从几则错例重申有机物命名的几个原则

陈益（金陵中学　江苏南京　210005）



从几则错例重申有机物命名的几个原则

陈益
（金陵中学江苏南京210005）

摘要：以教学中几则错误和模糊认识为例，重申有机物命名的“编号最低系列原则”、“取代基次序规则”、“官能团次序规则”。

关键词：有机物命名；错例；重申；原则

初步学会应用系统命名法命名简单的有机物，是《有机化学基础》的教学要求之一，也是高考的考点之一。现行教材根据1980年中国化学会颁布的《有机化学命名原则》[1]，简单介绍了烷、烯、炔和苯的同系物的命名。实际教学中由于习题、教辅中出现较复杂有机物的命名，带来对命名规则的误读和误用，从而导致命名结果错误。现根据中学化学教学需要，通过几则典型错误和模糊认识，重申有机物命名的几个原则，以期对教学有所帮助。

一、编号最低系列原则

碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同系列时，则顺次、逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。[2]

有的教辅中归纳“最小”原则即“支链序号之和最小”[3]，常常与“最低系列原则”发生冲突。如，

根据“最低系列原则”应称为2，2，6，6，7-五甲基辛烷（位次和：23），而不称为2，3，3，7，7-五甲基辛烷（位次和：22）。

序号之和最小原则通过计算才能确定编号的起点和方向，最低系列原则只需进行观察就能确定编号的起点和方向，显然后者方法简捷。

同理，

根据“最低系列原则”应称为2，2，4，5，7-五甲基-5，6，6-三乙基辛烷（位次和：37），而不称为2，4，5，7，7-五甲基-3，3，4-三乙基辛烷（位次和：35）[4]。

二、取代基次序规则

当分子结构中有几条支链或同时存在两个以上的取代基时，则在名称中支链或取代基按立体化学中次序规则，指定“较优”基团后列出。主要内容是：

（l）将各种取代基的原子按其原子序数大小排列，大者为“较优”基团。

（2）如果两个基团的第一个元素原子相同，则比较与它直接相连的几个原子。比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者；若仍相同，再依次比较第二、第三个，顺序列出。

如：I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞D＞H；

异丙基＞异丁基＞异戊基＞己基＞戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基。

这一“次序规则”给出了确定取代基的次序的“量化”标准，从而能准确地命名下列各化合物：

根据“次序规则”应称为3-甲基-5-氯庚烷（Cl＞—CH3），而不称为3-氯-5-甲基庚烷（—Cl比—CH3简单）。

而目前国内的大多数教材，在这方面阐述模糊，如“把小的取代基名称写在前面，大的写在后面[5]”、“把简单的写在前面、复杂的写在后面[6]”等等，缺乏一种“量化”的标准。

三、官能团次序规则

当有机化合物含有多个官能团时，要以最优先的官能团为主官能团，其他官能团作为取代基，即为官能团次序规则。如，

即：羧酸＞磺酸＞羧酸酯＞酰卤＞酰胺＞酸酐＞腈＞醛＞酮＞醇＞酚＞胺＞醚＞卤代烃＞硝基化合物＞亚硝基化合物，

在中学教学中可以简单地归纳为：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞炔烃＞烯烃＞烷。

值得一提的是，“取代基次序规则”和“官能团次序规则”是两个不同的规则系统，使用时要注意区分，不要混淆。

时隔30年，2012年11月12日，中国化学会发布“有机化合物命名原则”（2010年版）征求意见稿（2012.10稿）[9]，以更好地适应科研、生产中普遍使用的众多有机化学物的命名需求。2015年7月发布的“有机化合物命名原则”2014-5.1版修订稿[10]在网上公告，继续征求意见。

参考文献

[1]中国化学会.有机化学命名原则[M].北京：科学出版社，1983

[2]陈其瑞.谨防步入有机物命名的误区[J].化学教育，1994，（4）：36

[3]王以军.步步高化学选修5有机化学基础[M].哈尔滨：黑龙江教育出版社，2011：18

[4]http://hx.zxxk.com/s3886066.html

[5]宋心琦.有机化学基础[M].北京：人民教育出版社，2007：14

[6]曹居东等.有机化学基础[M].济南：山东科技出版社，2007：10

[7]邢其毅等.基础有机化学[M].北京：高考教育出版社，2005：58

[8]http://hx.zxxk.com/s3886066.html

[9]http://www.chemsoc.org.cn/info.asp？gid＝86

[10]http://sioc-journal.cn/Jwk_yjhx/CN/column/item98.shtml

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.01.015

文章编号：1008-0546（2016）01-0040-02

中图分类号：G633.8

文献标识码：B