微波焙烤平欧榛子中挥发性成分差异性分析

邓晓雨,吕春茂,孟宪军,张炜佳,房丹丹

(沈阳农业大学食品学院,辽宁沈阳 110161)

微波焙烤平欧榛子中挥发性成分差异性分析

邓晓雨,吕春茂*,孟宪军,张炜佳,房丹丹

(沈阳农业大学食品学院,辽宁沈阳 110161)

摘 要:香气物质是榛子炒食过程中质量评价的重要指标。本文采用顶空固相微萃取(HS-SPME)和气相色谱质谱联用(GC-MS)技术对生榛子和不同微波焙烤工艺条件下获得的榛子样品中挥发性成分进行差异性分析。结果显示,生平欧榛子检测出挥发性成分22种,低火(140 W,4 min)处理的平欧榛子检测出29种,中低火(210 W,4 min)处理的平欧榛子检测出30种,高火(350 W,4 min)处理的平欧榛子检测出47种；不同焙烤条件下的榛子样品中均检测到了吡嗪类挥发性成分,并且随着焙烤功率的增加吡嗪类和醛酮类挥发性成分的种类和含量均有明显的增加,而生榛子中不含有吡嗪类挥发性成分；通过OAV值筛选出11种香气成分,通过主成分分析出第一主成分和第二主成分的特征值为8.080和2.887,其累积贡献率达73.456%,99.705%,能够较好的代表原始数据所反应的信息,焙烤榛子的主要香气来源于吡嗪类、醛酮类物质。

榛子,挥发性成分,顶空固相微萃取,气相色谱-质谱联用(GC-MS),主成分分析

榛子是我国重要的木本油料作物之一。榛树为桦木科(Betulaceae)榛属(CorylusL.),在我国,约95%野生榛林为平榛(C.heterophyllaFisch),且主要分布于东北辽沈地区,人工栽培榛子主要为平欧榛子(平榛与欧洲榛种间远缘杂交育出的优良品种)[1]。香气品质是坚果最重要的感官品质,挥发性香气成分作为构成坚果风味的重要因素,是评价坚果品质的重要指标。坚果的香气成分主要来源于加工过程,天然未经加工的坚果香气成分很少或者不具有特殊的香气成分。通常焙烤榛子采用传热的方法,榛子在烤制过程中发生美拉德反应不但赋予了烤榛子棕色的色泽,还生成了吡嗪类等化合物,这些化合物与烤榛子风味有关[2]。5-甲基-2-庚烯-4-酮被报道是烤制榛子特殊的风味物质[3],其也被称为榛子酮。土耳其研究学者对土耳其产的五种榛子生的和熟的挥发性成分进行了研究[4],最终确定在生的Tombul榛子中,挥发性成分有46种,其中37种被识别的物质中,11种是酮类、8种是醛类、6种是醇类、6种是芳香烃类、4种呋喃类、1种是吡嗪类、1种是杂环类。Wickland 等人研究发现[5]欧榛有36种挥发性成分,其中生榛子有23种,烤熟的榛子中有28种。平欧榛子属杂交平欧榛子,国内对平欧榛子挥发性成分研究相对较少。本文通过使用微波炉对榛子进行不同程度的炒制以及炒制后挥发性成分的分析,认为焙烤榛子的主要香气来源于吡嗪类、醛酮类物质。

1 材料与方法

1.1 材料与仪器

营口达维榛子 市售；2,4,6-三甲基吡啶 色谱纯CAS号:108-75-8,aladdin公司；甲醇 色谱纯,天津市大茂化学试剂厂50 μm/30 mm DVB/CAR/PDMS固相微萃取萃取头和萃取装置 美国Supelco公司；7890-5975气相色谱-质谱联用仪 美国Agilent公司。

1.2 实验方法

1.2.1 样品制备 原料去壳去皮,微波处理(半熟榛子:功率140 W 加热6 min,熟榛子:中低火功率210 W加热6min,糊榛子:功率350 W 加热6 min),取3 g磨碎原料于20 mL顶空萃取瓶中,加入内标物2,4,6三甲基吡啶3 μL(4.585 μg/mL),60 ℃水浴条件平衡10 min,然后萃取30 min,进样气质仪中进样口温度260 ℃解析3 min。

1.2.2 固相微萃取条件 使用GC-MS-SPM经过前期单因素和正交实验,确定了最佳的萃取条件是60 ℃水浴条件平衡10 min,萃取30 min,解析3 min(前期预实验得出最优萃取条件)。

