固相微萃取/气相色谱-质谱研究沉香的特征成分

张静斐，吴惠勤，黄晓兰，林晓珊，侯思润，黄少伟

(1.广州化学研究所，广东 广州 510650；2.中国科学院大学，北京 100049；3.广东省测试分析研究所，广东省分析测试技术公共实验室，广东 广州 510070；4.华南农业大学 林学与风景园林学院，广东 广州 510642)



固相微萃取/气相色谱-质谱研究沉香的特征成分

张静斐1,2,3，吴惠勤3*，黄晓兰3，林晓珊3，侯思润3，黄少伟4

(1.广州化学研究所，广东 广州 510650；2.中国科学院大学，北京 100049；3.广东省测试分析研究所，广东省分析测试技术公共实验室，广东 广州 510070；4.华南农业大学 林学与风景园林学院，广东 广州 510642)

采用固相微萃取(SPME)富集不同产地天然沉香中的挥发性成分，气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)分离鉴别其挥发性成分，并根据分析结果对沉香品质进行判断。研究发现不同产地的天然沉香主要由倍半萜、芳香族等化合物组成，但由于产地不同，其化学成分及含量均有很大差别。以沉香的6种特征性有效成分苄基丙酮、对甲氧基苄基丙酮、沉香螺旋醇、沉香呋喃、苍术醇、白木香醛及其含量作为评价沉香品质的主要指标。研究结果显示，老挝沉香的特征成分总含量最高，约为20%；柬埔寨沉香其次，约为17%，而国产沉香(海南、广东东莞)的特征成分含量相对较低。表明老挝沉香的品质最好，柬埔寨沉香次之，但均优于国产沉香。该方法具有样品用量少、特征性强的优点。

沉香；固相微萃取(SPME)；气相色谱-质谱联用；特征成分；不同产地

正品沉香分为国产沉香和进口沉香，其中国产沉香为瑞香科植物白木香[Aquilaria sinensis(Lour.)Gilg]含树脂的木材[1]，主产于广东、海南、云南和台湾等地；进口沉香为同科同属植物沉香[Aquilaria Agallocha Roxb]含树脂的木材，主产于越南、印度尼西亚和泰国等地[2]。沉香为我国传统中药，味辛苦，性微温，有行气止痛、温中止呕、纳气平喘的功效，用于治疗胸腹胀闷疼痛、胃寒呕吐呃逆、肾虚气逆喘急，因此,其药用价值很大。化学成分研究表明[3]，沉香挥发油中主要含有白木香醛、沉香螺旋醇、白木香酸等倍半萜成分和苄基丙酮等芳香族成分；而去掉挥发油的沉香的乙醇提取物中主要含有2-(2-苯乙基)色酮类成分，此外还有三萜和其他成分。已有文献对国产沉香挥发油的报道大多通过水蒸汽蒸馏、溶剂提取等方法获得并进行检测[4-6]。然而水蒸汽蒸馏法材料用量大、消耗大量人力和时间，同时材料中痕量物质在提取过程中易流失；而溶剂提取法会带入有机溶剂以及材料中的较多杂质，后期除杂困难，且影响有效成分的比例。目前微萃取技术的发展不仅使萃取相的体积和溶剂用量显著减小，同时也提高了样品前处理的效率，降低了前处理过程中对样品体系的影响[7]，其中固相微萃取(SPME)具有简便、快速、无溶剂，可直接与GC-MS联用，以及集采样、萃取、浓缩、进样于一体的优点[8-9]。本课题组前期研究采用SPME富集沉香的挥发性成分，建立了沉香的真伪鉴别方法[10]，具有样品用量少(约0.1 g)、对产品破坏小、操作快速简便、结果准确可靠、特征性强等优点，已用于沉香药材及收藏品的品质鉴别。本文分别对柬埔寨、东莞、海南、老挝4个不同产地的12批沉香进行分析，确定了沉香的特征性有效成分，并对其品质进行了评价。

1 实验部分

1.1 实验装置与样品

Agilent 6890 GC/5973i MS气相色谱-质谱联用仪(美国安捷伦公司)；NACC-1固相微萃取头(广东省测试分析研究所自主研发)；色谱柱为AB-5弹性石英毛细管(30 m×0.25 mm×0.25 μm)。

