溶剂辅助风味蒸发-气质联用分析五香牛肉干挥发性物质

孙　杰,蒲丹丹,陈海涛,*,孙宝国,张玉玉

(1.北京食品营养与人类健康高精尖创新中心,北京工商大学,北京 100048;2.北京市食品风味化学重点实验室,北京工商大学,北京 100048;3.食品质量与安全北京实验室,北京工商大学,北京 100048)



溶剂辅助风味蒸发-气质联用分析五香牛肉干挥发性物质

孙杰1,蒲丹丹2,陈海涛1,*,孙宝国1,张玉玉3

(1.北京食品营养与人类健康高精尖创新中心,北京工商大学,北京 100048;2.北京市食品风味化学重点实验室,北京工商大学,北京 100048;3.食品质量与安全北京实验室,北京工商大学,北京 100048)

比较5种五香牛肉干样品中挥发性物质种类及其含量的差异。采用溶剂辅助风味蒸发和气相色谱-质谱联用技术测定5种五香牛肉干样品中挥发性物质,并用主成分分析法对样品中的挥发性物质进行分析。结果表明:5种五香牛肉干样品中共检测出56种挥发性物质,包括烃类4种、醛类7种、酮类7种、酸类4种、醇类16种、酯类6种、醚类2种、酚类1种、含硫含氮及其他杂环化合物9种。对56种挥发性物质进行主成分分析,可简化为3个主成分,累积方差贡献率达84.690%,可反映样品的大部分信息,第一、第二和第三主成分分别指向醇类和吡嗪类化合物、烯萜类氧化衍生物以及醛酮类化合物,区分了5种样品在挥发性物质组成上的差异。本研究为五香牛肉干品质的评价提供一种潜在的方法。

五香牛肉干,溶剂辅助风味蒸发(SAFE),挥发性物质,气相色谱-质谱联用,主成分分析

牛肉干是我国的传统食品,其历史悠久,最早见诸文字记载可追溯到3000多年前,《周礼》中即有“腊人掌干肉”和“肉脯”之说[1]。牛肉干不仅具有独特的风味,而且营养丰富、携带轻便、贮存期长,因此备受我国各民族人民喜爱。但市售的五香牛肉干的风味差异较大。因此分析牛肉干的香气成分有助于使牛肉干满足消费大众对五香牛肉干风味的需求,实现牛肉干加工的标准化,保证牛肉干风味品质稳定[2]。

主成分分析(principal component analysis,PCA)是一种较为经典的特征抽取和降维技术之一,可用于大量数据的简化及优化处理,快速实现模式或关系的可视化识别。PCA 可以降低变量的维数,将原始变量进行线性组合,作为新的综合指标,即所谓的主成分,可通过各个主成分的方差来表示[3]。目前基于SPSS软件的主成分分析已广泛应用于黄酒[4]、馒头[5]、肉制品[6]、红枣[7]等风味物质的研究。

本实验采用溶剂辅助风味蒸发和气相色谱-质谱联用技术测定通过感官评价选取的风味相似的5种五香牛肉干的挥发性物质,利用主成分分析法分析风味物质种类及其含量的差异,以期为牛肉干品质的评价提供一种新的思路。

1　材料与方法

1.1材料与仪器

从超市购买五香牛肉干,通过感官评价筛选出风味相似的5种五香牛肉干样品,分别为:百草味(A),草原今朝(B),良品铺子(C),老四川(D),天津十佳(E)。

二氯甲烷(分析纯)、无水硫酸钠(分析纯)国药集团化学试剂有限公司;C6～C30正构烷烃(色谱纯)美国Sigma-Aldrich公司;氮气(纯度99.9%)北京氦普北分气体工业有限公司。

溶剂辅助挥发性香气蒸发装置北京肯堡博美玻璃仪器厂;XDS5复合涡轮分子泵英国Edwards公司;A-100S旋转蒸发仪日本EYELA公司;DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器巩义市予华仪器有限责任公司;OLS系列多功能水浴摇床英国固蓝特仪器有限公司;气相色谱-质谱联用仪ISQ1310美国赛默飞世尔科技公司。