1.2.3 GC-MS分析条件

1.2.3.1 GC条件 HP-INNOWAX色谱柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm)；升温程序:40 ℃保持1 min,40～60 ℃为4 ℃/min保持1 min,60～170 ℃为5 ℃/min保持0 min,170～260 ℃为12 ℃/min保持10 min,后运行260 ℃温度下3 min；载气(He)流速1.0 mL/min,传输线温度250 ℃。

1.2.3.2 MS条件 连接杆温度280 ℃；电子轰击离子源:电子能量70 eV；传输线温度250 ℃；离子源温度200 ℃；四级杆温度150 ℃；倍增电压1200 eV；质量扫描范围m/z 35～350。

1.2.4 挥发性成分定性定量 通过检索NIST2011标准谱库数据,结合质谱裂解规律确定其化学成分,仅对能予以定性的物质(SI和RSI值大于800)进行探讨；利用2,4,6-三甲基吡啶作为内标定量。计算公式参照周鑫等[6]的方法。

挥发性成分各组分含量(μg/kg)=[各组分峰面积/内标的峰面积×内标质量浓度(mg/mL)×体积/mL×1000]/样品量/kg

1.2.5 主成分分析法 主成分分析操作在SPSS 22软件中完成。

OAV计算:OVA=物质含量/物质阈值[7]

2 结果与分析

2.1 平欧榛子挥发性成分总离子流色谱图

应用优化的HS-SPEM条件吸附榛子中挥发性成分,解析之后进行GC-MS分析。微波处理之后不同熟制程度平欧榛子的总离子流色谱图见图1～图4。图1是生榛子的总离子流色谱图,通过GC-MS分析和检索NIST标准谱库,共检测出挥发性成分22种,其中烷烃和烯烃类6种(5.73%),酸类6种(76.21%),醇类3种(7.27%),酯类3种(4.18%),酮、醛类各1种(3.53%)、其他的成分还有2种(3.08%)。

图1 平欧生榛子总离子流色谱图Fig.1 Total ion chromatogram of volatile components from raw hazelnut

图2是微波炉低火(功率140W)处理6min半熟的榛子总离子流色谱图,通过GC-MS分析和检索NIST标准谱库,共检测出挥发性成分29种,其中烯烃类2种(3.11%)、酸类6种(51.14%)、醇类3种(4.25%)、酯类3种(7.89%)、酮类和醛类共5种(13.96%)、吡嗪类3种(5.08%)、其他成分有7种(14.57%)。

图2 平欧半熟榛子总离子流色谱图Fig.2 Total ion chromatogram of volatile components from half cooked hazelnut

图3是微波炉中低火(功率210W)处理6min熟的榛子总离子流色谱图,通过GC-MS分析和检索NIST标准谱库,共检测出挥发性成分30种,其中烷烃和烯烃类4种(1.05%)、酸类4种(23.38%)、醇类2种(5.19%)、酯类1种(0.32%)、酮类和醛类9种(44.61%)、吡嗪类6种(23.76%)、其他成分共计4种(1.68%)。

图3 平欧熟榛子总离子流色谱图Fig.3 Total ion chromatogram of volatile components from cooked hazelnut

图4 平欧糊榛子总离子流色谱图Fig.4 Total ion chromatogram of volatile components from burnt hazelnut

图4是微波炉中火(功率350W)处理6min糊的榛子总离子流色谱图,通过GC-MS分析和检索NIST标准谱库,共检测出挥发性成分47种,其中烷烃和烯烃类3种(0.93%)、酸类4种(1.88%)、醇类2种(16.75%)、酯类3种(3.01%)、醛类和酮类17种(38.93%)、吡嗪类7种(26.71%),其他成分11种(11.79%)。

表1 微波炉不同处理条件下平欧榛子吡嗪类和醛酮类挥发性成分变化(μg/kg)