4个不同产地的12批沉香经专家鉴定均为正品天然沉香，来源于广东东莞沉香文化博物馆，其中柬埔寨有3个样品，编号为C1，C2，C3；东莞有4个样品，编号为D1，D2，D3，D4；海南有3个样品，编号为H1，H2，H3；老挝有2个样品，编号为L1，L2。

1.2 SPME富集沉香挥发性成分

取约0.10 g样品于20 mL带有聚四氟乙烯密封塞的顶空瓶中，密封，将带有NACC-1萃取头的固相微萃取针穿过密封塞插入顶空瓶中，推出NACC-1萃取头(萃取头距样品表面约1 cm)，于70 ℃下萃取40 min，取出固相微萃取针迅速插入气相色谱进样口中，在250 ℃下解吸10 min，GC-MS测定微量成分。

1.3 GC-MS测定条件

色谱柱：AB-5弹性石英毛细管(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；柱流量：0.7 mL/min，恒流；不分流进样；载气：He(99.999%)；进样口温度：250 ℃；柱初温100 ℃，程序升温：以6 ℃/min升至240 ℃，保留2.7 min，运行时间26.03 min，固相微萃取的解吸时间为10 min。离子源：EI离子源；离子源温度：230 ℃；色谱-质谱连接口温度：280 ℃；四极杆温度：150 ℃；电子能量：70 eV；电子倍增器电压：在自动调谐基础上加200 V；扫描方式：Scan，扫描范围33～550 u。

1.4 GC-MS测定

将富集了沉香挥发性成分的固相微萃取针头迅速插入气相色谱进样口，经气相色谱分离后，质谱测定，全扫描方式记录总离子流色谱图(TIC)，以质谱鉴定各色谱峰的化学成分，用峰面积归一化确定其相对含量。

2 结果与讨论

2.1 沉香化学成分的SPME/GC-MS鉴定

对4个不同产地的12批沉香样品进行分析，其代表性样品的TIC见图1A～D，各色谱峰对应的质谱图经人工解析谱图及计算机谱库检索确定其化学成分。共鉴定出68种主要成分。其中在柬埔寨沉香C1～C3中分别鉴定出35，38和31种，东莞沉香D1～D4中分别鉴定出43，36，29和45种，海南沉香H1～H3中分别鉴定出26，22和25种，老挝沉香L1和L2中分别鉴定出26和25种，用面积归一化法计算其相对含量，结果见表1。

PeakCompoundMolecularformulaMolecularweightContent(%)CambodiaDongguanHainanLaosC1C2C3D1D2D3D4H1H2H3L1L211-Methoxy-2-propanol(1-甲氧基-2-丙醇)C4H10O290.1-0.862.54-2.57-2.06--3.480.93-2Benzaldehyde(安息香醛)C7H6O106.01.650.660.691.452.000.471.23---0.121.043Acetophenone(苯乙酮)C8H8O120.11.270.44-0.591.35-0.73---0.221.494Nonanal(壬醛)C9H18O142.11.140.970.78-1.32-1.10--2.420.261.065Decanal(癸醛)C10H20O156.20.570.58--------0.10-64-Phenyl-2-butanone(苄基丙酮)C10H12O148.17.547.617.734.263.382.093.451.961.502.020.541.0474-methoxy-Benzaldehyde(4-甲氧基苯甲醛)C8H8O2136.11.09-0.720.65-0.951.16----0.858Triacetin(三醋酸甘油酯)C9H14O6218.1-0.462.420.731.86-10.4615.219.953.060.55-9Methyleugenol(甲基丁香酚)C11H14O2178.11.361.360.74-----13.326.56--10β-Elemene(β-榄香烯)C15H24204.2-----3.060.94---0.06-112-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-Phenol(2-(1,1-二甲基乙基)-5-甲基苯酚)C11H16O164.10.530.71----------124,5-di-Aristolochene(4,5-马兜铃二烯)C15H24204.2---0.521.140.521.37---0.042.1313α-Guaiene(α-愈创木烯)C15H24204.2--------7.025.340.22-149-Cedranone(柏木烷酮)C15H24O220.22.091.212.083.074.122.874.282.521.211.032.523.6615p-Methoxybenzylacetone(对甲氧基苄基丙酮)C11H14O2178.10.640.420.320.440.480.540.450.320.400.340.240.3016Valencene(瓦伦烯)C15H24204.2----10.70-6.35-----17α-Selinene(α-蛇床烯)C15H24204.2---0.58--------

