基于电子鼻和HS-SPME-GC-MS检测并分析籼稻谷储藏期间挥发性物质的研究

鞠兴荣 张檬达 石嘉怿

(南京财经大学食品科学与工程学院；江苏省现代粮食流通与安全协同创新中心，南京 210046)

基于电子鼻和HS-SPME-GC-MS检测并分析籼稻谷储藏期间挥发性物质的研究

鞠兴荣 张檬达 石嘉怿

(南京财经大学食品科学与工程学院；江苏省现代粮食流通与安全协同创新中心，南京 210046)

利用电子鼻对不同储藏时间(0、30、60、90、120、150、180 d)、储藏温度35 ℃、储藏水分15.5%的籼稻进行检测，并对籼稻的整体挥发性物质进行主成分分析，在此基础上利用顶空固相微萃取结合气质联用法(HS-SPME-GC-MS)对籼稻储藏期间挥发性物质的相对含量进行测定，最后采用主成分分析法对挥发性物质进行分析。结果表明：电子鼻检测第一、二主成分的累计贡献率达到99%，区分指数为81，主成分图显示初始和储藏6个月的数据无重叠，区分效果较好；GC-MS结果显示，样品中的挥发性物质共102种，烃类、醇类、醛类、酮类、杂环类挥发性物质的相对含量随储藏时间延长而呈现增大的趋势，主成分分析结果显示，醇、醛、酮对样品整体挥发性物质的贡献最大，然后依次为杂环类、烃类、酸酯类，通过计算主成分得分和观察挥发性物质相对含量的变化，推断出籼稻谷储藏期间导致其品质劣变的特征性物质为2-己基-1-癸醇、苯甲醇、己醛、癸醛、顺-2-癸烯醛、2-十二烯醛、2-十一酮、5-十三酮，电子鼻和GC-MS联用能较好地从宏观和微观2个方面对样品挥发性物质进行检测和分析，同时主成分分析能有效地推断出籼稻谷品质劣变的特征性挥发物。

籼稻谷 挥发性物质 电子鼻 HS-SPME-GC-MS 主成分分析

稻谷是世界上最重要的3种谷物之一，也是我国的主要粮种[1]，年产量可达1.8亿t[2]。稻谷作为我国主要的储备粮种，在储藏期间，由于呼吸氧化作用和各种酶的作用，其品质必然会随着储藏时间的延长而发生变化，甚至劣变[3]。传统的稻谷储藏品质评价指标如脂肪酸值、酶活性、发芽率等，无法做到快速、无损地对稻谷品质做出判定，挥发性物质作为判定品质优劣的一种关键指标，在食品的质量[4]、新鲜程度[5]、安全[6]等评估方面起着重要的作用。近年来，许多学者分别运用电子鼻和GC-MS对粮食储藏期间的挥发性物质进行了分析，以此作为评判粮食品质的依据。庞林江等[7]采用AIRSENSE PEN2 便携式电子鼻对5个储藏年限的小麦进行年限鉴定，得出小麦最佳静置时间为1.5 h，小麦样品量为50 g，主成分分析结果为小麦的储藏年限可以很好地区分开来，说明电子鼻能较好地判断小麦的储藏品质；林家永等[8]利用HS-SPME-GC-MS对不同稻谷的挥发性物质进行分析，并优化了顶空固相微萃取条件，结果表明：稻谷中的挥发性物质有醇类、醛类、酮类、烃类、酸酯类以及杂环类等，其中最主要的物质为醛类。已有研究都是通过电子鼻和GC-MS单独对粮食进行检测和分析，但是将电子鼻和HS-SPME-GC-MS结合起来对稻谷挥发性物质进行分析的报道还较少。本研究将二者结合起来，对籼稻谷储藏期间挥发性物质的相对含量和变化进行测定，利用主成分分析法对结果进行分析，找出挥发性物质与籼稻谷品质之间的联系，为进一步探究稻谷品质的劣变规律提供参考。

1 材料与方法

1.1 材料

晚籼稻(2012产)：浙江省嘉兴粮库。

1.2 仪器与设备

PQX型分段可编程人工气候箱：宁波东南仪器有限公司；Fox-3000型电子鼻：法国Alpha MOS公司；手动SPME进样器：南京大沪公司；GC(7890A)-MS(5975C)分析仪：美国Agilent公司；50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头：美国Supelco公司；具塞萃取瓶：南京大沪公司。