注:“-”表示小于方法检出限。表2、表3同。 2.2 微波炉不同处理条件下平欧榛子挥发性成分差异性分析

2.2.1 微波炉不同处理条件下平欧榛子吡嗪类和醛酮类挥发性成分变化 由表1可以看出,随着微波炉烤制功率的增加,吡嗪类化合物的种类和含量在增加。生平欧榛子中并没有吡嗪类化合物,吡嗪被认为是典型的焙烤坚果风味化合物。烤榛子和花生中都检测到了2,5-二甲基吡嗪[8-9],2,5-二甲基吡嗪是甘氨酸参与的美拉德反应和甘氨酸自动降解的产物[10],该品种的平欧榛子烤制过程中中也检测出来了2,5-二甲基吡嗪。烤制的榛子中具有烧烤味的2-乙基-3,5二甲基吡嗪有很高的稀释因子(FD>1000)[8],在本检测过程中,烤制之后的榛子中均检测到了2-乙基-3,5二甲基吡嗪,且在糊的榛子中含量最多。甲基吡嗪在熟的和糊的榛子中被检测了出来,其是一种食品添加剂,具有牛肉加热的香味以及果仁及可可似香味。烤制之后的榛子中都检测到了苯乙醛,它是非常重要的醛类,具有花香、天香及焦糖香气,在生的榛子中并未检测到苯乙醛,推测它可能是榛子中的脂肪类化合物在微波炉焙烤过程中发生了热氧化降解产生的。在生榛子和烤制之后榛子中均检测出来了壬醛,其具有强烈的油脂气味和甜橙气息,它也是平欧生榛子中检测出来的唯一一种醛类,可能是生平欧榛子香气的重要组成成分。α-亚乙基-苯乙醛在熟的和糊的榛子中被检测出来,其具有花香,蜜糖,可可似的香气。烤制的榛子中检测到的十六醛也被成为草莓醛,其具有甜香和果香味。很多酮类具有特殊的香气,最新研究认为5-甲基-4-庚酮,2-甲氧基吡嗪等其他化合物被认为是意大利生榛子中重要气味成分[11]。生的平欧榛子中检测到了一种酮类物质是3-甲基-2-环己烯酮,它天然存在于榛子、咖啡、蛤肉中,具有甜坚果香气和杏仁气息,推测其对生的平欧榛子的香气成分组成有很大贡献。熟的和糊的榛子中检测到的2,5-二甲基-4-羟基3(2H)-呋喃酮即HDMF又称为菠萝酮,其天然存在于菠萝和牛肉汤中,具有水果香以及焦糖香气。2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮在烤制过的榛子中均检测到了,其具有焦甜以及熔融黄油的香味[12-13]。糊的榛子中检测出来呋喃它酮这种酮类物质并且含量较高,其无臭味苦,具有致癌性。从表1中还可以看出来,随着榛子炒制程度的增加,吡嗪类和醛酮类挥发性成分的种类和含量程总体增加的趋势,但是当榛子被炒制糊的时候,虽然挥发性成分的种类和含量均最多,其中却含有一些致癌的物质,食用后对身体健康有害。

表2 微波炉不同处理条件下平欧榛子醇类、酯类和酸类挥发性成分变化(μg/kg)

2.2.2 微波炉不同处理条件下平欧榛子醇类、酯类和酸类挥发性成分变化 由表2,醇类与烃类一样,被认为对风味的贡献很小,醇类物质大多数是由脂肪酸的氢过氧化物的分解或醛类物质的降解产生[11]。在半熟和熟的榛子中检测出来的2-乙基-1-己醇具有甜味和淡花香味。糊的榛子中检测出来呋喃甲醇,其是一种对人体有害的物质,在其他不同烤制程度的榛子中没有检测到呋喃甲醇,推测可能是由于糊的榛子在炒制过程中生成了较多的呋喃,而作为内标物溶剂的甲醇加入到样品中与生成的呋喃发生了反应,合成了较多的2-呋喃甲醇。生榛子和半熟榛子中检测出来十四烷酸和9-十六碳烯酸可以作为其他香气成分的前体物质,随着微波炉炒制功率的增强,两种物质可能发生了化学反应,生成了其他香气成分。酸类物质本身对香气成分的贡献不大,但其可能发生复杂的化学反应,生成其他香气成分。

表3 微波炉不同处理条件下平欧榛子烷烃、烯烃和其他类挥发性成分变化(μg/kg)

