磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料的合成及其对蒽的吸附性能研究

胡静荣，吕浩永，刘惠玲，刘王玮，张慧娟*

(1.中南民族大学 化学与材料科学学院，分析化学国家民委重点实验室，湖北 武汉 430074；2.中南民族大学 实验教学与实验室管理中心，湖北 武汉 430074)

磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料的合成及其对蒽的吸附性能研究

胡静荣1，吕浩永1，刘惠玲2，刘王玮1，张慧娟1*

(1.中南民族大学 化学与材料科学学院，分析化学国家民委重点实验室，湖北 武汉 430074；2.中南民族大学 实验教学与实验室管理中心，湖北 武汉 430074)

采用4-氯甲基苯乙烯(VBC)为单体，二乙烯基苯为交联剂(DVB)，以磁性γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(MPS)修饰硅胶微球为核，在偶氮二异丁腈(AIBN)引发下，以甲苯和聚乙二醇2000的混合溶液(质量比1∶2)为联合致孔剂，原位聚合制备了磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料(Fe3O4@SiO2@DVB-VBC)。通过傅立叶红外光谱(FT-IR)、X-射线衍射(XRD)和氮气物理吸附对该材料的结构和组成特性进行了表征。以蒽为考察对象，对制备材料的吸附性能进行了考察，发现单体和交联剂的质量比对材料的吸附能力影响较大。当单体和交联剂的质量比为1∶4时，对蒽的吸附性能最佳。材料的孔结构会影响吸附平衡时间。制备的材料对蒽能够在30 min内达到吸附平衡且吸附率达95%。该材料对多环芳烃化合物的吸附主要依靠疏水作用。吸附动力学研究表明，材料对蒽的吸附性能对准一级动力学方程具有较好的拟合程度。采用2 mL乙腈涡旋15 min可将99%的蒽洗脱下来。

磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料；蒽；吸附

多环芳烃(简称PAHs)是环境中普遍存在的持久性有机污染物，具有“致畸、致癌、致突变”的三致效应，是环境污染物中最重要的监测项目之一[1-3]。环境中的多环芳烃类化合物具有降解缓慢、含量低和易迁移的特点[4-6]，使其难以有效地去除且含量难以监控。尽管目前气相色谱-质谱联用(GC-MS)、高效液相色谱-质谱联用技术(HPLC-MS)已被用于环境中多环芳烃化合物的检测并获得较高灵敏度[7]，但这类仪器造价昂贵，对样品前处理要求高，不适合普及使用。因此，发展新型高效的固相分离富集材料用于多环芳烃的分离和富集仍然得到广泛的关注。

近年来，有关磁性材料的研究发展迅速，由于其表面易于改性，可通过包覆、共聚等方法赋予材料多种活性功能基团，且易于在外加磁场作用下分离收集，因此作为一种新型富集材料具有广阔的应用前景[8-11]。聚苯乙烯类材料具有机械强度好、耐酸碱和不易溶胀等特点，且结构上丰富的苯环基团增强了材料的疏水性，有利于多环芳烃的富集。为了进一步提高材料的选择性，可以选择不同性质的单体，或者通过改变制备条件，得到不同的材料结构，使制备的聚苯乙烯材料能选择性地富集环境中的多环芳烃。

基于此构想，本文以偶氮二异丁腈引发，采用4-氯甲基苯乙烯为单体，二乙烯基苯为交联剂，甲苯和聚乙二醇2000(质量比1∶2)为联合致孔剂，使之在磁性MPS修饰硅胶微球表面发生原位共聚，合成了磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料(Fe3O4@SiO2@DVB-VBC)。通过傅立叶红外光谱(FT-IR)、X-射线衍射(XRD)和氮气物理吸附对磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯微球的结构形态进行了表征，并以蒽作为考察对象，探讨了磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料的吸附性能。同时还对材料的洗脱条件进行了考察,为该材料在今后的实际应用提供了参考。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