1.3 试验方法

1.3.1 储藏方法

将提供的籼稻谷样品的含水量人工调节至15.5%，装入密闭的塑封袋中，放入人工气候培养箱中，温度设置为35 ℃，储藏时间为180 d，测定周期为30 d。

1.3.2 萃取头的老化

萃取头在首次使用前，插入GC-MS进样口老化，老化温度250 ℃，老化时间120 min；萃取头每次使用前老化30 min，检测的样品与样品之间老化5 min。

1.3.3 顶空固相微萃取(HS-SPME)

将20 g试样置于顶空萃取瓶中，以锡纸作隔垫，用橡胶塞封口，混合均匀样品后置于75 ℃的恒温水浴锅中加热平衡59 min，平衡结束后将萃取头插入瓶中萃取样品挥发性物质，时间60 min，完毕后立即将萃取头插入GC-MS进样口，在250 ℃不分流模式下解析5 min。

1.3.4 GC-MS参数条件

1.3.4.1 色谱条件

色谱柱为HP-5MS毛细管柱(30 m×0.25 mm，0.25 μm)；升温程序为：起始柱温50 ℃，保持5 min，以12 ℃/min 上升到125 ℃，保持3 min，然后以1 ℃/min上升到165 ℃，保持3 min，最后以14℃/min上升到230 ℃，保持2 min，运行结束后冷却2 min，温度降为50 ℃。载气为氦气(He)，流速为1 mL/min，不分流模式，进样口温度为250 ℃。

1.3.4.2 质谱条件

离子源为EI，离子源温度为230 ℃，电子能量为70 ev，质量扫描范围(m/z)为35～400 amu。

1.3.5 电子鼻参数条件

载气为干燥空气；流速为150 mL/min；样品量为5 g，装入20 mL的小瓶中，参数获取时间为600 s，保持时间为120 s，注射温度为70 ℃，冲洗时间为120 s，各样品重复6次。

过去在思想教育工作方面，各高校之间联系较少，各高校辅导员处于各自为战的状态，不利于高校思想教育工作质量的整体提升。虽然也曾通过互动来提高辅导员工作质量，但由于次数以及深度等因素影响，辅导员工作质量往往难以得到有效的提升。而在新媒体下，可以实现各高校之间的有效联系，辅导员之间也能及时分享思想教育工作的心得，全面了解学生思想动向，提高工作的针对性和实效性。此外，辅导员在以自己视角审视学生群体思想发展变化时，往往会受到个人主观思想的影响，不利于思想教育工作的开展。而在高校辅导员之间相互有了联系之后，就能实现辅导员之间的充分交流，能更科学地分析学生的思想变化，共同探讨应对策略，真正做到科学化的引导。

1.3.6 数据分析

电子鼻检测数据：不同储藏月份籼稻谷挥发性物质的主成分分析由仪器自带的Alpha Soft V12.0软件处理，一般情况下总贡献率超过70%的方法即可使用[9]。

GC-MS分析：定性方法采用未知挥发性物质经计算机检索与NIST08标准质谱库匹配得到，选择匹配度大于80的挥发性组分进行分析。定量方法通过相对百分含量按峰面积归一化计算，样品重复3次。

2 结果与分析

2.1 电子鼻检测结果

图1为籼稻谷初始和储藏6个月的PCA图(图中的数字代表了每个时间段)，由图1可看出，第一主成分PC1和第二主成分PC2的方差贡献率分别为94.536%和5.264%，累积贡献率之和达到99%以上，说明PC1和PC2这2个主成分包含了样品的大部分信息，可以反映整体挥发性物质的规律，且样品差异性主要体现在PC1上，同时电子鼻检测的区分指数(discrimination index，DI)为81，其值越大表明PCA区分的效果越好，通常DI值大于80可以认定能够有效区分，且图1显示初始及6个时间段的电子鼻数据并无出现重叠的现象，进一步说明利用电子鼻检测挥发性物质可以有效区分不同储藏时间段的样品。

