讨论式学习二甲基环已烷的同分异构

李其华　曾立华　雷春华　刘利民

【摘 要】采用以思考题为导向的讨论式教学方法，以二甲基环已烷为讨论对象，通过对其同分异构现象的讨论和分析，有助于大一医学生对有机化合物立体异构的相关教学知识的掌握。

【关键词】同分异构；二甲基环已烷；教学改革

有机化合物的立体化学知识对医学院各专业大一学生而言有一定的难度，除了理论课教材[1]的学习外，结合实验课分子模型操作[2]的练习，大多数学生能基本掌握有机化合物的立体异构现象的判断和表达，但通过实验课后的思考题“一个化合物能否既有顺反异构，又有对映异构？试举例说明”的回答来看，有少数学生对立体化学的相关知识还没有完全掌握。在此，可利用网络学习平台，结合棒球模型，设计讨论思考题，通过讨论式学习方法[3]，掌握环已烷二取代物的同分异构尤其是立体异构现象的相关知识。

1 讨论思考题

环烷烃二取代物的同分异构现象包括哪些？典型构象异构体的相对稳定性比较？构型异构体的表达及其标记？立体化学中构象异构和构型异构的特点比较？

2 讨论与分析

有机化合物的同分异构现象包括构造异构和立体异构两大类。构造异构是指分子中原子或基团的连接顺序或连接方式不同而产生的异构现象；若分子中原子或基团的连接顺序、连接方式相同，仅由于其空间的排列方式不同而产生的异构现象就是立体异构。环烷烃二取代物的同分异构现象包括构造异构中的位置异构以及立体异构中的构象异构、顺反异构和对映异构。顺反异构和对映异构又合称为立体异构中的构型异构。

以二甲基环已烷为例，其位置异构体有1，2-二甲基环已烷、1，3-二甲基环已烷和1，4-二甲基环已烷共三种。其构象异构体有无数种，在下面的讨论中仅以典型的椅式构象锯架式来表达；重点讨论其构型异构。

（1）、（2）均为顺-1，2-二甲基环已烷的椅式构象，由于翻环作用，1号碳连接甲基的a键变为e键，2号碳连接甲基的e键变为a键，两种椅式结构平衡共存；（3）、（4）则代表了反-1，2-二甲基环已烷的椅式构象。4种椅式构象的相对稳定性为：（3）>（1）=（2）>（4）。

连接甲基的两个碳均为手性碳原子，选择性表达（1）、（3）的对映异构体分别为：

用直接观察法确定其手性碳原子构型。①为1S，2R，②看起来是1R，2S，其实和①相同，为内消旋体。③的构型标记是1R，2R，其对映体④则为1S，2S。即1，2-二甲基环已烷的对映异构体的数目为3个，因为两个手性碳原子是相同的。顺-1，2-二甲基环已烷的一个船式构象中存在对称面，故 ①=②，为内消旋体。

1，3-二甲基环已烷的顺反异构表达如下式（5）-（8）所示：

4种典型椅式构象的相对稳定性为：（12）>（9）=（10）>（11）。

对于二甲基环已烷，无数的构象异构体之间平衡共存，优势构象为甲基以e键连接的椅式。三种位置异构体都含有顺、反异构，而各自的对映异构又表现不一，真正是丰富多彩。

3 结语

利用学校的网络资源，采用以思考题为导向的讨论式教学方法，以二甲基环已烷为讨论对象，通过对其同分异构现象的分析，既能让学生充分理解立体化学中的构象异构和构型异构的特点[1]，又有助于培养学生举一反三、触类旁通的思维习惯，锻炼其归纳总结能力，提高学习效率。

【参考文献】

[1]陆阳，刘俊义.[M].8版，北京：人民卫生出版社，2013，3.

[2]罗一鸣，唐瑞仁.有机化学实验与指导[M].2版，长沙：中南大学出版社，2012，8.

[3]任玉杰，吴海霞，胡芳，等.有机化学实验教学内容及教学模式的改革与实践[J].大学化学，2007，22（5）：11-13.

[责任编辑：汤静]