电子天平(FA1204，上海越平科学仪器有限公司)；超声波清洗机(KQ3200E，昆山市超声仪器有限公司)；增力电动搅拌器(JJ-1，金坛市医疗仪器厂)；微型涡旋混合仪(XW-80A，上海沪西分析仪器厂有限公司)；数显恒温水浴锅(HH-2，国华电器有限公司)；真空干燥箱(DZF-6050，上海精宏实验设备有限公司)；傅立叶红外光谱仪(FT-IR，NEXUS 470，美国Nicolet公司)；X射线衍射仪(XRD，D8 ADVANCE，德国Bruker科技有限公司)；全自动物理化学吸附分析仪(Autosorb-1C-TCD，美国Quantachrome仪器公司)；分子荧光光谱仪(F-7000，日本Hitachi公司)；紫外可见分光光度仪(UV-2550，日本岛津公司)。

Fe3O4纳米粒子(粒径为50 nm)；正硅酸四乙酯(TEOS，含量以SiO2计>28.4%)；聚乙二醇400，2000，20000(PEG 400，2000，20000；含量均为99%)；4-氯甲基苯乙烯(VBC，含量为90%)；二乙烯基苯(DVB，含量为80%)；萘(含量为95%)；萘乙酸(含量为98%)；环己醇(含量为98%)；异丙醇、乙醇、乙腈和甲醇均为分析纯试剂；上述试剂均购于国药集团化学试剂有限公司。γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(MPS，含量为97%)、偶氮二异丁腈(AIBN，含量为98%)、蒽(含量为96%)均购于上海阿拉丁生化科技股份有限公司。实验用水为超纯水(MO6-226摩尔元素型超纯水机，摩勒生物科技有限公司)。

0.1 g/L蒽储备液的配制：称取10 mg蒽，用适量甲醇溶解后，移至100 mL容量瓶中，用甲醇稀释至刻度，摇匀，采用类似方法配制萘、萘乙酸的储备液(0.1 g/L)，所有储备液均保存在棕色瓶中，置于阴凉处。使用时取适量储备液用水稀释至相应浓度。

1.2 实验方法

1.2.1 磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料的制备方法 磁性MPS修饰硅胶微球的制备过程与文献报道的方法相似[12-13]。称取250 mg已制备的磁性MPS修饰硅胶微球，置于三口烧瓶中，并在机械搅拌下依次加入15 mL异丙醇、30 mg AIBN和一定量的致孔剂，然后将含有一定量VBC和DVB的异丙醇溶液缓慢滴加到烧瓶中。通入氮气，持续机械搅拌，70 ℃反应10 h。反应结束后，将产物用无水乙醇清洗至无残渣存留，最后60 ℃真空干燥10 h，得到产品，干燥器内保存备用。

1.2.2 蒽吸附和洗脱实验 准确称取一定量的Fe3O4@SiO2@DVB-VBC材料，加入一定浓度的蒽标准水溶液中，室温下涡旋振荡一定时间后，测量并记录溶液荧光强度的变化，依下式计算吸附量Qt和吸附率η。吸附量Qt(μg/g)计算公式[14]：Qt=V(c0-ct)/W，式中，V为蒽溶液的体积(L)，c0为吸附前蒽溶液的浓度(μg/L)，ct为吸附t分钟后蒽溶液的浓度(μg/L)，W为吸附剂用量(g)。吸附率η计算公式：η=mt/me×100%，式中：mt为不同时间吸附蒽的质量，me为理论上吸附蒽的质量。

吸附了蒽的材料先用水清洗，以除去残留的蒽，氮气吹干，然后加入一定体积的洗脱液涡旋15 min后进行洗脱。根据下式计算洗脱率D.R(%)：D.R=m/m0×100%，式中：m为洗脱液中蒽的质量，m0为水溶液中蒽的初始质量。

