中职化学同分异构体与同系物的概念解析

金水德

摘 要：在中职化学教学中，同分异构体和同系物的概念是有机化学中较难理解并较易混淆的一组概念，给学生系统学习有机化学带来了困惑，也是中职化学教学过程中的重点和难点。本文通过对同分异构体和同系物的概念剖析，教会学生准确把握这组概念，促进学生构建自己的知识体系，使学生增强学习有机化学的兴趣。

关键词：同分异构体 构造异构 同系物

一、同分异构体的概念

同分异构体是指分子组成上相同，但结构不同的化合物。如C2H4和CO具有相同的相对分子质量，但分子式截然不同，不属于同分异构体。C2H2和C6H6的最简式相同，但在组成原子数量上不同即分子式不同，不属于同分异构体。再比如多糖化合物：淀粉[（C6H10O5）n]、纤维素[（C6H10O5）n]以及糖原[（C6H10O5）n]，三者之間通式相同，但当n值不同时，分子式就不同，也不是同分异构体关系。

除上述对基本概念的解析外，还需明确同分异构体的存在大多数是有机物之间，在无机物之间也可以存在这样的关系，但有机物与无机物之间一般不存在同分异构体的关系。如无机物中的雷酸银AgONC和氰酸银AgCNO ；雷酸HONC和氰酸HOCN以及异氰酸HNCO 都是互为同分异构体的关系。

同分异构体的现象很多，一般可分为构造异构和立体异构两大类。其中构造异构分为碳链异构，位置异构，类别异构（又称官能团异构）；立体异构又分为顺反异构、光学异构、对映异构、构象异构等。

在中职医学、药学或卫生学校的教材、教参中一般其中涉及的同分异构现象主要是构造异构，下面就重点解释构造异构的知识体系。

1.碳链异构

指结构中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构现象，具有同分异构现象的物质称为同分异构体。这里介绍一种常见且有效的书写碳链异构的方法为“逐级减碳法”，书写步骤如下：首先根据分子式写出主链最长的直链结构式，没有分支；然后写出主链上少一个碳原子的直链式结构，把余下的一个碳原子当做取代基（支链）加在主链的碳原子上，并依次变动取代基的位置；再写出主链少两个碳原子的直链式结构，把剩余的两个碳作为支链加在主链的碳原子上；依次递减，递减过程中注意主链肯定是最长的碳链，不能因为主链碳原子的递减、支链的增多而本末倒置。

编成口诀，方便记忆：主链由长到短、支链由整到散、支链位置由心到边不到端、排布由对到邻再到间、最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

2.位置异构

指的是分子中的官能团（包括碳碳双键、碳碳三键、羟基或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。如：CH2=CH-CH2-CH2-CH3和CH3-CH=CH-CH2-CH3；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

烯炔的异构（碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构），采用的方法是：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放碳碳双键或碳碳三键官能团。

苯同系物的异构（侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构），苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种。

烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看做烃的一元取代物，方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法。

（1）取代等效氢法。同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。

如：分子中的12个H原子是等效的。

（2）烃基转换法。烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构（正丙基、异丙基），丁基有4种结构（正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基），就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。

3.类别异构

指分子中官能团不同而属不同类物质的异构。主要是指在分子式相同，但由于官能团的不同导致不同类的化合物，如乙醇（CH3CH2OH）与二甲醚（CH3OCH3）。中职化学涉及的有机物间的类别异构主要由以下几种：烯烃与环烷烃，它们的通式为CnH2n；炔烃与二烯烃，它们的通式为CnH2n-2；饱和一元醇与饱和一元醚，它们的通式为CnH2n+2O；饱和一元醛与饱和一元酮，它们的通式为CnH2nO；饱和一元羧酸与饱和一元酯，它们的通式为CnH2nO2，等。这些物质当它们的n相同时，两者之间都是同分异构体关系。

二、同系物的概念

同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物。有机物种类繁多，结构复杂，每一类有机物中都存在的同系物。如烯烃中的乙烯、丙烯、2-丁烯等互称为同系物；甲醇、乙醇、丙醇等也互为同系物。

同系物是同一类型的物质，就是同系物必须具有相同的结构通式、相同的官能团（包括管能团的名称和数量）、相同的连接方式；而且互为同系物的物质，其分子式肯定不相同，要求在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，碳、氢原子数不同，相对分子质量相差14n（n≥1）。丙烯与环丁烷虽然组成通式相同，均符合CnH2n的通式，但化学键类型不同、官能团也不同，虽然分子组成上相差一个CH2原子团，但他们不是同系物；甲醇和乙二醇，虽然都属于醇，但是甲醇是一元醇，含有一个羟基，而乙二醇是二元醇，含有两个羟基，两者的官能团数量不同，所以他们不是同系物；甲基苯酚与苯乙醇虽然分子组成通式、化学键类型、官能团都相同，但官能团与其他原子间的连接方式不同，酚类物质中，羟基与苯环直接相连，而芳香醇类物质是羟基与苯环的侧链烃基直接相连，所以他们也不是同系物。

归纳如下，同系物之间有以下6个特点：同系物一定符合同一通式，但符合同一通式的不一定是同系物；同系物必为同一类物质；同系物化学式一定不相同；同系物的组成元素相同；同系物结构相似，不一定完全相同；同系物之间相差若干个CH2原子团。

较好地理解同分异构体和同系物的概念对学生学习中职化学有着承上启下的作用，不仅能对有机物进行很好的归类，尤其对学习有机物的性质有着融会贯通的作用，因为同系物之间具有相同的官能团，而官能团是决定有机物的化学性质，所以同系物间它们的化学性质相似；同系物间的物理性质不同，但物理性质随着碳原子数的增加而呈现有规律的递变性，比如随着碳原子数的增加，相对分子质量变大，物质的状态变化规律一般从气态到液态再到固态，物质的熔沸点、密度越来越大，物质的溶解度一般越来越小。很多同分异构体具有相似的性质。有机化学中，同分异构体可以是同类物质（含有相同的官能团），也可以是不同类的物质（所含官能团不同），所以它们的物理性质和化学性质视情况而定。

参考文献：

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[2]盛连蔚.普通高中课程标准《有机化学基础》教科书比较研究[D].山东师范大学，2008.

[3]马瑞菊.中等卫校化学课程资源的开发与建设[D]. 云南师范大学，2008.

（作者单位：浙江省宁波市鄞州区南高教园区宁波经贸学校）