(续表1)

PeakCompoundMolecularformulaMolecularweightContent(%)CambodiaDongguanHainanLaosC1C2C3D1D2D3D4H1H2H3L1L218Agarofuran(沉香呋喃)C15H26O222.22.382.272.580.733.382.093.452.642.712.654.754.02191-(4-tert-Butylphenyl)propan-2-one(1-(4-叔丁基苯基)丙-2-酮)C13H18O190.1-3.692.42--2.00-6.64----20Spiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane](螺[1,3-苯并二茂-2,1'-环己烷])C12H14O2190.13.28--0.65--------214,5-dehydro-Isolongifolene(4,5-脱氢异长叶烯)C15H22202.2---2.823.423.552.85-5.018.170.002.94226,7-dimethoxy-4-methyl-2H-1-Benzopyran-2-one(6,7-二甲氧基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮)C12H12O4220.1------3.002.35----236-hydroxy-4,4,5,7,8-pentam-ethyl-Benzo[b]dihydropyran(6-羟基-4,4,5,7,8-五甲基-苯并[b]二氢吡喃)C14H20O2220.2----------16.0314.06242,5-bis(1,1-dimethylethyl)-1,4-Benzenediol(2,5-双(1,1-二甲基乙基)-1,4-苯二酚)C14H22O2222.21.633.342.180.971.365.160.7210.02----254-(2-methoxyphenyl)-2-Butanone(4-(2-甲氧基苯基)-2-丁酮)C11H14O2178.10.560.540.77---------26α-Santalol(α-檀香醇)C15H24O220.2---4.456.755.521.99-5.206.68-2.3427Hexadecane(十六烷)C16H34226.3-2.83-0.573.36-2.870.723.723.66--28β-Vatirenene(β-朱栾倍半萜)C15H22202.2---5.964.744.691.041.19----29Cedrol(柏木醇)C15H26O222.22.192.282.352.188.903.814.880.634.586.111.891.0130Aromandendrene(香橙烯)C15H24204.2----3.362.131.551.25--0.441.6231Longipinane(长叶蒎烷)C15H26206.22.221.11----------32γ-Eudesmol(γ-桉叶醇)C15H26O222.211.3811.7215.132.785.513.731.262.086.368.0525.805.7833Agarospirol(沉香螺旋醇)C15H26O222.25.213.823.213.163.735.213.124.464.432.4812.029.7934Hinesol(苍术醇)C15H26O222.21.091.371.470.941.200.961.471.711.483.481.762.6335Longifolene(长叶烯)C15H24204.2---5.16-7.623.08----13.44361a,2,3,4,4a,5,6,7b-octa-hydro-1,1,4,7-tetramethyl-1H-Cycloprop[e]azulene(1a,2,3,4,4a,5,6,7b-八氢-1,1,4,7-四甲基-1H-环丙[e]薁)C15H24204.216.7012.6221.33----8.70--15.9011.6737γ-Selinene(γ-蛇床烯)C15H24204.215.1312.2714.6711.791.9115.024.8519.2415.1114.9111.639.8138Alloaromadendrene(别香橙烯)C15H24204.21.622.301.68---------392,3-Dehydro-1,8-cineole(2,3-脱氢-1,8-桉树脑)C10H16O152.14.654.522.80---------40γ-Elemene(γ-榄香烯)C15H24204.2---0.98--------412,3,4,5-tetramethyl-Tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene(2,3,4,5-四甲基-三环[3.2.1.02,7]辛-3-烯)C12H18162.10.72-0.86-1.514.752.941.643.725.34--422,5,5-Trimethyl-3-phenyl-cy-clohexanone(2,5,5-三甲基-3-苯基环己酮)C15H20O216.2---1.32--1.52-----43dehydro-Aromadendrene(脱氢香橙烯)C15H22202.2----1.350.99-0.961.301.990.07-44Heptadecane(十七烷)C17H36240.31.021.900.760.493.79-1.79--2.63--45dehydro-Cyclolongifoleneoxid(脱氢环长叶烯氧化物)C15H22O218.2---1.82--1.95-----462,6,10,14-tetramethyl-Penta-decane(2,6,10,14-四甲基十五烷)C19H40268.31.333.421.34-2.39-1.97--2.700.43-471-[5-(2-furanylmethyl)-2-furanyl]-Ethanone(1-[5-(2-呋喃基甲基)-2-呋喃基]-乙酮)C11H10O3190.1---1.23--------