1.2.3 蒽及其他多环芳烃的测定方法 分别配制浓度为20.0，40.0，100.0，500.0，1 500.0 g/L的蒽溶液，通过荧光光谱仪测定溶液的荧光强度，以荧光强度I对蒽的浓度c作图得到线性方程I=0.015 4c+0.038 4，相关系数(r2)为0.999 7，线性关系良好。其中，蒽的荧光检测波长为λex=365.0 nm和λem=401.2 nm。在吸附实验后，通过测定的荧光强度，由线性方程计算对应的蒽浓度。并计算Fe3O4@SiO2@DVB-VBC的吸附量Qt。

分别配制浓度均为10.0，20.0，40.0，100.0，500.0 g/L的萘和萘乙酸标准溶液，以荧光强度对浓度作图得到各自的线性方程，其中萘的荧光检测波长为λex=240 nm和λem=331 nm，线性方程为I=0.430 9c-1.339 0，相关系数r2为0.999 8；萘乙酸的荧光检测波长为λex=224 nm和λem=326 nm，线性方程为I=0.157 9c+1.065 0，相关系数r2为0.999 4。

通过紫外可见分光光度计测试甲苯和苯胺的吸光度。甲苯和苯胺的最大吸收波长分别为261 nm和280 nm。

2 结果与讨论

2.1 磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料的性能测定及表征

图1 Fe3O4(a)、Fe3O4@SiO2-MPS(b)和Fe3O4@SiO2@DVB-VBC(c)的红外光谱图Fig.1 Infrared spectra of Fe3O4(a),Fe3O4@SiO2-MPS(b) and Fe3O4@SiO2@DVB-VBC(c)

2.1.2 X-射线粉末衍射 使用X-射线衍射仪对Fe3O4@SiO2@DVB-VBC材料的结晶形态进行分析。由图2a可知,2θ在10°～80°范围内，有8个Fe3O4的特征衍射峰(2θ=18.315°，30.125°，35.492°，43.128°，53.570°，57.042°，62.607°，74.053°)，根据ICPDS标准谱图可知其对应的晶面指数分别为(111)，(220)，(311)，(400)，(422)，(511)，(440)和(533)；从图2b和c可以看到，经过包覆之后，Fe3O4的各特征峰依然存在并未发生改变，这说明在原位共聚反应后Fe3O4的晶体结构未改变，有利于材料磁性的保持[15]。此外并未观察到其他特征峰，说明包覆的涂层主要以无定形形态存在。

由图3也能看出，包覆的涂层不影响磁核的磁性能。分散在水中的Fe3O4@SiO2@DVB-VBC材料在外加磁铁的作用下，10 s内迅速沉积吸附在瓶壁，瓶中的溶液顷刻变得澄清透明。

图2 Fe3O4(a)、Fe3O4@SiO2-MPS(b)和Fe3O4@SiO2@DVB-VBC(c)的X射线衍射图Fig.2 XRD patterns of Fe3O4(a),Fe3O4@SiO2-MPS(b) and Fe3O4@SiO2@DVB-VBC(c)

图3 磁性分离效果图Fig.3 Images of magnetic separability

图4 Fe3O4@SiO2@DVB-VBC材料的氮气吸附脱附等温线和对应的孔径分布曲线Fig.4 Nitrogen adsorption-desorption isotherm and corresponding pore size distribution curves of Fe3O4@SiO2@DVB-VBC material

图5 m(VBC)∶m(DVB)对蒽吸附率的影响Fig.5 Effect of different mass ratios of VBC and DVB on adsorption rate for anthracene 10 mg adsorbents；the concentration of anthracene is 40 μg/L,and the volume is 10 mL;25°C；error bars represent standard deviation of three parallel experiments

2.1.3 氮气物理吸附 对m(VBC)∶m(DVB)=1∶4，m(单体)∶m(致孔剂)=1∶1，m(甲苯)∶m(PEG 2000)=1∶2的材料进行氮气物理吸附测试。由图4可看出，制得材料的孔径分布主要在介孔范围，但其比表面积SBET和孔容P.V.较小，材料的吸附容量可能会受到影响。