图1 初始和180 d的样品电子鼻区分的主成分分析图

图1中的每块数据代表了每个月份的整体挥发性物质的信息，进一步分析可见，各个月份的样品在主成分分析图上的分布具有一定的规律，随着储藏时间的延长，样品的信息点在PC1上的趋势为从左往右移动，在PC2上的趋势为先向下移动，然后再上移，此外，初始样品(图中标记为0)的信息点比较集中，说明储藏前样品的整体挥发性物质差异较小，籼稻谷还较新鲜，随着储藏开始，样品的信息点逐渐离散，说明样品整体风味的差异性变大，这可能是由于在高温高湿的储藏环境下，籼稻谷的品质开始劣变，其中的脂肪氧化分解、美拉德反应[10]产生了更多不同种类的挥发性物质导致的，图1中初始样品(图1中为0)数据与储藏150、180 d的样品数据在PC1上相差最大，这说明样品籼稻可能在储藏150 d时已经发生品质劣变，下面将利用HS-SPME-GC-MS对样品作进一步分析，探究样品挥发性物质的变化规律。

2.2 GC-MS分析结果

GC-MS检测出储藏180 d后的样品的挥发性物质共102种，其中烃类物质36种，醇类物质9种，醛类物质8种，酮类物质4种，酸酯类物质32种，杂环类物质13种(挥发性物质的编号和名称列于表1，限于篇幅影响，各挥发性物质的相对含量未列出)，烃类物质种类最多，检测出的各种烷烃(C5～C17)物质，阈值较高，对样品整体风味贡献不大[11]，醇类物质主要是脂肪酸值氧化酶作用于不饱和脂肪酸衍生来的，且多数醇类化合物阈值较高，醛类物质种类不多，但其阈值较低，对整体风味贡献较大，其中辛醛和壬醛分别具有青草味和鱼腥味，苯甲醛具有令人愉快的杏仁香和水果香[12]，酮类物质种类最少，其产生可能源于氨基酸分解或微生物氧化，其中2-十一酮和6，10，14-三甲基-2-十五酮分别具有油脂香和茶叶香，酸酯类物质种类较多，但含量少，产生原因可能是发生了酯化反应，杂环类化合物中2-戊基呋喃具有火腿香味，阈值较低，几乎存在于所有的食品气味中[12]，芳香族化合物萘和丁羟甲苯可能来源于环境中的杂质[13]。从表2可以看出，随着储藏时间的延长，烃类、醇类、醛类、酮类、杂环类物质的相对含量总体呈现升高的趋势，在150 d时相对含量达到最高；酸酯类物质相对含量总体呈现降低的趋势，初始时的含量最高，样品整体挥发性物质的相对含量在储藏120 d期间没有太大变化，在储藏150 d时含量升高，随后降低到初始的水平。

表1 GC-MS检测出的样品中各挥发性物质的编号和名称

表1(续)

表2 样品储藏阶段的各类挥发性物质的相对含量

2.3 籼稻谷样品储藏期间挥发性物质的主成分分析

对变量进行主成分分析时，理论上要求样本的数目大于变量的数目，由于挥发性物质种类较多，为了方便分析，将102种挥发性物质分为4大类进行分析，分别为烃类(A)、醇醛酮类(B)、酸酯类(C)、杂环类(D)。

由表3可以看出，烃类物质主成分的特征值都大于1，且5个主成分的累计贡献率为74.379%，说明这5个主成分可以解释变量中74.379%的信息，较符合主成分分析的要求。从表4可以看出，对第一主成分贡献较大且高度正相关的物质为A11、A15、A17，载荷量分别为0.955、0.971、0.958，其次是A23、A36，载荷量分别为0.887、0.869，A7与第一主成分高度负相关，载荷量为-0.934。对第二主成分贡献较大且相关性较好的物质为A24、A34，载荷量为0.618、0.749。对第三主成分贡献较大的物质为A6、A32，载荷量为0.757、0.661。第四主成分和A25、A31相关性较好，载荷量为0.611、0.689。总方差50%以上的贡献率来自前3个主成分，因此可认为十七烷(A11)、十八烷(A15)、十九烷(A17)、四十四烷(A23)、邻二甲苯(A36)、1,54-二溴五十四烷(A24)、1,2-二氯-3-甲基苯(A34)、环十五烷(A6)、1,3,5,7-环辛四烯(A32)为烃类的主要挥发性物质。

表3 烃类物质5个主成分的特征值、贡献率以及累计贡献率

表4 烃类物质主成分载荷矩阵

表4(续)