(续表1)

PeakCompoundMolecularformulaMolecularweightContent(%)CambodiaDongguanHainanLaosC1C2C3D1D2D3D4H1H2H3L1L2481,7-dimethyl-4-(1-methyleth-yl)-Spiro[4.5]dec-6-en-8-one(1,7-二甲基-4-(1-甲基乙基)-螺[4.5]癸-6-烯-8-酮)C15H24O220.2-------2.86----491-cyclohexyl-2-methoxy-Ben-zene(1-环己基-2-甲氧基苯)C13H18O190.12.302.703.124.401.378.533.294.19----502,6-bis(2-methylpropylidene)-Cyclohexanone(2,6-双(2-甲基丙基二烯)-环己酮)C14H22O206.2-------0.71----513,5-di-tert-Butyl-4-hydroxy-benzylalcohol(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基醇)C15H24O2236.20.750.500.88-1.922.271.52-----526-Isopropenyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol(6-异丙烯基-4,8a-二甲基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢萘-2-醇)C15H24O220.2---1.02-0.88------53decahydro-4,8,8-trimethyl-1,4-Methanoazulene-9-methanol(十氢-4,8,8-三甲基-1,4-亚甲基薁-9-甲醇)C15H26O222.2---2.31--------54(Cyclohexyl)(2,3-dimethyl-phenyl)-methanol((环己基)(2,3-二甲基苯基)-甲醇)C15H22O218.2---10.09--1.410.81----554,6,6-Trimethyl-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-3-oxatricyclo[5.1.0.0(2,4)]octane(4,6,6-三甲基-2-(3-甲基丁-1,3-二烯基)-3-氧杂三环[5.1.0.0(2,4)]辛烷)C15H22O218.20.931.78----1.24---2.366.5156LongifolenaldehydeC15H24O220.2-------1.360.651.34--571,5,8,8-Tetramethylbicyclo[8.1.0]undecane-2,6-dione(1,5,8,8-四甲基双环[8.1.0]十一烷-2,6-二酮)C15H24O2236.2---5.26--------588-Hydroxy-4-isopropylidene-7-methylbicyclo[5.3.1]undec-1-ene(8-羟基-4-异丙基-7-甲基双环[5.3.1]十一碳-1-烯)C15H24O220.2---1.30--------592-Methyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-3-methylene-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-[1,3]dioxo-lane(2-甲基-2-[2-(2,6,6-三甲基-3-亚甲基-环己基-1-烯基)-乙烯基]-[1,3]二氧戊环)C16H24O2248.2---0.521.51-1.14-----60Octadecane(十八烷)C18H38254.30.981.011.370.902.21-2.33--2.06--612,6,10,14-tetramethyl-Hexade-cane(2,6,10,14-四甲基十六烷)C20H42282.30.721.45-0.562.34-1.90--2.700.13-622,4,6-Triisopropylbenzoicacid(2,4,6-三异丙基苯甲酸)C16H24O2248.2---2.09--0.95-----634,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-3-(1-methylethylidene)-2(3H)-Naphthalenone(4,4a,5,6,7,8-六氢-4a,5-二甲基-3-(1-甲基亚乙基)-2(3H)-萘酮)C15H22O218.2-0.720.667.810.997.841.455.173.72--0.8864Baimuxinal(白木香醛)C15H24O2236.20.690.781.020.870.630.670.650.670.690.780.991.0365Nonadecane(十九烷)C19H40268.31.160.540.710.691.01-0.75-----66Nootkatone(圆柚酮)C15H22O218.20.520.470.660.68--0.97-----