2.2.3 微波炉不同处理条件下平欧榛子烷烃、烯烃和其他类挥发性成分变化 一般情况下,烃类对香味贡献不大。由表3可以看出,坚果在烤制之后,其中的呋喃类物质含量会比生的时候增加,一些呋喃类物质会有烧焦味、甜味、苦味、肉味以及椰子味[14]。呋喃是低分子量五环化合物,它是无色的液体,具有较高的挥发性,沸点为31 ℃[15]。呋喃形成的前体物主要有以下三个方面来源分别是抗坏血酸以及其相关化合物,美拉德反应体系中氨基酸的存在以及缺少糖的情况下和多不饱和脂肪酸以及甘油三酯的氧化[16-19]。羟甲基呋喃的形成也被看作是美拉德反应的一个指示,其含量在150 ℃条件下加热30 min由9.9 mg/kg增长到了39.8 mg/kg[19]。在缺少糖的情况下,一些氨基酸,例如丝氨酸和半胱氨酸可能会形成呋喃类物质,这些氨基酸在榛子中含的量是微量的[20]。表3中可以看出糊的榛子中检测出来2-甲氧基-二苯并呋喃以及糊的榛子中检测出来大量的呋喃甲醇,因为大量呋喃类物质的存在,可能是糊的榛子呈糊味、烧焦味、苦味的原因。吡咯、吡啶和吲哚类的化合物也只在焙烤之后的坚果中发现,并且也是通过美拉德反应生成的,并且具有强烈的烧烤味[8]。糊的榛子中检测出来的1-(2-呋喃甲基)-1H-吡咯是一种食品用香料,其具有榛子和咖啡似香气,天然品存在于咖啡和炒榛子中。吡啶具有刺激性气味,但是在较低浓度时具有愉悦的烧焦味道[21]。在半熟和糊的榛子中检测到的麦芽酚也是酮类的一种,具有焦香奶油糖的香气,是一种广用的香味增效剂,对改善食品风味起着显著的作用。

2.3 微波炉焙烤平欧榛子香气主成分分析

通过查阅相关文献查得甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、3-乙基-2,5-二甲基吡嗪、2-乙基-3,5-二甲基吡嗪、壬醛、苯乙醛、2,4-癸二烯醛、糠醛、2,5-二甲基-4-羟基3(2H)-呋喃酮、2-乙基-1-己醇、辛醇、以及麦芽酚的阈值分别是1.9、0.02、0.24、0.24、1、4、0.07、5、0.03、1.28、110、7.1[27]μg/kg[22-28],通过OAV的计算公式,上述物质除了辛醇和壬醛之外,OAV值均大于1,个别成分的OVA值较大,例如2,5-二甲基吡嗪的OVA值达到了1004。一般认为OVA值大于1对香气成分有贡献,大于10被认为是重要的香气物质。2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮在烤制过的榛子中均检测到了,未找到其气味阈值,其是美拉德反应低温时主要挥发性产物,虽然其本身不具有气味,将其加入到卷烟中会产生甜味、坚果味和烤烟风味[29],这里将其也作为主要挥发性成分进行分析,并且分别用X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11来表示示甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、3-乙基-2,5-二甲基吡嗪、2-乙基-3,5-二甲基吡嗪、苯乙醛、2,4-癸二烯醛、糠醛、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮、2-乙基-1-己醇、麦芽酚、2,3-二氢-2,3-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮。其OAV值依次是:2.29、1004、197、171、2.35、1.29、4.72、201、1.1、1.07、未知。

表5 各变量旋转成分矩阵

表4 因子总方差解释结果

由表4和图5可知,第一主成分和第二主成分的特征值为8.080和2.887,其累积贡献率达73.456%,99.705%,能够较好的代表原始数据所反应的信息,故提取这两个因子来反应微波炉焙烤过程中生成具有代表性的11种香气成分的原始信息。由表5可知,主成分经过旋转之后与旋转之前所代表的原变量的种类未发生变化,第一主成分代表2,3-二氢-2,3-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮、甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、糠醛、3-乙基-2,5-二甲基吡嗪、麦芽酚、2-乙基-3,5-二甲基吡嗪这8种香气成分的影响作用,第二种成分代表2,4-癸二烯醛、2-乙基-1-己醇、苯乙醛这3种香气成分影响作用。

图5 主成分分析碎石图Fig.5 The principal component analysis scree plot

主成分矩阵可以作为主成分贡献率大小的度量,其绝对值代表了该变量对这一主成分的贡献,由表5旋转后主成分矩阵可知,第一主成分8种物质贡献率大小依次是:2,3-二氢-2,3-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮=2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮>甲基吡嗪=2,5-二甲基吡嗪>糠醛=3-乙基-2,5-二甲基吡嗪>麦芽酚>2-乙基-3,5-二甲基吡嗪；第二主成分中3中香气成分贡献率大小依次是2,4-癸二烯醛>2-乙基-1-己醇>苯乙醛。

由图6可知,第一主成分中的8种香气成分在旋转空间成分图中聚为2簇,2,3-二氢-2,3-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮、甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、糠醛、3-乙基-2,5-二甲基吡嗪、麦芽酚聚为一簇,2-乙基-3,5-二甲基吡嗪单独一簇。第二主成分中2,4-癸二烯醛、2-乙基-1-己醇聚为一簇,苯乙醛单独聚为一簇。图6中的结果也说明在第一主成分的8种香气成分中对炒制榛子整体风味影响作用分为两类,同样在第二主成分中3种香气成分对炒制榛子整体风味起影响作用也分为两类。通过主成分分析,可知11种香气成分对炒制榛子香气的影响可分为4类,这4类香气成分共同作用构成了炒制榛子香气的成分特征,以区别于其他坚果。

