中国粗榧生物碱的除草活性

马树杰，刘 琳，芦小鹏，马志卿,2，张 兴,2



中国粗榧生物碱的除草活性

马树杰1，刘 琳1，芦小鹏1，马志卿1,2，张 兴1,2

（1西北农林科技大学无公害农药研究服务中心，陕西杨凌712100；2陕西省生物农药工程技术研究中心，陕西杨凌712100）

【目的】明确中国粗榧()的除草活性成分，为进一步深入研究中国粗榧的除草作用打下基础。【方法】采用种子萌发法评价中国粗榧乙醇提取物、中国粗榧总生物碱及从中分离得到的8种生物碱（桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、贡山三尖杉碱A、异三尖杉碱、cephalotaxine-N-oxide、4-羟基三尖杉碱、台湾三尖杉碱和三尖杉碱）对红三叶（）、反枝苋（）、黑麦草（）及高丹草（）4种杂草种子幼根和幼芽的生长抑制作用；采用盆栽法测定中国粗榧乙醇提取物、中国粗榧总生物碱及各生物碱的鲜重抑制率。【结果】种子萌发试验表明，中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、三尖杉碱和cephalotaxine-N-oxide对红三叶种子具有较强的抑制作用，对幼根的有效中浓度（EC50）分别为634.35、690.47、69.47、71.21、174.11和243.12 mg·L-1，对幼芽的EC50分别为411.79、413.11、68.52、139.25、237.72和413.62 mg·L-1；中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、三尖杉碱和cephalotaxine-N-oxide对反枝苋种子具有较强的抑制作用，对幼根的EC50分别为176.32、29.69、21.01、48.08、199.57和90.74 mg·L-1，对幼芽的EC50分别为257.69、46.20、25.51、47.85、65.08和66.34 mg·L-1；仅中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及桥氧三尖杉碱对高丹草种子具有抑制作用，对幼根的EC50分别为349.54、254.27和84.71 mg·L-1，对幼芽的EC50分别为556.50、168.66和154.34 mg·L-1；仅中国粗榧提取物、cephalotaxine-N-oxide及桥氧三尖杉碱对黑麦草种子具有抑制作用，对幼根的EC50分别为214.40、187.89和26.52 mg·L-1，对幼芽的EC50分别为695.58、290.15和122.26 mg·L-1；盆栽试验表明，中国粗榧提取物、总生物碱及3种生物碱（桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、三尖杉碱）对双子叶杂草红三叶和反枝苋表现出了一定的苗前除草作用，其中桥氧三尖杉碱的活性最高，以1 000 mg·L-1浓度进行土壤处理后，14 d的鲜重抑制率分别为78.89%和81.11%，但对禾本科的高丹草和黑麦草的鲜重抑制率较低，均在25%以下；茎叶喷雾处理显示，5种药剂对双子叶杂草红三叶和反枝苋的生长表现出一定的抑制作用，但抑制率均在30%以下，而对2种单子叶杂草基本无效果。【结论】中国粗榧生物碱对双子叶杂草具有较好的除草活性，其主要活性成分为桥氧三尖杉碱，且主要作用方式为抑制幼芽（根）的生长，具有进一步研究及开发潜力。