2.2 磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料吸附性能的考察

2.2.1 制备条件对吸附性能的影响 在Fe3O4@SiO2@DVB-VBC材料的制备中，交联剂与单体之间的比例直接影响到合成材料的机械强度、活性位点含量及富集能力等性质。因此，考察了不同单体与交联剂比例(1∶0.5，1∶1，1∶4，1∶6)对蒽的吸附能力的影响。由图5可看出，当m(VBC)∶m(DVB)的质量比为1∶0.5，1∶1和1∶4时，随着DVB用量的增加，Fe3O4@SiO2@DVB-VBC材料对蒽的吸附率随之增加；但当m(VBC)∶m(DVB)为1∶6时，随着DVB用量的增加，蒽的吸附率却随之减少。这可能是由于单体和二乙烯基苯的质量比为1∶0.5，1∶1和1∶4时，材料单位面积上苯环的数目稳定提高，有利于吸附蒽，但当单体和二乙烯基苯的比例为1∶6时，由于交联剂使用过多，导致材料的结构更加紧密，蒽在材料中传质阻力增加，从而引起吸附率下降。同时，随着DVB用量的增加，其自身可能会发生交联生成副产物，不利于制得材料的纯化。综上，本实验选择m(VBC)∶m(DVB)=1∶4为最佳单体与交联剂比例。

由良溶剂和不良溶剂组成的共致孔剂常用于悬浮聚合法制备球状聚合物，各种致孔剂的作用相差很大，可根据需求的不同调节相应的比例。本实验选择甲苯分别和环己醇、PEG 2000及PEG 20000(质量比1∶2)组成致孔剂，考察了采用不同组成致孔剂所制备的材料对蒽吸附效果的影响。结果表明，采用不同的致孔剂对材料的吸附率影响不大，但达到吸附平衡的时间有所不同。采用甲苯与环己醇混合的致孔剂所制备的材料达到平衡需要的时间更多。结合表1中列出的材料表征数据分析，这可能是因为环己醇的分子量较小，所致的孔较小，比表面积也较小，在吸附过程中传质阻力较大，因而达到吸附平衡所需要的时间更长。因此，本实验选择m(甲苯)∶m(PEG 2000)=1∶2作为后期条件考察的致孔剂。

表1 采用不同致孔剂制备的材料的比表面积、总孔容和孔径分布Table 1 Specific surface areas,total pore volumes and pore size distributions of the materials prepared by different porogens

为了进一步研究致孔剂用量对材料吸附性能的影响，分别考察了单体与致孔剂的质量比为1∶0.5，1∶1和1∶2所制备Fe3O4@SiO2@DVB-VBC材料对蒽的吸附能力。结果显示，随着致孔剂用量的增加，磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料对蒽的吸附率略有升高。当致孔剂与单体的质量比超过1∶1 后，材料的吸附率保持在97%±1%(n=3)。因此本实验选择单体与致孔剂的质量比为1∶1。

2.2.2 吸附剂用量对吸附性能的影响 考察了不同用量(5，10，15，20 mg) Fe3O4@SiO2@DVB-VBC材料对蒽的吸附率，发现随着吸附剂用量的增加，吸附率先增大而后趋于稳定，当吸附剂用量超过10 mg后，再增加吸附剂用量，吸附率变化不大。这可能是因为随着吸附剂用量的增加，吸附位点也随之增多，从而导致吸附率增大；然而，当水溶液中几乎所有的蒽均被吸附时，继续增加吸附剂会使空置的吸附位点数量增多，但被吸附物质的量不变，因此吸附率趋于稳定。综上，在10 mL浓度为40 μg/L的蒽溶液中，吸附剂的适宜用量为10 mg。