图6 旋转空间中成分图Fig.6 Principal component scores of projection of the first and second flavor substances in the eleven

依据主成分分析F值可以来评价微波烤制平欧榛子的香气质量。由表4可知,前两个主成分累积贡献率99.705%,基本保留了原变量的信息。由表6可知第一主成分F1=0.123X1+0.123X2+0.123X3+0.107X4+0.069X5-0.022X6+0.123X7+0.124X8-0.037X9+0.122X10+0.124X11

表6 各变量特征向量

其代表变量是X8和X11,即2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮和2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮,第二主成分F2=-0.023X1-0.022X2-0.030X3+0.195X4+0.301X5+0.333X6-0.030X7+0.007X8+0.319X9-0.037X10+0.005X11,其代表变量是X6和X9,即2,4-癸二烯醛和2-乙基-1-己醇。经计算不同微波焙烤工艺下榛子的F值依次是0.27、1.87和7.58,但是高火(350w,4min)处理的平欧榛子虽然其F值最高,同时却检测出了致癌物质-N-甲基-N亚硝基-丙胺,因此确定中低火(210 w,4 min)焙烤条件下平欧榛子香气质量最佳。

3 结论

香气风味是评价坚果类食品品质的重要指标之一,生的坚果类食品一般很少具有强烈的风味,只有在加工焙烤之后会呈现出特有的风味。本实验通过对生的平欧榛子和不同微波焙烤功率下处理的榛子的挥发性成分进行差异性分析,发现平欧榛子经过焙烤之后挥发性成分种类和含量较生的平欧榛子均有所增加,生的平欧榛子中挥发性成分共计22种,而半熟、熟的和糊的平欧榛子中检测到的挥发性成分分别为29、30和47种,并且经过焙烤的平欧榛子挥发性成分中检测到了大量的吡嗪类、醛酮类以及其他的杂环类化合物。通过主成分分析出第一主成分和第二主成分的特征值为8.080和2.887,其累积贡献率达73.456%,99.705%,能够较好的代表原始数据索反应的信息,焙烤榛子的主要香气来源于吡嗪类、醛酮类物质。利用F值评价微波焙烤榛子香气质量,中低火(210 W,4min)焙烤条件下平欧榛子香气质量最佳。

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Analysis of barking Pingou Hazelnut volatiles by HS-SPME-GC-MS

DENG Xiao-yu,LV Chun-mao*,MENG Xian-jun,ZHANG Wei-jia,FANG Dan-dan

(College of Food Science,Shenyang Agriculture University,Shenyang 110161,China)

Aroma components are the important indexes for evaluation of the quality in the fry process of hazelnut. Headspace solid phase microextraction(HS-SPME)and gas chromatography mass spectrometry(GC-MS)were used on the hazelnut to analysis raw and different microwave baking process conditions. Results showed that by the test analysis of raw hazelnut 22 kinds of the volatile components were defected. There were 29 kinds of the hazelnut volatile components defected in low heat(140 w,4 min)processing,30 kinds of the volatile components were detected in low fire(210 w,4 min)processing hazelnut and 47 kinds of the volatile components were detected in high fire(350 w,4 min)processing hazelnut;Aldehyde,ketones and pyrazine were detected under the condition of different baking hazelnut which were significantly increased during processing,and there were no pyrazine volatile components in raw hazelnut.;By OAV value of 11 kinds of aroma components.Through principal component analysised of the first principal component and the second principal component characteristic value was 8.080 and 2.887,the cumulative contribution rate of 73.456%,99.705%,can better represent the original data information reaction by,baked hazelnut's main source of aroma is pyrazine,aldehyde,ketone substance。

hazelnut;volatile components;headspace solid phase microextraction(HS-SPME);gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS)；principal components analysis

2016-07-20

邓晓雨(1991-),女,在读硕士研究生,研究方向:农产品加工及贮藏工程,E-mail:lengyuepiaoling@126.com。

*通讯作者:吕春茂(1970-),男,博士,副教授,主要从事食品生物技术研究,E-mail:bt_lcm@126.com。

辽宁省自然基金项目资助(2014027011)。

TS255.6

A

1002-0306(2016)24-0000-00

10.13386/j.issn1002-0306.2016.24.000