5-硝基间苯二甲酸的合成与产业化探讨

陈军辉

（江西阿尔法高科药业有限公司，江西萍乡337013）

5-硝基间苯二甲酸是有机化工生产中重要中间体，将5-硝基间苯二甲酸有机合成从实验室经不断优化探索5-硝基间苯二甲酸的产业化生产工艺具有重要意义。本文就从实验室合成5-硝基间苯二甲酸法中，探索了5-硝基间苯二甲酸工业化的工艺。

1 实验部分

1.1 原料试剂和仪器

1.2 实验方法

称取0.1 mol间二苯甲酸于三口烧瓶中，逐滴加入0.4 mol发烟硝酸，于磁力搅拌水浴55℃条件下反应3 h，于60℃保温3 h，加入100mL冰水混合物，反应液有固体析出，真空抽滤，用冰水洗涤6次，重结晶，过滤、烘干得产物5-硝基间苯二甲酸19.124 g，产率90.6%。

1.3 分析方法

Euro Vector EA3000全自动元素分析仪分析。

2 结果与讨论

2.1 合成产物元素分析与结构表征

由间二苯甲酸合成5-硝基间苯二甲酸产物元素经Euro Vector EA3000全自动元素分析仪分析结果如表1所示。

表1 合成产物元素分析结果

目标产物C、H、O、N的理论值分别是45.51%、2.39%、6.63%、45.47%，通过全自动元素分析仪所测产物实际值分别是45.12%、2.42%、6.68%、45.78%；实际值与理论值相近，基本符合目标产物（C8H5NO2）的C、H、N、O比值。

2.2 5-硝基间苯二甲酸工业化生产设计

2.2.1 生产工艺流程图

设计由间二苯甲酸制备5-硝基间苯二甲酸生产工艺流程如图1所示。

图1 5-硝基间苯二甲酸生产工艺流程如图

2.2.2 主要生产设备

硝酸釜、浓酸釜、稀酸釜（均为8 000 L），离心机（300 kg），冷凝液受槽（800 L），硝酸贮罐（40 m3），真空干燥机CT-C-II（360 kg），过滤储罐（5 000 L），中和池（5 000 L），真空水泵（6.66 m3/min），冷冻机组（22 kW），各种设备电机。

2.2.3 生产工艺条件

（1）清洗硝化釜、干燥，每4批清洗1次，一次用水3 t；（2）往硝化釜中投入间苯二甲酸、硝酸，开动搅拌；（3）打开循环水，升温至70℃；（4）停止加热，反应开始，反应放热升温至78～80℃，保温3 h；（5）打开蒸汽阀门，同时打开真空阀开始蒸馏，升温至90℃，无液体蒸出后保持20 min，冷凝回收浓硝酸转浓酸釜备用，冷凝尾气经“水+碱液”二级吸收塔吸收后外排废气较少，主要为NO、NO2等，吸收液循环使用，一周排放一次，一次排水量2 m3；（6）往硝化釜中加入母液受槽V1107B的液体，第一次加入水3 t；（7）同时打开蒸汽，保温50℃下20 min；（8）关闭蒸汽阀，打开夹套循环水，降温至35～40℃；（9）排空夹套循环水，打开冰水阀，进一步降温至15℃以下，反应产物冷却结晶；（10）将硝化釜的物料放至离心机；（11）打开离心机，离心。将离心母液排至母液受槽V1107A；（12）用1.5 t水洗涤沉淀2次，将离心母液排至母液受槽V1107B，该部分离心母液回用至步骤6，每4批次排放一次，排放废液经沉降后固体成分作为回收料，废水排至污水处理池；（13）再用0.75 t水洗涤沉淀1次，离心母液排至污水处理池；（14）将离心固体份送真空干燥，干燥温度80～100℃，烘干废气主要为水蒸气、粉尘及少量NOX，烘干废气经真空泵抽出，通入真空泵水箱，该部分水循环使用，一周排放一次，一次排水量1 m3。

2.3 稀酸回收

（1）将母液受槽V1107A液体转移至稀酸釜，并加入硝酸镁；（2）减压蒸馏（70℃、0.6～0.8 MPa），同时打开塔顶冷凝器的循环水回收硝酸，冷凝尾气与冷凝回收硝酸共用一套吸收塔，经吸收塔吸收后外排废气较少，主要为NO、NO2等；（3）浓缩结束后，回收硝酸回用于硝化反应，釜内剩余硝酸镁减压蒸馏脱水(120℃，0.08 MPa)，直至浓度到70%～76%，返到第2步，进行下一步母液的浓缩[1]。如图2所示。

图2 稀酸回收流程图

2.4 工艺运行指标

本论生产工艺设计与江西XX医药原料有限公司生产公司生产工艺基本一致，笔者通过与此公司和沟通与合作可知，此工艺合成产品5-硝基间苯二甲酸含量可达98%以上，稀酸回收利用率大于80%，废水处理可达GB21904-2008《化学合成类制药工业水污染物排放标准》，由此可知此生产工艺可用于工业化生产5-硝基间苯二甲酸[2]。

2.5 工艺环保思考

5-硝基间苯二甲酸生产的反应工艺不复杂，但是其生产中将会产生较多有机污染物，随着各行业环保观念的不断深入，企业应对生产中“三废”处理设施进行定期维护，减少污染物的产生，达到环保的目的。生产废气中氮氧化物含量较高，如果因设备养护不当将会发生尾气泄漏，对环境造成很大污染[3]。废水中苯胺类、全盐量、氨氮含量较高，企业污水处理站在长期运行中难免处理效率有所降低，企业应该配备专门的技术人员对污水处理进行定期维护，使外排废水污染物浓度符合国家和行业标准的同时还能在总量上有所减少，降低整体环境压力。

3 结论

对5-硝基间苯二甲酸进行了实验室合成，并对其工业化生产工艺进行设计，通过与企业合作可知此工艺设计适合工业化生产。企业在生产中也应该秉持环保观念，使企业成为环境友好型企业。

[1]张闯.以5-硝基间苯二甲酸构筑的稀土配合物的合成、结构和荧光性质的研究[D].南宁:广西民族大学,2013.

[2]王晓玲.5-硝基间苯二甲酸稀土配合物的制备、结构和热力学性质[D].西安:西北大学,2010.

[3]王会丽.5-硝基-1,3-间苯二甲酸二甲酯的制备[J].化学与生物工程,2009,26(10):33-35,55.