2.3.2 醇、醛、酮类挥发性物质主成分

由表5可以看出，醇、醛、酮3类物质前5个主成分特征值都大于1，累计贡献率高达93.434%，能够解释样本绝大部分的信息，由表6可以看出前2个主成分包含了对主成分贡献较大的物质，对第一主成分贡献较大且高度正相关的物质为B2、B5、B10、B11、B12、B13、B17，载荷量分别为0.986、0.966、0.954、0.990、0.965、0.958、0.943，其次为B16、B19，载荷量分别为0.814、0.814。对第二主成分贡献较大且高度正相关的物质为B4、B18，载荷量分别为0.933、0.940。前2个主成分的累计贡献率为66.042%，超过了50%，可以认为醇、醛、酮3类的主要挥发性物质为2-乙基-1-己醇(B2)、壬醇(B4)、苯甲醇(B5)、己醛(B10)、壬醛(B11)、辛醛(B12)、癸醛(B13)、2-十二烯醛(B16)、苯甲醛(B17)、2-十一酮(B18)、5-十三酮(B19)。

表5 醇、醛、酮类物质5个主成分的特征值、贡献率以及累计贡献率

表6 醇、醛、酮类物质主成分载荷矩阵

2.3.3 酸酯类挥发性物质主成分分析

由表7可看出，酸酯类挥发性物质前5个主成分的特征值大于1，累计贡献率为71.739%，前2个主成分的累计贡献率超过50%，可以选择这3个主成分中载荷量大的作为主要挥发性物质，从表8可以看出，C3、C4、C6、C12、C17这5种挥发性物质贡献最大，且和第一主成分高度正相关，载荷量分别为0.949、0.949、0.949、0.949、0.918，其次贡献较大的物质为C23，载荷量为0.885。对第二主成分贡献较大且相关较强的物质为C32，载荷量为0.802。对第三主成分贡献较大且相关较强的物质为C9、C24、C26，载荷量分别为0.635、0.656、0.656。因此，酸酯类的主要挥发性物质为三氯乙酸壬酯(C3)、2-氯丙酸，十六烷基酯(C4)、甲氧基乙酸，2-十四烷基酯(C6)、亚硫酸，2-丙基十一烷基酯(C12)、六十九烷酸(C17)、三十八烷基三氟乙酸(C23)、三十四烷基七氟丁酸(C32)、亚硫酸，丁基十一烷基酯(C9)、二十三烷基五氟丙酸(C24)、三十四烷基五氟丙酸(C26)。

表7 酸酯类物质5个主成分的特征值、贡献率以及累计贡献率

表8 酸酯类物质主成分载荷矩阵

2.3.4 杂环类挥发性物质主成分分析

由表9可以看出，杂环类挥发性物质5个主成分的特征值都大于1，累计贡献率达到88.494%，可以较好地解释样品变量88.494%的信息，从表10可以看出，对第一主成分贡献较大的物质有D3、D4、D5、D10、D12，载荷量分别为0.906、0.867、0.867、0.856、0.806，对第三主成分贡献较大的物质为D11、D13，载荷量分别为0.616，0.720，对第四主成分贡献较大的物质为D6，载荷量为0.718。第一、三、四主成分的累计贡献率为65.327%，超过50%，可以认为杂环类的主要挥发性物质为萘(D3)、2-甲基-萘(D4)、1-甲基-萘(D5)、十八烷基磺酰氯(D10)、丁羟甲苯(D12)、苯甲酰胺(D11)、O-癸基-羟胺(D13)、4,4,8,9,10-五甲基十氢萘(D6)。

表9 杂环类物质5个主成分的特征值、贡献率以及累计贡献率

表10 杂环类物质主成分载荷矩阵

2.3.5 各类挥发性物质的主成分得分及特征挥发物的确定

原始数据在主成分分析前均进行标准化处理，A、B、C、D类挥发性物质的主成分得分列于表11，储藏180 d后的各类挥发性物质的主成分得分坐标图见图2。由表11可以看出随着储藏时间的延长，主成分总得分呈现增长的趋势，在储藏150 d时达到最大，说明150 d的挥发性物质对籼稻谷品质劣变的贡献最大，其次贡献较大的为储藏180 d时的挥发性物质，这与电子鼻的分析结果一致，且储藏150 d时，A类物质的得分为1.04，B类物质的得分为5.87，C类物质的得分为-0.34，D类物质的得分为1.58，因此，对籼稻谷样品整体挥发性物质贡献由大到小依次为：B(醇醛酮类)、D(杂环类)、A(烃类)、C(酸酯类)。

