马德志
一、无机试剂盘点
1.反应型试剂
反应型试剂是指在有机反应过程中作为反应物参加反应的无机试剂,按照他们的特点笔者对常见的无机试剂作如下划分:溴型试剂(单质溴作为实际反应物)、钠型试剂(钠及其常见化合物作为实际反应物)、氧化剂、还原剂、其他试剂,具体见表1。
表1
分类无机试剂发生反应的有机物
溴型试剂
溴水烯烃、炔烃、酚
溴的四氯化碳溶液烯烃、炔烃
液溴苯
钠型试剂
钠醇、酚、羧酸
氢氧化钠溶液卤代烃、酚、羧酸、酯
氢氧化钠乙醇溶液卤代烃
碳酸钠酚、羧酸、氨基酸
碳酸氢钠羧酸、氨基酸
氧化剂氧气大多数有机物(燃烧)、醇、醛
酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛
银氨溶液、新制的氢氧化铜醛、葡萄糖
还原剂氢气烯烃、炔烃、苯、醛、酮
其他试剂氯气烷烃、烯烃、炔烃、苯
浓硝酸苯
氢溴酸醇
二氧化碳酚钠
水烯烃、炔烃、酯
氯化氢烯烃、炔烃、氨基酸
碳化钙、饱和食盐水─
2.非反应型试剂
非反应型试剂是指在有机反应过程中不作为反应物参加反应的无机试剂,按照他们的作用笔者将其做如下划分:催化剂、特殊检验试剂、常见除杂试剂、特殊反应试剂等,具体见表2。
表2
作用类型试剂及作用对象
催化剂①三溴化铁:苯的溴代;②浓硫酸:苯的硝化、醇的消去、酯化反应;③镍:与氢气加成;④铜或银:醇的催化氧化;⑤稀硫酸:酯的水解、淀粉水解;⑥氢氧化钠溶液:酯的水解。
特殊检验试剂①三氯化铁溶液:检验酚;②I2:检验淀粉;③浓硝酸:检验蛋白质。
常见除杂试剂①硫酸铜溶液:除去制乙炔的杂质;②氢氧化钠溶液:除去醇的消去反应杂质;③碳酸钠溶液:除去酯化反应杂质。
特殊反应试剂①硫酸铵等溶液:蛋白质的盐析;②醋酸铅溶液:蛋白质的变性。
二、利用无机试剂解决有机问题
高考有机化学知识的考查从题型看主要有两种,即选择题和非选择题;从内容看主要考查有机基本概念(同系物判断、同分异构体书写、官能团名称、反应类型等)、有机实验(物质的制备、鉴别、提纯等)、有机物性质等。其中有机物性质是考查的重中之重,掌握好有机化学中的无机化学试剂对解决有机物性质等问题很有帮助。
图1
例1双氯麝酚是一种抗感染药物,其结构简式如图1所示。因为其结构类似麝的头部而得名。下列有关说法不正确的是()。
A.双氯麝酚不能与溴水发生反应
B.双氯麝酚与FeCl3溶液能发生显色反应
C.1 mol双氯麝酚最多能与4 mol NaOH反应
D.1 mol双氯麝酚最多能与6 mol H2反应
解析本题主要考查酚类、苯及卤代烃的性质。在溴水与苯酚的反应中, Br2与苯环上羟基邻对位H发生取代反应,该物质苯环上羟基邻对位无H,所以不能与溴水发生反应,故A项正确;FeCl3溶液遇酚类显紫色,故B项正确;该物质有两个Cl可以因发生水解反应而消耗NaOH,两个Cl在被羟基取代后因羟基与苯环直接相连还