1.2实验方法

1.2.1SAFE法提取挥发性成分五香牛肉干切成米粒大小,称取100.00 g,放入500 mL锥形瓶中,加入300 mL二氯甲烷,摇床震荡12 h 后,用分液漏斗静置分层,得到有机相约300 mL。将萃取液倒入滴液漏斗内,超级恒温水槽和循环水的温度均设为50 ℃,在冷阱和保温瓶内加入液氮,当系统压力降至 5 mPa 左右时,打开滴液漏斗的活塞,缓慢滴加。当萃取液全部滴加完时关紧活塞。收集烧瓶内的二氯甲烷提取液用无水硫酸钠干燥,过滤,用旋转蒸发仪浓缩至 1.5～2.0 mL,氮吹至0.5 mL,待气相色谱-质谱联用分析。

图1　溶剂辅助风味蒸发法装置Fig.1　Solvent assisted flavor evaporation instrument注:1.滴液漏斗;2.蒸馏瓶;3.超级恒温水槽;4.蒸馏头;5.冷阱;6.收集烧瓶;7.保温瓶。

1.2.2色谱条件色谱条件:HP-DB-Wax毛细管色谱柱(30 m×250 μm×0.25 μm),进样口温度250 ℃;升温程序:起始柱温35 ℃,保持1 min,以10 ℃/min升温到100 ℃,保持3 min,以4 ℃/min升至120 ℃,保持2 min,以6 ℃/min升至200 ℃,保持3 min,最后以8 ℃/min升至220 ℃,保持2 min;载气为氦气,流速1.2 mL/min,进样量1.0 μL,分流比50∶1[8]。

质谱条件:电子轰击(EI)离子源,电子能量70 eV,离子源温度230 ℃,四极杆温度150 ℃,质量扫描范围 45～450 u。扫描方式:全扫描;溶剂延迟5 min。

1.2.3定性定量分析定性分析:以NIST14谱库检索保留指数定性对检测结果进行分析,结合相关文献进行人工谱图解析,确定牛肉干样品中的挥发性风味成分。保留指数是在分析样品中添加了C6～C30的正构烷烃内标物后,根据公式(1)进行计算。

式(1)

式中:t′(i)-待测组分的调整保留时间[t′(n)

定量分析:采用峰面积归一化法进行定量分析,求得各挥发性成分的相对含量。

1.2.4统计分析采用统计软件IBM SPSS Statistics 20.0对本实验中挥发性成分进行主成分分析。

2　结果与讨论

2.15种五香牛肉干样品中挥发性物质的分析

由表1可以看出,从5种五香牛肉干样品中提取挥发性风味成分,经过GC-MS分析,共鉴定出56种挥发性成分,包括烃类4种、醛类7种、酮类7种、酸类4种、醇类16种、酯类6种、醚类2种、酚类1种、含硫含氮及其他杂环化合物9种。5种五香牛肉干样品共有的挥发性物质共有4种,包括乙偶姻、羟基丙酮、苯甲醛、茴香脑,说明它们对五香牛肉干的风味影响较大。