中国粗榧；桥氧三尖杉碱；cephalotaxine‒N‒oxide；除草活性；植物源农药

0 引言

【研究意义】植物源除草剂具有选择性强、环境安全性高等特点，符合可持续农业发展的要求，因此，近些年来植物源除草剂的研制和开发已成为国内外众多研究机构和农药公司的关注重点[1-2]。目前已发现30多科的植物含有近百种具有除草作用的天然化合物，其中有些已被开发成天然除草剂，如三氟羧草醚、磺草酮和环庚草醚等[3-5]。中国粗榧（）隶属三尖杉科（）三尖杉属（），为中国特有植物，常被作为消积驱虫药，同时具有消炎、润肺的功能，主治蛔虫病、钩虫病、食积等病症[6-7]。已有研究表明，中国粗榧提取物对多种植物种子萌发及生长具有抑制作用[8]，而生物碱为该植物中的特征性次生代谢物质，因此，通过室内和盆栽试验相结合的方法探究中国粗榧生物碱的除草活性，可为进一步深入研究该植物的除草作用打下基础，为新型植物源除草剂的开发提供依据。【前人研究进展】20世纪70年代，Powell等[9]首次发现三尖杉属植物中的三尖杉酯碱类化合物具有抑制小鼠白血病细胞生长作用，之后国内外对三尖杉属植物的化学成分、药用活性及活性化合物的合成开展了广泛研究[10-12]。目前，在三尖杉属植物农用活性研究方面，已经发现中国粗榧丙酮提取物具有较好的杀虫活性[13]；三尖杉（）中的桥氧三尖杉碱具有杀线虫作用[14]；西北农林科技大学无公害农药研究服务中心（以下简称“中心”）在对西北地区除草活性植物筛选时发现中国粗榧对多种植物种子萌发及生长有明显的抑制作用[15]，且从中国粗榧枝叶中分离得到桥氧三尖杉碱、三尖杉碱及11-羟基三尖杉碱等3种活性化合物[16]。【本研究切入点】“中心”在研究中国粗榧农用活性成分时分离得到8种生物碱类化合物，包括桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、贡山三尖杉碱A、异三尖杉碱、cephalotaxine-N-oxide、4-羟基三尖杉碱、台湾三尖杉碱和三尖杉碱。然而，目前有关该类化合物的除草活性尚未开展系统研究，也未对其进行田间验证，其主要活性成分及作用方式也不清楚。【拟解决的关键问题】采用室内生测与盆栽试验相结合的方法系统评价中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及8种生物碱（桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、贡山三尖杉碱A、异三尖杉碱、cephalotaxine-N-oxide、4-羟基三尖杉碱、台湾三尖杉碱和三尖杉碱）对红三叶（）、反枝苋（）、黑麦草（）及高丹草（）等2种双子叶杂草和2种单子叶杂草种子幼根和幼芽的生长抑制作用及苗前苗后除草活性，以进一步确定中国粗榧的除草作用，并明确其主要活性成分及作用方式。

1 材料与方法

1.1 供试植物

中国粗榧于2013年8月采自陕西省眉县营头林场（由西北农林科技大学生命学院李琰博士鉴定），取其枝叶，置于室内通风处阴干后，于40℃恒温烘干，粉碎后过40目筛，放入密封袋中备用。

红三叶、黑麦草及高丹草等3种杂草种子购自杨凌种子市场；反枝苋种子于2014年8月采自西北农林科技大学实验田。

1.2 供试药剂

中国粗榧乙醇提取物及其总生物碱由“中心”从中国粗榧中制备得到；桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、贡山三尖杉碱A、异三尖杉碱、cephalotaxine-N-oxide、4-羟基三尖杉碱、台湾三尖杉碱和三尖杉碱等8种生物碱由“中心”从中国粗榧中分离得到。

1.3 除草活性测定方法

1.3.1 室内除草活性测定 采用种子萌发法[17]。将中国粗榧乙醇提取物、总生物碱及8种生物碱配制成相应浓度梯度的乙醇溶液。在试验前1 d浸泡杂草种子，使其吸足水分，然后置于25℃恒温箱中催芽24 h至种子露白。在培养皿（D=9 cm）中铺两层滤纸，准确加入供试药剂乙醇溶液1.0 mL，对照加入乙醇1.0 mL，待乙醇完全挥发后，加入蒸馏水5 mL，再将10粒供试植物种子在滤纸上摆成一行，置于（25±1）℃温室中黑暗培养，期间适时补充水分，3—7 d后（依据幼苗生长速度）测量种子主根（最长根）及芽长，按照以下公式计算根（芽）生长抑制率（%）。所有处理均重复3次。

根（芽）生长抑制率（%）=

1.3.2 盆栽除草活性测定 采用砂土栽培法[18]测定苗前除草活性。挑选大小一致，外形饱满的杂草种子用1%的次氯酸钠水溶液表面消毒后用无菌水漂洗干净。将砂土过筛漂洗晒干后定量装至营养钵（H=15 cm）的2/3处，再将供试杂草种子均匀撒播于砂土表面，之后将5 mL供试药剂（1 000 mg·L-1乙醇溶液）加入30 g砂土，搅拌均匀置于通风阴凉处，含待测药剂的砂土干透后均匀覆盖到种子上。所有处理均重复3次。将营养钵放于恒温培养箱中培养（培养温度为21—26℃，光周期为16 h/8 h），培养期间通过底部渗漏法补水，培养14 d后，称取地上部分鲜重并计算抑制率。公式如下：

