“三序合一”构建“酚的性质和应用”教学

叶兰峰 应崇恩

（浙江省玉环中学 浙江玉环 317600）

“三序合一”构建“酚的性质和应用”教学

叶兰峰 应崇恩

（浙江省玉环中学 浙江玉环 317600）

“酚的性质和应用”采用边讲解边实验教学方式，以问题串、实验串形式促进知识的深化、内化及迁移，最终达成知识序、认知序、教学序的三序合一［1］。

知识序；认知序；教学序；三序合一

课程、学生和教师是课堂教学中的三要素，知识、认知和教学是课堂教学中的三种结构形态，它们之间的规律反映为知识序、认知序和教学序三条基本序线。所谓知识序是指与教材内容相对应的逻辑体系，把握“知识序”是实现有效教学的前提和基础；所谓认知序是指与学生学习相对应的认知规律，优化“认知序”是实现有效教学的关键和核心；所谓教学序是指与教学过程相对应的逻辑关系，构思“教学序”是实现有效教学的措施和保障。只有课堂教学的有序化，才会有教学过程的高效化；任何一堂能称之为过程优化的有效好课，无不都是“三序合一”的结果。下面笔者就以“孔琴飞名师工作室”与“鄞州化学高端研训班”活动中的一节展示课运用“三序合一”原则构建“酚的性质和应用”有效课堂教学为例。

一、学情分析

“酚的性质和应用”位于《有机化学基础》的专题4烃的衍生物第二单元醇酚。

1．教材分析

《有机化学基础》作为继必修课程《化学1》、《化学2》之后的选修课程之一，它提供了一系列有机化学发展和应用的专题，如认识有机化合物、有机化合物的结构与分类、常见的烃、烃的衍生物和生命活动的物质基础。专题4烃的衍生物的学习是建立在《化学2》专题4有机化合物的获得与应用、《有机化学基础》前3个专题及专题4中卤代烃及醇的基础上开展的。

2．学生分析

学生来自理科实验班，有着扎实的化学学科基础，一定的独立思考能力、合作探究能力、实验能力等。学生通过《化学1》、《物质结构与性质》的学习，充分认识到物质的结构决定物质的性质，物质的性质关系到物质的用途；通过《化学反应原理》的学习，能够运用化学机理解释常见的物质反应速率快慢及转化率的高低；通过《化学2》、《有机化学基础》前3个专题及专题4前面知识的学习，初步认识到有机化合物的性质主要取决于该有机物的基团，深刻理解醇的结构及性质，初步了解酚的定义。

基于“以生为本”的教学理念，以“苯酚的结构预测它在水中的溶解性”作为先行组织者，引发认知冲突，激起学生的探索欲望；然后通过演示实验，实现认识结构的同化和顺应，构建新的认知结构，“苯酚在水中特殊的溶解性受到苯环与羟基的双重影响”；再运用新的认知结构，追问“从苯酚的结构预测它会有哪些化学性质”，采用冲突→实验→再冲突→再实验的问题串、实验串形式促进知识的深化、内化及迁移，最终达成知识序、认知序、教学序的三序合一。

二、教学实录

1．注重基团互换建立拆分思想

［问题思考1］乙醇的结构可以拆分为乙基和羟基，现将乙基用苯环取代，该物质还是醇吗？根据该物质的结构，预测它在水中的溶解性。并说说你这样预测的理由。

［学生表述］该物质不是醇，是苯酚。苯酚结构中含有羟基可能溶于水，但又含有苯环可能难溶于水易溶于乙醇等有机溶剂。

［演示探究1］向装有等量苯酚固体的两支试管中分别滴加4mL蒸馏水、4mL无水乙醇，振荡，观察现象。

取试管1置于热水浴中，观察现象；再将试管1置于冷水中，观察现象。

［实验结论1］苯酚常温下能溶于水，高于65℃时能与水任意比互溶；易溶于乙醇。苯酚这一特殊的溶解性受到苯环与羟基的双重影响。

［知识应用1］皮肤上粘有苯酚可用乙醇洗，再用水冲洗。

设计意图：通过对熟悉物质乙醇中乙基与苯环的互换获得全新物质苯酚，表面上看似教授学生组合思想，实际授予学生的是一种拆分思想。学生将陌生物质苯酚拆分后便能得到熟悉的基团苯环与羟基。拆分思想的建立为苯酚溶解性的提出埋下伏笔，更为化学性质的提出作下铺垫。通过预测→分析→实验→结论的方式呈现知识，学生能感受到化学是一门非常讲道理、重实验的学科。