在相同的分析条件下,5种五香牛肉干样品的挥发性物质的种类及含量存在差异。在A样品中共检测出22种物质,包括烃类2种、醛类4种、酮类2种、酸类2种、醇类7种、醚类1种、酚类1种、含氮及其他杂环化合物3种。相对含量较高的是醚类、醇类,其次是醛类、酮类、酸类、含氮及杂环化合物、酚类、烃类。在B样品中共检测出34种物质,包括烃类2种、醛类3种、酮类4种、酸类2种、醇类11种、醚类2种、酯类3种、含硫含氮及其他杂环化合物7种。相对含量较高的是含硫含氮及杂环化合物、醇类,其次是醚类、酯类、酮类、酸类、烃类、醛类。在C样品中共检测出28种物质,包括烃类1种、醛类5种、酮类4种、酸类3种、醇类7种、醚类1种、酯类4种、含硫含氮及其他杂环化合物3种。相对含量较高的是酯类、酮类,其次是醛类、醇类、含硫含氮及杂环化合物、醚类、烃类、酸类。在D样品中共检测出23种物质,包括烃类2种、醛类4种、酮类5种、酸类1种、醇类6种、醚类2种、酯类1种、含硫含氮及其他杂环化合物2种。相对含量较高的是醇类、醚类,其次是醛类、酮类、含硫含氮及杂环化合物、酸类、酯类、烃类。在E样品中共检测出24种物质,包括烃类2种、醛类2种、酮类2种、酸类3种、醇类7种、醚类2种、酚类1种、酯类1种、含硫含氮及其他杂环化合物4种。相对含量较高的是醚类、醇类,其次是酮类、酚类、酸类、醛类、含硫含氮及杂环化合物、烃类、酯类。5种五香牛肉干由于制作工艺的不同导致不同样品产生了特有的风味物质。在A样品中,包括枯茗醛(草香)、2,3,5-三甲基吡嗪(坚果香)。在B样品中,包括香叶醇(玫瑰花香)、α-松油醇(丁香味)、2-茨醇、4-萜烯醇(泥土香)、茴香酮(水果香)、辛醛(水果香)、乙酸芳樟酯(花香)、2-乙基吡嗪(烤香)、2,3-二甲基吡嗪(烤香)。在C样品中,包括二异丁基酮(果香)、乳酸乙酯(酒香)、棕榈酸乙酯(奶油香)。在D样品中,包括反式-2-辛烯-1-醇(辛香)、2-庚酮(奶香)。在E样品中,包括椰子醛(椰子香)。

表1　5种五香牛肉干样品中挥发性物质的GC-MS鉴定结果

续表

注:定性方法中,MS为质谱分析法,RI为保留指数法。

2.25种五香牛肉干样品中挥发性物质的主成分分析

利用软件IBM SPSS Statistics 20.0对从5种五香牛肉干样品中检测的挥发性物质的相对含量进行主成分分析,得到主成分的特征值和特征向量,如表2所示。由表2可知,第1主成分的贡献率为41.481%,第2主成分的贡献率为 24.088%,第3主成分的贡献率为19.122%,3个主成分的累计贡献率已经达到84.690%,可见前3个主成分足以说明该数据的变化趋势。故根据其贡献大小将其编号为第1、2、3 主成分。

表2　主成分的特征值及其方差贡献率

表3为主成分的载荷矩阵,由表3可知,第一主成分反映的指标主要有右旋萜二烯、香叶醇、糠醇、α-松油醇、2-茨醇、4-萜烯醇、芳樟醇、桉叶油醇、2,3-丁二醇、正戊醇、3-戊烯-2-醇、茴香酮、庚醛、辛醛、草蒿脑、γ-丁内酯、乙酸芳樟酯、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2-乙基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪,指向醇类和吡嗪类化合物。醇类化合物主要来自脂肪氧化[52],而香叶醇、α-松油醇等醇类物质则与牛肉干制备过程中添加的辛香料有关[53-54]。吡嗪类化合物是美拉德反应的特征产物[55],主要产生烤香和坚果香。第二主成分反映的指标主要有十二烷、α-蒎烯、反式-肉桂醇、乙偶姻、二异丁基酮、苯甲醛、乳酸乙酯、棕榈酸乙酯、2-乙酰基吡咯、香豆素、二甲基砜,指向烯萜类氧化衍生物。第三主成分反映的指标主要有1-辛烯-3-醇、反式-2-辛烯-1-醇、1-戊烯-3-醇、甲基庚烯酮、2-甲基四氢呋喃-3-酮、2-庚酮、己醛、丁香酚、茴香脑、2-戊基呋喃、椰子醛,指向醛酮类化合物,这些化合物多产生肉香、脂肪香和果香。

表3　主成分载荷矩阵

续表

以5个样品的第一主成分值为横坐标、第二主成分值为纵坐标作散点图(图2),由图2可知,5种样品根据距离远近可分为三个不同的区域,A、D、E 三个样品虽来自三个不同的地区,但它们距离较近处于同一个区域,表明它们的挥发性物质比较相似,B 和 C 样品各自处于一个区域,表明它们与另外的三个样品在风味组成上差异较大。因此虽然5种样品都为五香味牛肉干,但原料肉的选择、环境条件等因素可能对挥发性风味物质的形成产生了重要的影响。