鲜重抑制率（%）=

采用茎叶喷雾法[19]测定苗后除草活性。以营养钵（H=15 cm）栽种杂草，至杂草2—3叶期时以5 mL药液进行喷雾处理，每处理3盆，重复3次；各药剂均以乙醇溶解后，再以0.05% TW-80水溶剂稀释至终浓度为1 000 mg·L-1，以等量0.05%吐温-80水溶剂作为空白对照。处理后移入温室常规培养，以盆钵底部渗漏法补水。定期观察记载供试杂草的生长状态，21 d后称取地上部分鲜重并计算抑制率。

1.4 数据处理

采用SPSS 16.0软件的机率值分析法求出EC50及95%的置信限，采用Duncan’s新复极差法（=0.05）进行差异显著性检验。

2 结果

2.1 供试药剂对杂草种子幼根和幼芽的生长抑制作用

2.1.1 中国粗榧生物碱对红三叶幼苗生长的影响 中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、三尖杉碱和cephalotaxine-N-oxide对红三叶幼根具有较强的抑制作用，活性排序为桥氧三尖杉碱＞11-羟基三尖杉碱＞三尖杉碱＞cephalotaxine-N-oxide＞提取物＞总生物碱，其EC50分别为69.47、71.21、174.11、243.12、634.35和690.47 mg·L-1；中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、三尖杉碱和cephalotaxine-N-oxide对红三叶幼芽也具有较强的抑制作用，活性排序为桥氧三尖杉碱＞11-羟基三尖杉碱＞三尖杉碱＞提取物＞总生物碱＞cephalotaxine-N-oxide，其EC50分别为68.52、139.25、237.72、411.79、413.11和413.62 mg·L-1。而贡山三尖杉碱A、异三尖杉碱、4-羟基三尖杉碱和台湾三尖杉碱等4种生物碱对红三叶幼苗的生长基本无影响（表1）。

表1 中国粗榧生物碱对红三叶种子幼根和幼芽的生长抑制作用

χ20. 05=7.81，若所测方程χ2小于该值则方程符合实际，否则不符合。下同Equation fits the fact unless the“χ2” was less than 7. 81. The same as below

2.1.2 中国粗榧生物碱对反枝苋幼苗生长的影响 中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、三尖杉碱和cephalotaxine-N-oxide对反枝苋幼根具有较强的抑制作用，活性排序为桥氧三尖杉碱＞总生物碱＞11-羟基三尖杉碱＞cephalotaxine-N-oxide＞提取物＞三尖杉碱，其EC50分别为21.01、29.69、48.08、90.74、176.32和199.57 mg·L-1；中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、三尖杉碱和cephalotaxine-N-oxide对反枝苋幼芽也具有较强的抑制作用，活性排序为桥氧三尖杉碱＞总生物碱＞11-羟基三尖杉碱＞三尖杉碱＞cephalotaxine-N-oxide＞提取物，其EC50分别为25.51、46.20、47.85、65.08、66.34和257.69 mg·L-1。而贡山三尖杉碱A、异三尖杉碱、4-羟基三尖杉碱和台湾三尖杉碱等4种生物碱对反枝苋幼苗的生长基本无影响（表2）。

表2 中国粗榧生物碱对反枝苋种子幼根和幼芽的生长抑制作用

2.1.3 中国粗榧生物碱对高丹草幼苗生长的影响 仅中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及桥氧三尖杉碱对高丹草幼根具有抑制作用，活性排序为桥氧三尖杉碱＞总生物碱＞提取物，其EC50分别为84.71、254.27和349.54 mg·L-1；中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及桥氧三尖杉碱对高丹草幼芽具有抑制作用，活性排序为桥氧三尖杉碱＞总生物碱＞提取物，其EC50分别为154.34、168.66和556.50 mg·L-1。而其他7种生物碱对高丹草幼苗生长基本无影响（表3）。

表3 中国粗榧生物碱对高丹草种子幼根和幼芽的生长抑制作用

2.1.4 中国粗榧生物碱对黑麦草幼苗生长的影响 中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、三尖杉碱和cephalotaxine-N-oxide对黑麦草幼根具有较强的抑制作用，活性排序为桥氧三尖杉碱＞11-羟基三尖杉碱＞总生物碱＞cephalotaxine-N-oxide＞提取物＞三尖杉碱，其EC50分别为26.52、76.21、186.79、187.89、214.40和263.71 mg·L-1；仅中国粗榧提取物、桥氧三尖杉碱及cephalotaxine-N-oxide对黑麦草幼芽具有较强的抑制作用，活性排序为桥氧三尖杉碱＞cephalotaxine-N-oxide＞提取物，其EC50分别为122.26、290.15和695.58 mg·L-1。而贡山三尖杉碱A、异三尖杉碱、4-羟基三尖杉碱和台湾三尖杉碱等4种生物碱对黑麦草幼苗的生长基本无影响（表4）。