(续表1)

PeakCompoundMolecularformulaMolecularweightContent(%)CambodiaDongguanHainanLaosC1C2C3D1D2D3D4H1H2H3L1L2673,5,6,7,8,8a-hexahydro-4,8a-dimethyl-6-(1-methylethenyl)-2(1H)-Naphthalenone(3,5,6,7,8,8a-六氢-4,8a二甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2(1H)-萘酮)C15H22O218.2-1.98-0.471.080.781.16-4.72--0.89682,4,6,7,8,8a-hexahydro-3,8-dimethyl-4-(1-methylethylidene)-5(1H)-Azulenone(2,4,6,7,8,8a-六氢-3,8-二甲基-4-(1-甲基亚乙基)-5(1H)-薁酮)C15H22O218.22.942.82-0.721.341.321.38-3.14---Totalnumberoftheidentifiedcompounds(鉴定出化合物的总数目)353831433629452622252625Totalcontentofaliphaticcompounds(脂肪族化合物的总含量)8.5915.7910.7811.0323.884.7530.5320.4217.3828.064.767.58Totalcontentofsesquiterpenoids(倍半萜化合物的总含量)44.5539.6044.8547.9859.7058.8743.7238.7248.7457.6761.8658.08Totalcontentofaromaticcompounds(芳香族化合物的总含量)46.8744.6244.3740.9916.4136.3925.7440.8533.8214.2533.3734.34Ratioofcontentofsesquiterpenoidsandaromaticcom-pounds(倍半萜/芳香族化合物含量的比值)0.950.891.011.173.641.621.700.951.444.051.851.69

-:no detected

2.2 不同产地沉香的化学成分及含量的差异

大量文献报道沉香的化学成分主要为芳香族化合物、倍半萜类、色酮类、脂肪酸及烷烃类等[11-13]，且倍半萜类、2-(2-苯乙基)色酮类及芳香族化合物中的苄基丙酮与沉香的结香机制有关[6,14-15]。由表1可见，4个不同产地沉香样品的挥发性成分均主要由倍半萜、芳香族、脂肪族等化合物组成，均含有苄基丙酮、柏木烷酮、对甲氧基苄基丙酮、柏木醇、沉香呋喃、γ-桉叶醇、沉香螺旋醇、苍术醇、γ-蛇床烯、白木香醛，但由于产地不同，其含量差别很大(见表2)，同时由于沉香产地的不同，其部分化学成分及含量也有差别。通过比较表1发现，柬埔寨和东莞沉香的化学成分较为相似，有13种相同的挥发性成分；而老挝沉香中倍半萜类化合物的相对含量最高。

吴惠勤等[10]在沉香样品中首次发现了柏木醇、柏木烷酮。其中柏木醇是一种倍半萜醇，广泛用于辛香、木香、东方型香精中，也可用作卫生用品和消毒剂的增香剂；柏木烷酮，又名柏木酮，是一种很有发展前景的倍半萜酮类合成香料，具有带甜味的木香香气，并兼有清香，其香气温和，留香时间持久。

由表2可见，柬埔寨沉香中苄基丙酮的相对含量较高，约为7.6%；老挝沉香中沉香呋喃、沉香螺旋醇的相对含量比其他产地的沉香高，其相对含量约为4.5%和11%。

表2 不同产地沉香的共有成分及相对含量Table 2 Common constituents and their contents in Agarwood from different places of production

2.3 沉香的特征性成分与品质评价指标

由表2可知，4个不同产地天然沉香有10种共同成分，分别为苄基丙酮、柏木烷酮、对甲氧基苄基丙酮、沉香呋喃、柏木醇、γ-桉叶醇、沉香螺旋醇、苍术醇、γ-蛇床烯、白木香醛。其中芳香族成分苄基丙酮有止咳功效；沉香螺旋醇具有氯丙嗪样的安定作用，能减少由脱氧麻黄碱和阿普吗啡诱导的自发性运动，提高大脑内的高香草酸含量[16]；苍术醇具有抗胃溃疡作用，是沉香螺旋醇的差向异构体；沉香呋喃具有催眠活性与中枢镇静作用[17]。沉香所具有的行气止痛、温中止呕、纳气平喘的药用功效与这10种共有成分中的苄基丙酮、对甲氧基苄基丙酮、沉香呋喃、沉香螺旋醇、苍术醇、白木香醛相关。结合文献报道[5,18-19]，沉香的特征性有效成分主要有苄基丙酮、对甲氧基苄基丙酮芳香族成分，以及沉香螺旋醇、沉香呋喃、苍术醇、白木香醛等倍半萜成分，因此本文选择上述6种共有成分作为沉香的特征成分评价沉香的品质。