从图2分别来看4类挥发性物质的得分，A、C、D3类物质在储藏期间没有太大的变化，B类物质在前120 d时趋势较平缓，储藏到150 d时急剧上升，明显区别于前面储藏的120 d，且B类物质的相对含量也储藏150 d时有明显的增大，可以认为籼稻谷在储藏150 d时品质下降，并且已经发生了劣变，说明导致籼稻谷品质发生劣变的特征性挥发物出现在储藏150 d的时候， 由表12可看出，B3、B5、B10、B13在储藏150 d时被检测到，而B15、B16、B18、B19虽然在储藏180 d时被检测到，但也可作为籼稻谷品质发生劣变的特征性挥发物，因此，籼稻谷在储藏过程中的特征性挥发性物质为2-己基-1-癸醇、苯甲醇、己醛、癸醛、顺-2-癸烯醛、2-十二烯醛、2-十一酮、5-十三酮，当检测出上述物质时，籼稻谷的品质可能已经发生劣变。

图2 4类挥发性物质的主成分得分坐标图

表11 4类挥发性物质的主成分得分

储藏时间/d主成分得分ABCD总计0-0.53-1.53-0.25-0.74-3.0530-0.47-2.68-0.44-0.65-4.24600.09-1.30-0.31-0.31-1.8390-0.21-1.820.09-0.64-2.58120-0.75-2.34-0.08-0.61-3.781501.045.87-0.341.588.151801.461.59-0.260.863.65

表12 储藏期间醇醛酮类挥发性物质的相对含量

3 结论

通过电子鼻对储藏180 d后的籼稻谷样品进行检测，主成分累计贡献率高达99%，区分指数81，可以认为对不同储藏时间的样品起到了很好的区分作用，反映出了样品风味的整体信息，GC-MS检测出102种挥发性物质，分别对不同种类的物质进行主成分分析，可以很明显地得出对整体风味贡献最大的是醇、醛、酮3类物质，进一步分析和观察后推断出导致籼稻谷品质劣变的特征性挥发物为2-己基-1-癸醇、苯甲醇、己醛、癸醛、顺-2-癸烯醛、2-十二烯醛、2-十一酮、5-十三酮，当检测出上述物质时，籼稻谷的品质可能已经发生劣变，电子鼻与GC-MS结合能较好地检测分析籼稻谷挥发性物质。

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Detection and Analysis of Volatile Compounds in Indica Rice During the Period of Storage by Electronic Nose and HS-SPME-GC-MS

Ju Xingrong Zhang Mengda Shi Jiayi

(College of Food Science and Engineering, Nanjing University of Finance and Economics, Collaborative Innovation Center for Modern Grain Circulation and Safety, Nanjing 210046)

This study used the electronic nose(E-nose) to detect Indica rice stored on different storage time (0, 30, 60, 90, 120, 150 and 120 d), storage temperature of 35 ℃, moisture content of 15.5%, and analyzed the whole volatile compounds by principal component analysis(PCA). Moreover, the relative content of volatile compounds in Indica rice was measured by headspace solid-phase micro-extraction (HS-SPME) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), and finally PCA was adopted to analyze volatile compounds. The results showed the cumulative contribution rate of the first and second principal components of E-nose reached 99%, discrimination index was 81, and PCA diagram showed that stored data on the initial date and in 6 months were not overlapped, so the effect of discrimination was satisfactory; The results of GC-MS showed that among totally 102 volatile compounds, the relative content of hydrocarbons, alcohols, aldehydes, ketones and heterocyclic compounds showed the tendency of increase with the extension of storage time, according to results of PCA, and alcohols, aldehydes, ketones made the greatest contribution to the whole of volatile compounds, and then followed by heterocyclic compounds,hydrocarbons, acids and esters. 2-hexyl-1-Decanol, Benzyl alcohol,Hexanal, Decanal, (Z)-2-Decenal, 2-Dodecenal, 2-Undecanone, 5-Tridecanone were the characteristic volatile compounds which could lead to the deterioration ofIndica rice’s quality by calculating principal component scores and observing the change of the relative content of volatile compounds. E-nose and GC-MS could detect and analyze volatile compounds from macroscopic and microscopic aspects, and PCA could effectively infer the characteristic volatile compounds contributing to Indica rice’s quality deterioration.

indica rice, volatile compounds, electronic nose, HS-SPME-GC-MS, principal component analysis

TS210.1

A

1003-0174(2016)12-0139-08

863计划(2012AA101705-3)，国家粮食公益性行业科研专项(201313007)

2015-04-09

鞠兴荣，男，1958年出生，教授，功能食品及农产品深加工