表4 中国粗榧生物碱对黑麦草种子幼根和幼芽的生长抑制作用

“‒”代表无活性No inhibition。下同 The same as below

2.2 供试药剂的盆栽除草活性

依据室内生测结果，选择活性相对较好的中国粗榧提取物、总生物碱及3种生物碱（桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、三尖杉碱）进行了盆栽试验。结果表明，这5种处理对红三叶、反枝苋、黑麦草及高丹草均表现出了一定的除草活性。土壤处理后，5种药剂对双子叶杂草红三叶和反枝苋均表现出了一定的除草活性，其中桥氧三尖杉碱的活性最高，鲜重抑制率分别为78.89%和81.11%，但对禾本科的高丹草和黑麦草的鲜重抑制率较低，均在25%以下；茎叶喷雾处理表明，5种药剂对双子叶杂草红三叶和反枝苋的生长表现出一定的抑制作用，但抑制率均在30%以下，而对2种单子叶杂草基本无效果。可见，中国粗榧中的主要除草活性物质为桥氧三尖杉碱，且主要作用方式为抑制种子萌发及幼芽生长（表5）。

表5 中国粗榧生物碱对4种杂草的防治效果（盆栽试验）

表中数据为3 次重复的平均值，不同小写字母表示差异显著（=0.05）

values were averages of three replications, values followed by different lowercases indicated significantly different at=0.05 level

3 讨论

3.1 中国粗榧生物碱对双子叶杂草具有较好的除草活性

本研究表明中国粗榧提取物、中国粗榧总生物碱及桥氧三尖杉碱、11-羟基三尖杉碱、三尖杉碱和cephalotaxine-N-oxide对单子叶和双子叶杂草均表现出一定的除草活性，但对双子叶杂草的活性明显高于单子叶杂草。从室内种子萌发试验可以看出，中国粗榧对双子叶杂草种子幼根和幼芽的有效中浓度明显低于对单子叶杂草；盆栽试验也表明，对双子叶杂草的鲜重抑制率较好，对单子叶杂草基本无效果。郝双红等[15]在对中国粗榧除草活性研究时发现在1.00 mg·mL-1的供试浓度下，桥氧三尖杉碱对反枝苋种子根、茎生长的抑制率分别为86.1%和82.4%，而对单子叶杂草的活性较弱。可见，中国粗榧及其活性成分主要对双子叶杂草表现出良好的抑制作用。当然，该结果也与多种生物源除草剂的作用特点较为一致，如灰葡萄孢毒素对反枝苋和牵牛花等双子叶杂草幼苗的杀伤活性达100%，对禾本科作物和杂草苗后生长影响很小[20]；同一质量浓度的仁用杏叶片提取液对禾本科杂草和阔叶杂草的化感效果有差异，阔叶杂草更加敏感[21]。鉴于中国粗榧为中国特有植物，植物资源丰富，且为传统中药材之一[22]，因此，有必要对该植物的除草活性进一步深入探讨，有可能开发成为一类新型、安全、高效的植物源除草剂。

3.2 桥氧三尖杉碱是中国粗榧的主要除草活性成分

本研究中室内种子萌发和盆栽试验结果均表明，中国粗榧各生物碱中桥氧三尖杉碱的除草活性最强，该结果也与之前报道[14]基本一致。另外，与同类研究相比，桥氧三尖杉碱的除草活性较强，如绒叶泡桐（）中除草成分对乙氧基苯甲醛对反枝苋种子胚根生长抑制的EC50为55.20 mg·L-1[23]；从灰葡萄孢BC4诱变菌株中分离得到的灰葡萄孢毒素，在100 mg·L-1浓度下对反枝苋种子幼根和幼芽的抑制率在80%以下[24]；而桥氧三尖杉碱对反枝苋幼根和幼芽生长抑制的EC50分别仅为29.69和25.51 mg·L-1。可见，相比而言，从中国粗榧中提取分离得到的桥氧三尖杉碱的除草活性有进一步研究价值。

