萝卜素的含量变化

以未加热甜玉米汁为例，利用保留时间、光谱特性、质谱离子碎片特征及文献[12-17]报道对检测分离出类胡萝卜素进行定性分析，共鉴定出12 种主要类胡萝卜素。结果见图1和表1。

图1 甜玉米汁中主要类胡萝卜素色谱图Fig. 1 HPLC chromatogram of carotenoids in sweet corn juice

表1 甜玉米汁中主要类胡萝卜素的鉴定Table 1 Identification of carotenoids in sweet corn juice

注：同行不同小写字母表示差异显著（P＜0.05）。

如表2所示，对比未热处理样品，甜玉米汁中总类胡萝卜素质量浓度在120 ℃和130 ℃时具有显著变化，表明玉米汁中类胡萝卜素稳定性较好。未加热样品中，总反式类胡萝卜素占总类胡萝卜素的94.7%；4 组加热样品中全反式类胡萝卜素分别占总类胡萝卜素的93.3%、92.3%、90.5%和90.9%，而顺式类胡萝卜素分别占总量的6.7%、7.7%、9.5%和9.1%，由此可知，随着加热温度的升高，全反式类胡萝卜素发生了热降解和顺式异构化。其中，经100 ℃热处理后，甜玉米汁中新黄质和花药黄质质量浓度显著降低，其余6 种全反式类胡萝卜素及顺式类胡萝卜素质量浓度无显著变化（P＞0.05）。与前者相比，110 ℃高温处理后，9-顺式-β-隐黄质质量浓度显著增加，并达到最大值，其他3 种顺式类胡萝卜素及全反式类胡萝卜素质量浓度均无显著变化（P＞0.05）。热处理温度为120 ℃时，15-顺式-β-隐黄质质量浓度显著增加，9-顺式-β-隐黄质质量浓度显著降低，9-顺式-β-胡萝卜素质量浓度则无显著变化（P＜0.05）。130 ℃热处理后，甜玉米汁样品中全反式类胡萝卜素质量浓度显著降低（P＜0.05）。

2.2 热处理对甜玉米汁挥发性成分的影响

表3 不同温度处理条件下甜玉米汁中挥发性成分的相对含量Table 3 The relative percentage of the volatile components under different temperature treatment in sweet corn juice

如表3所示，5 组甜玉米汁中挥发性成分主要包括硫类、醇类、酮类、醛类、烃类等物质，以醇醛类为主，其中未加热样品中醇类居多，占总量的73.8%；4 组高温处理后甜玉米汁中则以醛类为主，分别占总量的70.3%、70.9%、66.5%和71.7%。

不同样品中均检测到二甲基硫醚和二甲基亚砜，其中二甲基硫醚是典型的玉米香气成分[11]，二甲基亚砜则是二甲基硫醚的氧化产物，具有油脂、乳酪、蘑菇等对甜玉米汁风味有一定负面影响的气味，加热后二者相对含量显著增加。未加热甜玉米汁中检测到6 种醇类物质，其中乙醇相对含量最高，热处理后相对含量则明显降低；热处理样品中1-辛烯-3-醇的相对含量增加，2-辛醇相对含量变化无明显规律。5 组样品中共检测到醛类物质13 种，加热后8 种共有醛类物质相对含量均有增加，而戊醛、2-己烯醛、2-庚烯醛、癸醛和2,4-癸二烯醛5 种物质仅存在于热处理样品中。4 种酮类化合物中，2,3-戊二酮相对含量在热处理后不断增加，β-紫罗兰酮和甲基庚辛酮相对含量随温度升高先增加后减少，而仲辛酮仅在120 ℃和130 ℃的样品中检测到，且相对含量较低。与未热处理样品相比，加热后甜玉米汁中均含有柠檬烯、甲苯和乙苯，且甲苯相对含量增加；对二甲苯、1,2-环氧庚烷、连三甲苯、P-伞花烃和2-戊基呋喃的相对含量随热处理温度的升高也逐渐增多，其中2-戊基呋喃的相对含量在120 ℃达到最高。此外，不同热处理样品中苯甲酸乙酯和乙酸丁酯相对含量均有增加。

2.3 甜玉米汁中主要类胡萝卜素与挥发性成分的相关性分析

由相关性分析可知，甜玉米汁中反式类胡萝卜素的热降解与其挥发性成分大多呈负相关，而顺式类胡萝卜素的含量变化与挥发性成分大多呈正相关或无相关性。由表4可知，乙醇、戊醇、己醇和己醛的相对含量变化与新黄质、β-隐黄质的含量呈极显著和显著相关；而庚醇与花药黄质、9-顺式-β-隐黄质具有极显著和显著的相关性。以上表明，几种醇类物质的产生可能与新黄质、花药黄质及β-隐黄质的热氧化降解有关。1-辛烯-3-醇与新黄质和β-胡萝卜素呈显著负相关，与β-隐黄质呈极显著负相关，其中β-胡萝卜素为不含氧类胡萝卜素，因此，1-辛烯-3-醇更可能是由β-隐黄质的裂解形成。不同醛类化合物前体物质的来源可能不同，除新黄质、花药黄质外，庚醛与其他6 种反式类胡萝卜素均呈显著负相关；2,4-壬二烯醛与花药黄质和α-胡萝卜素、β-胡萝卜素呈极显著负相关，与α-隐黄质、β-隐黄质呈显著负相关；2,4-癸二烯醛与叶黄素、玉米黄质、α-隐黄质呈显著负相关；而苯甲醛与叶黄素呈极显著负相关。由此可知，庚醛可能是由一种或多种类胡萝卜素的热降解形成，α-、β-胡萝卜素的热氧化降解会裂解产生2,4-壬二烯醛，叶黄素的氧化裂解可能会生成2,4-癸二烯醛和苯甲醛，而2,4-癸二烯醛可能是玉米黄质和α-隐黄质的氧化降解产物。从表4可以看出，2,3-戊二酮和仲辛酮的含量变化与叶黄素、玉米黄质的热降解呈极显著负相关，因此，二者可能是由叶黄素和玉米黄质的氧化裂解生成。而甲基庚辛酮、β-紫罗兰酮的含量变化则与β-胡萝卜素的高温热降解分别呈显著和极显著负相关，说明它们应是β-胡萝卜素的氧化降解产物。柠檬烯含量变化与叶黄素、玉米黄质的热降解具有显著负相关，表明它的前体物质更可能是由这2 种含氧类胡萝卜素的氧化降解形成。甲苯的产生与叶黄素、玉米黄质和α-胡萝卜素的热降解密切相关。连三甲苯与甜玉米汁中8 种反式类胡萝卜素均呈显著负相关，证明反式类胡萝卜素的热降解均可能会产生这种挥发性物质。除与α-胡萝卜素热降解有极显著相关性外，P-伞花烃与花药黄质、叶黄素、玉米黄质、α-隐黄质和β-胡萝卜素均呈显著负相关，故其更可能是α-胡萝卜素的热降解产物。