图2　5种五香牛肉干的主成分散点图Fig.2　PCA biplot for five spiced beef jerky samples

5个样品主成分的载荷矩阵表明,三个主成分反映的物质分别指向醇类和吡嗪类化合物、烯萜类氧化衍生物以及醛酮类化合物。肉风味并非由一种或一类化合物单独形成,它取决于各种化合物之间的一种微妙平衡[56]。有关熟牛肉特征风味研究表明碳原子数目在11～17之间的醛类物质[57],含有长链(C5～C15)、烷基取代基的氧、氮或硫杂环[58]的化合物对熟牛肉特征风味特别重要。醛类化合物主要源于不饱和脂肪酸的氧化反应以及斯特雷克尔氨基酸反应及糖类降解[59],具有脂肪类香气,主要构成肉香味[60]。含氮及其他杂环化合物主要来源于氨基酸和还原糖之间的Maillard 反应、氨基酸的热解和硫胺素的降解[61],主要产生烘烤香气、坚果香气。不饱和醇阈值较低,对风味的形成产生一定贡献[62],如1-辛烯-3-醇。多数酮类物质阈值较高,对风味特征的贡献不大,但有些酮类是形成杂环化合物的重要中间体,对肉香的形成起着不可忽视的作用[63]。这些挥发性风味物质共同组成了五香牛肉干的特征香味,对五香牛肉干整体风味有重要作用。

3　结论

5种五香牛肉干样品中共检测出56种挥发性物质,并用主成分分析法对样品中的挥发性物质进行分析,可简化为3个主成分,他们代表了84.690%的样品信息,可以说明样品之间的差异,第一、第二和第三主成分分别指向醇类和吡嗪类化合物、烯萜类氧化衍生物以及醛酮类化合物。五种样品中3种样品的风味物质相似。因此主成分分析方法有其可取之处,它提取了风味成分的有效信息,对理解各挥发性物质对风味的贡献有重要的帮助[64]。

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Analysis of volatile components in spiced beef jerky by SAFE-GC-MS

SUN Jie1,PU Dan-dan2,CHEN Hai-tao1,*,SUN Bao-guo1,ZHANG Yu-yu3

(1.Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health,Beijing Technology and Business University(BTBU),Beijing 100048,China; 2.Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry,Beijing Technology and Business University(BTBU),Beijing 100048,China; 3.Beijing Laboratory for Food Quality and Safety,Beijing Technology & Business University(BTBU),Beijing 100048,China)

The volatile components of five spiced beef jerky samples were investigated. Solvent-assisted flavor evaporation-gas chromatography/massspectrumetry(SAFE-GS/MS)and principal components analysis were used to analyze volatile components. A total of 56 volatile components were identified in five spiced beef jerky samples,including 4 kinds of hydrocarbons,7 kinds of aldehydes,7 kinds of ketones,4 kinds of acids,16 kinds of alcohols,6 kinds of esters,2 kinds of ethers,1 kinds of phenols,9 kinds of sulfur and other nitrogen-containing compounds or heterocyclic compounds. PCA analysis suggested that 3 principal components could reflect most of the information on the samples with a total cumulative variance contribution rate of 84.690%.The first and second principal components were explained as alcohols pyrazines and oxided terpenoid derivatives respectively. The third principal components were explained as aldehydes ketones compounds,which could distinguish the difference between the five samples in thecomposition of volatile compounds. This study has the potential to be used for quality evaluation of spiced beef jerky.

spiced beef jerky;solvent-assisted flavor evaporation(SAFE);volatile components;gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS);principal components analysis

2016-04-21

孙杰(1988-),女,硕士,研究方向：香精香料,E-mail:sunjeel@163.com。

陈海涛(1973-),男,硕士,副教授,研究方向：香精香料,E-mail:chenht@th.btbu.edu.cn。

“十二五”国家科技支撑计划项目(2014BAD04B06)。

TS207.3

A

1002-0306(2016)17-0281-07

10.13386/j.issn1002-0306.2016.17.046