图6 Fe3O4@SiO2@DVB-VBC对不同芳香族化合物的吸附性能Fig.6 Adsorption properties of Fe3O4@SiO2@DVB-VBC material on different aromatic compounds 10 mg adsorbents； concentrations of anthracene,naphthalene and naphthylacetic acid are all 40 μg/L,and their volumes are 10 mL；25 ℃；error bars represent standard deviation of three parallel experiments

2.2.3 Fe3O4@SiO2@DVB-VBC材料对不同芳香族化合物吸附的影响 由于聚苯乙烯类材料具有较强的疏水性，因此本实验选择甲苯、苯胺、萘、萘乙酸和蒽这几种具有不同极性的芳香族化合物，分别考察了材料对不同芳香族化合物的吸附机理。结果发现，制备的材料对甲苯和苯胺几乎不吸附，所以本实验未计算其吸附率。蒽是含有三元环的芳香稠环型多环芳烃，萘是最简单的多环芳烃，仅具有1个萘环，萘乙酸除了具有1个萘环之外，还含有羧酸基团，极性相对较强。由图6可知，随着反应时间的增加，材料对蒽的吸附率逐渐增大，且在30 min时基本达到平衡；材料对萘的吸附随着时间的延长而逐渐增大，在30 min时达到55%；而材料对萘乙酸的吸附基本无变化，在30 min时吸附率只有8%左右。由此可以发现在相同吸附时间下，材料对蒽的吸附最强，其次是萘，而对于萘乙酸基本无吸附。上述结果表明甲苯、苯胺以及萘乙酸与蒽共存时，不会对蒽的吸附造成干扰，而萘虽存在与蒽共吸附的情况，但可以借助液相色谱达到分离，排除两者之间检测干扰的影响。

图7 蒽的初始浓度对Fe3O4@SiO2@DVB-VBC吸附效果的影响Fig.7 Effect of different initial concentrations of anthracene on adsorption capacity for Fe3O4@SiO2@DVB-VBC 10 mg adsorbents；concentration of anthracene is 40 μg/L,and the volume is 10 mL；25 ℃

基于此实验现象，推测材料对多环芳香族化合物的吸附可能主要依靠疏水作用，目标物质共轭体系越大，与材料之间的作用力越强。尽管萘乙酸也有1个萘环，但其环上的羧酸根为吸电子基团，而且材料上的氯甲基也是吸电子基团，可能产生一定排斥，使材料对其的吸附作用减小。由此推测，制备的材料可能对三元环以上芳香族化合物的吸附效果更好，具有一定的选择性。

2.3 吸附动力学研究

目标物质浓度不同，可能会影响材料对其吸附能力的差异，因此考察初始浓度对制备材料的吸附性能的影响尤为重要。本实验以蒽为对象，考察了Fe3O4@SiO2@DVB-VBC材料在不同初始浓度下的吸附性能，其结果如图7所示。Fe3O4@SiO2@DVB-VBC材料对蒽的吸附量Qt随着蒽初始浓度的增加而增大。

表2 磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料对蒽的吸附动力学参数Table 2 Kinetic parameters of anthracene adsorption onto Fe3O4@SiO2@DVB-VBC material

2.4 磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料洗脱条件的考察

能否小体积洗脱，对材料的富集能力评价非常重要，本实验选择甲醇和乙腈作为洗脱液，分别考察了其对制备材料的洗脱能力。结果显示，与甲醇相比，乙腈在洗脱能力上具有明显优势。采用2 mL乙腈进行洗脱时，洗脱率达99%，而甲醇仅为83%。甲醇作为洗脱剂，需使用5 mL才能将99%的目标物洗脱。由此可见，采用乙腈作为洗脱剂，能够达到快速、高效的洗脱效果。为了证明本实验所制备材料有较好的富集能力，用10 mg的材料对100 mL 40 μg/L蒽溶液进行了吸附，吸附率达到92%；采用2 mL乙腈洗脱，富集倍数可达到42倍。可见该材料对于低浓度的蒽具有很高的吸附率。实际上，只要富集材料未达到吸附饱和，就可以通过增大样品体积而获得更大的富集倍数。