表4 热处理后甜玉米汁中类胡萝卜素与挥发性成分的相关系数Table 4 Correlation coefficients between carotenoids and volatile components in sweet corn juice after heat treatment

3 讨 论

随着热处理温度的升高，甜玉米汁中全反式类胡萝卜素发生热降解和顺式异构化，含量逐渐减少，而与玉米汁风味相关的挥发性成分相对含量则不断增加。类胡萝卜素与挥发性成分的相关性分析结果发现，与一种或多种反式类胡萝卜素呈显著或极显著负相关的挥发性成分包括己醛、苯甲醛、2,4-壬二烯醛、仲辛酮、β-紫罗兰酮、甲基庚辛酮、柠檬烯、甲苯、1,2-环氧庚烷、连三甲苯、P-伞花烃等，除己醛外，其余10 种挥发性化合物均可能为类胡萝卜素的热降解产物。Zorn[25]和Wache[26]等研究认为β-紫罗兰酮是由β-胡萝卜素结构中C9、C10处双键断裂产生，且在一定热处理过程中，随着β-胡萝卜素含量的减少，β-紫罗兰酮的含量逐渐增多。通过研究叶黄素的氧化降解产物，刘维涓[27]推测甲基庚辛酮可能是叶黄素分子中碳碳双键在氧的作用下先生成氢过氧化物，随后经进一步分解氧化、脱氢等反应生成。利用高温对β-胡萝卜素进行处理，在其挥发性产物中检测到甲苯，表明甲苯可能是胡萝卜素的热降解产物[28]。Ueno等[29]研究发现柠檬烯和P-伞花烃可能是由类胡萝卜素热降解产生。通过加热腰果梨模拟汁中的类胡萝卜素，发现有大量芳香烃类、烷烃类等化合物生成，分别为连三甲苯、对二甲苯、P-伞花烃、苯乙烯等，并认为这些化合物能够影响腰果梨汁的风味[30]。高温裂解叶黄素和β-胡萝卜素，在其醛类挥发物质中只检测到苯甲醛，未发现己醛、庚醛、2,4-壬二烯醛、2,4-癸二烯醛等[27,31]。有研究认为食品中的烷基醛、烯醛类物质是由多不饱和脂肪酸先氧化形成氢过氧化物，再发生裂解生成的，如1-辛烯-3-醇是亚油酸的降解产物[32]。因此，醛类、烯醛类、烯醇类物质是否为类胡萝卜素热降解产物，仍需进一步研究。

果蔬汁加工过程中类胡萝卜素热降解产生的降异戊二烯类化合物不仅可增加食品中的香味物质，且该类降解产物会继续发生反应（氧化、还原及脱水）生成更多具有香气的衍生物。甜玉米汁在加热后，与类胡萝卜素热降解相关的挥发性成分相对含量均有增加。其中，β-胡萝卜素的主要降解产物β-紫罗兰酮具有木香和花香；来源于叶黄素热降解产物的甲基庚烯酮具有水果和新鲜的清香香气，能够增加食品的水果香气；柠檬烯具有水果和青草香气；叶黄素和β-胡萝卜素热降解均会产生的苯甲醛具有令人愉悦的水果香、杏仁香和坚果香[33]。而含苯环类芳香族化合物也是速冻甜玉米粒中的重要风味化合物[34]。因此，甜玉米汁在热处理过程中产生的挥发性成分对玉米汁特征风味的形成均有重要贡献。

4 结 论

本实验分离鉴定出甜玉米汁中8 种全反式类胡萝卜素及4 种顺式异构体，分别为新黄质、花药黄质、叶黄素、玉米黄质、α-隐黄质、β-隐黄质、α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、15-顺式-β-隐黄质、9-顺式-α-隐黄质、9-顺式-β-隐黄质和9-顺式-β-胡萝卜素。随着热处理温度的升高，全反式类胡萝卜素发生热降解和顺式异构化，质量浓度逐渐减少。通过分析加热后甜玉米汁中挥发性成分变化发现，随温度升高，β-紫罗兰酮、甲基庚辛酮、柠檬烯、苯甲醛、仲辛酮、P-伞花烃、甲苯、连三甲苯等一些具有特殊香气特征的化合物相对含量逐渐增加，并与类胡萝卜素热降解具有极显著或显著负相关性。其中，与β-胡萝卜素和叶黄素高温热降解相关的挥发性物质较多。

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