比较4个不同产地沉香样品的特征成分及相对含量范围(见表3)，老挝沉香中的沉香螺旋醇含量最高，柬埔寨、东莞、海南的含量相对较低；老挝沉香6种特征性成分的总含量最高，柬埔寨次之，而海南、东莞沉香的特征成分含量相对较低，说明在这4个产地的沉香中，老挝沉香的品质最好，其次是柬埔寨沉香，海南、东莞沉香相对较差。这一结论与梅全喜等[20]的报道一致。柬埔寨、老挝沉香比国产沉香(东莞、海南)品质好，是因为当地气温高、阳光足等外界条件可使沉香结香的效果更好；其品质亦与沉香博物馆的标价(老挝沉香的标价最高，柬埔寨其次)相符合。

表3 不同产地沉香样品的特征成分及相对含量的范围Table 3 The characteristic constituents and content range of Agarwood from different places of production

3 结 论

本文采用固相微萃取/气相色谱-质谱联用(SPME/GC-MS)技术对沉香的挥发性化学成分进行分析，通过总离子流色谱图及对沉香特征成分含量的分析，对不同产地的天然沉香品质进行了评价。本方法具有样品用量少、对产品破坏小、操作简便快速、特征性强、检测灵敏度高的优点；且以特征成分为判定依据，可靠性高，适用于沉香及其收藏品的品质评价。本方法科学地评价了沉香品质的优劣，为规范沉香市场、保证沉香药材的质量提供了良好的技术支持。

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Investigation on Characteristic Constituents of Agarwood by SPME/GC-MS

ZHANG Jing-fei1,2,3,WU Hui-qin3*,HUANG Xiao-lan3,LIN Xiao-shan3,HOU Si-run3,HUANG Shao-wei4

(1.Guangzhou Institute of Chemistry,Guangzhou 510650,China;2.University of Chinese Academy and Sciences, Beijing 100049,China;3.Guangdong Provincial Public Laboratory of Analysis and Testing Technology, Guangdong Institute of Analysis,Guangzhou 510070,China;4.College of Forestry and Landscape Architecture,South China Agriculture University,Guangzhou 510642,China)

The volatile compositions of the Agarwoods from different production places were extracted by solid phase microextraction(SPME),and isolated and identified by GC-MS,then the quality of Agarwood was evaluated.The investigation showed that the Agarwoods from different places were all consisted of sesquiterpenoids and aromatic compounds,but their chemical compositions and contents were quite different.The six characteristic components,including 4-phenyl-2-butanone,p-methoxybenzylacetone,agarospirol,agarofuran,hinesol and baimuxinal,and their contents were used as the evaluation indexes for the quality of the Agarwoods.The results indicated that the contents of characteristic constituents in Laos Agarwood were the highest(about 20%),the contents in the Cambodian Agarwood were the second(17%),while the contents in the Chinese Agarwoods(Hainan and Dongguan) were the lowest.Therefore,the Laos Agarwood had the best quality,the Cambodian Agarwood was slightly poorer,and they both were superior to the Chinese Agarwood.The method showed the advantages of low sample consumption and strong characteristic.

agarwood;solid phase microextraction(SPME);GC-MS;characteristic constituents;different places of production

2017-02-22；

2017-03-25

广东省科技计划项目(2016A040403063)

10.3969/j.issn.1004-4957.2017.07.001

O657.63；TQ460.72

A

1004-4957(2017)07-0841-08

*通讯作者：吴惠勤,研究员，研究方向：有机质谱分析，Tel：020-87686536,E-mail：13802959756@139.com

研究报告