3.3 中国粗榧生物碱及桥氧三尖杉碱的主要除草方式为抑制杂草幼芽（根）生长

现有除草剂的作用方式按其作用特点可分为两类，一类为抑制杂草种子萌发或抑制幼芽（根）生长，常采用土壤处理方式施药，如乙草胺和甲草胺等[25]；另一类主要影响杂草植株的生长，常用茎叶喷雾法施药，如2, 4-滴丁酯和草甘膦等[26]。本研究中，盆栽试验分别采用了土壤处理和茎叶喷雾处理两种方法来测定其苗前苗后除草活性，结果表明土壤处理的鲜重抑制率明显优于茎叶喷雾处理，且种子萌发试验也表明中国粗榧及桥氧三尖杉碱对杂草种子幼根和幼芽具有很强的抑制作用。可见，中国粗榧及桥氧三尖杉碱应作为土壤处理剂来应用，其主要除草方式为抑制杂草幼芽（根）的生长。

4 结论

中国粗榧生物碱对双子叶杂草具有较好的除草活性，其主要活性成分为桥氧三尖杉碱，且主要作用方式为抑制幼芽（根）的生长，具有进一步研究及开发潜力。

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（责任编辑 岳梅）

Herbicidal Activities of Alkaloidsfrom

MA Shu-jie1, LIU Lin1, LU Xiao-peng1, MA Zhi-qing1,2, ZHANG Xing1,2

(1Research & Development Center of Biorational Pesticides, Northwest A&F University, Yangling 712100, Shaanxi;2Technology and Engineering Centre of Biopesticide, Yangling 712100, Shaanxi)

【Objective】The objective of this study is to evaluate herbicidal activity ofalkaloids fromagainst four species of weeds and provide a basis for itsfurther study. 【Method】extract,total alkaloids, and eight alkaloids (drupacine, 11-hydroxycephalotaxine, cephalancetine A, isocephalotaxine, cephalotaxine-N-oxide, 4-hydroxycephalotaxine, wilsonine and cephalotaxine) weremeasured by seed germination method and pot experiments, with,,andas indicators.【Result】Seed germination experiment showed thatextract, total alkaloids, drupacine, 11-hydroxycephalotaxine, cephalotaxine and cephalotaxine-N-oxide had strong inhibiting effects on the growth ofwith the EC50values of 634.35, 690.47, 69.47, 71.21, 174.11 and 243.12 mg·L-1against roots growth, and 411.79, 413.11, 68.52, 139.25, 237.72 and 413.62 mg·L-1against stems growth, respectively.extract, total alkaloids, drupacine, 11-hydroxycephalotaxine, cephalotaxine and cephalotaxine-N-oxide showed strong inhibiting effects on the growth ofwith the EC50values of 176.32, 29.69, 21.01, 48.08, 199.57 and 90.74 mg·L-1against roots growth, and 257.69, 46.20, 25.51, 47.85, 65.08 and 66.34 mg·L-1against stems growth, respectively. Onlyextract, total alkaloids and drupacine showed inhibiting effects on the growth ofwith the EC50values of 349.54, 254.27 and 84.71 mg·L-1against roots growth, and 556.50, 168.66 and 154.34 mg·L-1against stems growth, respectively. Onlyextract, cephalotaxine-N-oxide and drupacine showed inhibiting effects on the growth ofwith the EC50values of 214.40, 187.89 and 26.52 mg·L-1against roots growth, and 695.58, 290.15 and 122.26 mg·L-1against stems growth, respectively. The pot experiments showed thatextract,total alkaloids, drupacine, 11-hydroxycephalotaxine and cephalotaxine had strong herbicidal effect in soil treatment against dicotyledon weedsand, and drupacine showed the strongest herbicidal effect with inhibitory rates of 78.89% and 81.11%, but low inhibitory rate of less than 25% againstand.Spraying treatment showed that the five samples had a weak herbicidal effect against dicotyledon weedsandwith an inhibitory rate of less than 30%, and had no effect againstand.【Conclusion】alkaloids has potential herbicidal activities against dicotyledon weeds, and its main active constituent is drupacine, with an inhibiting effect on young buds growth.

; drupacine; cephalotaxine-N-oxide; herbicidal activity; botanical pesticide

2016-07-04；接受日期：2016-08-04

国家“863”计划（2011AA10A202）

马树杰，E-mail：mashujie89@126.com。通信作者马志卿，Tel：029-87091884；E-mail：mazhiqing2000@126.com