2．注重知识迁移养成有序思维

［问题思考2］苯酚的结构由苯环与羟基构成，你能预测它会有哪些化学性质？并说说你这样预测的理由。

［学生表述］苯酚结构中含有苯环可能会与氢气、液溴发生加成反应、也可能与液溴、浓硝酸发生取代反应；苯酚结构中含有羟基可能会与钠发生取代反应、氧化反应、酯化反应等。

［学生板演］苯酚与氢气发生加成反应的化学方程式：

［知识应用2］工业上可以采用苯酚与氢气，在加热、加压、镍作催化剂的条件下发生加成反应，生成环己醇。

设计意图：苯酚的水溶性可以从结构出发开展分析，同样苯酚的化学性质也可以从结构出发开展分析；学生以同样的方法拆分苯酚结构，再类比苯可能具备哪些性质，最后类比醇可能具备哪些性质，养成思维的有序性。

3．注重实验过程 渗透科学思想

［问题思考3］苯酚溶液中滴加浓溴水，如果发生取代反应应该有新的有机物和溴化氢生成；如果发生加成反应应该只生成新的有机物。如何证明，说说你的实验方案。

［实验方案1］往反应后的溶液中滴加AgNO3溶液，检验Br-，观察是否有浅黄色沉淀。

［实验方案2］用pH试纸或pH计测定反应前后溶液的pH。

［实验方案3］测定反应前后溶液的导电性变化。

［学生评价］实验方案1、2、3均可以推测出该反应是取代反应，但此实验方案1、2不能很好地体现该反应发生的过程。

［合作探究］利用DIS实验技术［2］来探究苯酚与溴水的反应类型：实验装置如图1；向稀苯酚溶液中滴加饱和溴水的电导率变化曲线图如图2；向稀苯酚溶液中匀速滴加饱和溴水的同时让一位学生关注称量瓶中混合溶液的变化。

图1

图2

［学生分析1］由图2可知反应过程中溶液的电导率随时间变化的曲线呈逐渐上升趋势，并且测得实验前饱和溴水和稀苯酚溶液的电导率值都小于实验结束时两者反应溶液的电导率值，从而反映出该反应过程中离子浓度逐渐增大，即该反应中有强电解质HBr逐渐生成，推测出该反应是取代反应。

［现象描述］称量瓶中混合溶液随着浓溴水的不断滴加，有白色沉淀不断生成并又迅速消失，最后生成白色沉淀不再消失。

［教师追问1］请分析混合溶液出现上述现象的原因。

［学生分析2］2，4，6-三溴苯酚是一种有机物虽不溶于水但可溶于苯酚，反应开始产生少量的2，4，6-三溴苯酚沉淀，在磁力搅拌器的搅拌下迅速溶于苯酚中，随着浓溴水的不断滴加，苯酚的不断消耗，2，4，6-三溴苯酚不断增多，最终沉淀不能溶于水。

［实验结论2］苯酚与浓溴水发生的是取代反应，产物2，4，6-三溴苯酚不溶于水。

设计意图：通过DIS实验技术对苯酚与溴水的反应类型的探究以图像的形式更加直观地呈现反应实验过程，更具有科学探究的意义。运用先进仪器对实验开展研究的同时，也充分注重宏观过程的实验现象，让学生借助资料信息分析称量瓶中混合溶液中白色沉淀的特殊变化。

4．注重对比分析 揭示差异实质

［问题思考4］苯与液溴反应、苯酚与浓溴水反应，从原料要求、反应条件的要求和产物的角度对比分析存在哪些不同之处？请分析原因。

［学生分析3］反应物苯酚用的是浓溴水、不需要催化剂、产物是苯环上3个位置被取代，充分说明苯与溴反应的条件较为苛刻。而苯与溴却只发生1元取代，应该是羟基对苯环的影响，使苯环上邻对位的氢原子变得更为活泼。

［知识应用3］苯酚与溴水的反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。

［知识回顾］基团对苯环的影响也不是苯酚特有的，前面所学的苯与硝酸反应、甲苯与硝酸的反应中也充分体现了甲基对苯环的影响。

设计意图：通过苯酚与浓溴水反应、苯与液溴反应的对比分析，揭示其性质差异实质是羟基对苯环的影响；再通过对已学知识的回顾，说明基团对苯环的影响是一种普遍现象。

5．注重实验探究 追求学科本真

［问题思考5］苯酚中羟基对苯环有影响，苯环对羟基可能也有一定的影响。水分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼，苯酚分子中羟基上氢原子的活泼性跟它们是否也存在不同呢？如何证明，说说你的实验方案及理由。

［实验方案］若苯酚分子中羟基上氢原子的活泼性不如水分子中羟基上的氢原子，由于苯酚常温下是固体，水浴加热分别装有等量的苯酚、水、无水乙醇的试管，加入等量的金属钠观察实验现象，可能反应都较快无法比较；若苯酚分子中羟基上氢原子的活泼性比水分子中羟基上的氢原子强，向装有等量的水、苯酚溶液的试管中分别投入打磨过相同的镁条，观察现象。

［活动探究］

［现象描述］苯酚溶液与镁反应产生大量气泡，蒸馏水与镁无明显现象。

［实验结论3］苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子变的更为活泼，苯酚可能呈现一定的酸性。