3 结 论

本文以磁性MPS修饰硅胶微球为核，在AIBN引发下，以VBC为单体，DVB为交联剂，甲苯和聚乙二醇为致孔剂，原位聚合成功制备了磁性聚苯乙烯-氯甲基苯乙烯材料。通过傅立叶红外光谱、X射线衍射和氮气物理吸附对该材料的结构和组成进行了表征。结果表明，涂层的包覆不会影响磁芯的晶型，制备的材料孔径主要分布在介孔范围内，比表面积较小。单体和交联剂的质量比对材料的吸附能力影响较大，质量比为1∶4时，材料对蒽有较好的吸附性能。材料的孔结构对于材料的吸附率影响不大，但会影响吸附平衡时间。制备的材料对蒽具有95%的吸附率。材料对芳香族化合物的吸附主要依靠疏水作用，共轭体系越大，作用力越强。材料的吸附动力学研究表明，材料对蒽的吸附性能对准一级动力学方程具有较好的拟合程度。采用乙腈作为洗脱剂，能够快速、高效地洗脱材料上吸附的蒽。2 mL乙腈涡旋15 min能洗脱材料上吸附的蒽。该材料对大体积、低浓度的蒽具有较好的富集效果，在水环境中蒽的分离富集方面具有较好的应用前景。

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Study on Synthesis of Magnetic Polystyrene-Chloromethyl Styrene Material and Its Adsorption Properties for Anthracene

HU Jing-rong1,LÜ Hao-yong1,LIU Hui-ling2,LIU Wang-wei1,ZHANG Hui-juan1*

(1.State Key Laboratory of Analytical Chemistry,College of Chemistry & Materials Science,South-Central University for Nationalities,Wuhan 430074,China；2.Experimental Teaching and Laboratory Management Center,South-Central University for Nationalities,Wuhan 430074,China)

The magnetic polystyrene-chloromethyl styrene material(Fe3O4@SiO2@DVB-VBC) was synthesized by in situ polymerization initiated with 2,2-azobisisobutyronitrile(AIBN).4-chloromethyl styrene(VBC) and divinylbenzene(DVB) were chosen as monomer and crosslinking agent,respectively.Magneticγ-methacryloxypropyltrimethoxysilane(MPS) modified silica microspheres were used as the cores.The mixture of toluene and polyethylene glycol 2000(1∶2,by mass) was used as the combined porogen.The structure and composition of Fe3O4@SiO2@DVB-VBC material were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy(FT-IR),X-ray diffraction(XRD) and nitrogen physical adsorption.The enrichment performance of Fe3O4@SiO2@DVB-VBC material was investigated by using anthracene as the target compound.The result indicated that the adsorption ability of the material could be affected by the mass ratio of monomers and crosslinking agent.Under the condition that the mass ratio of monomers and crosslinking agent was set by 1∶4,the prepared material showed the best adsorption performance for anthracene.The pore structure of the material could affect the adsorption equilibrium time.The adsorption equilibrium for authracene was achieved within 30 min,and the adsorption rate was calculated to be 95%.The adsorption mechanism between aromatic compounds and the prepared adsorbentis depended mainly on the hydrophobic interaction.The study of adsorption kinetics indicated that the adsorption behavior fitted well with the pseudo first-order kinetics model.99%anthracene could be eluted from the absorbent by using 2 mL of acetonitrile within 15 min.

magnetic polystyrene-chloromethyl styrene material；anthracene；adsorption

10.3969/j.issn.1004-4957.2017.04.004

2016-11-22；

2016-12-22

国家自然科学基金资助项目(21105131)

O657.33；O625.154

A

1004-4957(2017)04-0464-07

*通讯作者：张慧娟，博士，副教授，研究方向：现代分离分析科学，Tel：027-67842752，E-mail：huistar119@163.com