［问题思考6］若苯酚在水中可以发生电离，那就有氢离子和苯氧基负离子，如何证明？

［实验方案］向苯酚乳浊液中滴加氢氧化钠溶液，观察实验现象。

［演示探究2］

［问题思考7］苯酚是强酸吗？如何证明？

［实验方案1］用pH试纸或pH计测定苯酚钠溶液的pH值。

［实验方案2］准确配制一定浓度的苯酚溶液，用pH试纸或pH计测定苯酚溶液pH值。

［学生评价］实验方案1、2都可行，实验方案1操作更为简便。

［演示探究3］用pH试纸测定苯酚钠溶液的pH值。

［实验结论5］苯酚钠溶液呈碱性，说明苯酚是一种弱酸。

［问题思考8］苯酚的酸性有多弱？如何证明？

［实验方案］向浓的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，观察实验现象。

［演示探究4］

［实验结论6］苯酚的酸性比碳酸弱。

［学生板演］苯酚钠溶液与CO2反应的化学方程式

［学生分析］当通入少量CO2时，产物是苯酚、碳酸钠；当通入过量CO2时，产物中的碳酸钠会与H2O、CO2反应生成碳酸氢钠。

［资料呈现2］

物质 C6H5OH H2CO3 HCO3-电离平衡常数 1．28×10-10 4．30×10-10 5．61×10-10

［问题思考9］事实真的这样吗？如何证明？

［实验方案］苯酚浊液中滴加饱和碳酸钠溶液，观察实验现象。

［演示探究5］

［实验结论7］因为苯酚的酸性介于H2CO3与HCO3-之间，苯酚钠溶液中不管通入CO2的量多与少产物只能是苯酚与碳酸氢钠。

［资料呈现3］常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，暴露在空气中易被氧化成苯醌而略带红色。

［问题思考10］请从结构角度分析苯酚为什么这么容易被氧气氧化呢？

［学生分析］苯酚中苯环使羟基变得活泼，羟基也使苯环变得活泼，相互影响所致。

［教师追问］请同学分析一下在［问题思考6］“苯酚是强酸吗？如何证明？”中同学提出的［实验方案2］“准确配制一定浓度的苯酚溶液，用pH试纸或pH计测定苯酚溶液pH值。”存在哪些不足。

［学生分析］在配制的过程中，苯酚易被氧化，难以配制较为准确浓度的苯酚溶液。

设计意图：学生亲自动手通过探究苯酚溶液、水分别与镁条反应的实验，得出苯酚结构中苯环对羟基也是有影响的，且苯酚中羟基上的氢原子比水分子中羟基上的氢原子活泼，可能有一定的酸性；然后通过观察探究苯酚乳浊液中滴加氢氧化钠溶液的实验，确定苯酚具有一定的酸性；再通过观察探究苯酚钠溶液使pH试纸变蓝色的实验，确定苯酚是一种弱酸；然后通过观察探究苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的实验，得出苯酚的酸性比碳酸弱；最后通过观察探究苯酚乳浊液中滴加饱和碳酸钠溶液的实验，得出苯酚钠溶液中通入二氧化碳的量多与少产物均是苯酚与碳酸氢钠，也说明了苯酚的酸性介于碳酸与碳酸氢根之间。通过苯酚与苯醌的结构差异比较，学生能顺其自然地运用基团之间的相互影响解释苯酚易被氧化的性质，再运用苯酚易被氧化性质解释［问题思考7］中［实验方案2］设计的不足之处。

6．注重生活回归 紧扣教学重点

［案例呈现］酚类化合物有毒，在石油和煤的加工、制药、油漆和橡胶等众多工业产生的废水中含较多的酚类物质。因此，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。在含酚废水中，以苯酚的污染最为突出。饮用水中如果含有微量的酚，就会产生难闻的气味；水中如果含有很少的酚（0．1～0．2mg·L-1），就会使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就会死亡。

［问题解决1］如何检验某废水中是否含有苯酚污染物？

［学生分析1］取少量废水于试管中，滴加浓溴水，若溶液出现白色沉淀，说明废水中含有苯酚。

［补充实验1］向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，溶液由无色变为紫色。

［知识应用4］苯酚遇FeCl3溶液显紫色，该显色反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。

［问题解决2］若该废水中的污染物是苯酚的盐溶液，如何检测？

［实验方案1］取试样于试管中，滴加过量的酸，再滴加FeCl3溶液或浓溴水。

［实验方案2］取试样于试管中直接滴加浓溴水。

［补充实验2］

［学生分析2］苯酚钠会与浓溴水中溴化氢发生反应生成苯酚，生成的苯酚再与溴单质发生取代反应生成白色沉淀2，4，6-三溴苯酚。

设计意图：学生通过生活案例问题1的分析与补充实验1的观察，充分认识到苯酚与浓溴水、FeCl3溶液反应在生活检测中的重要用途；再通过生活案例问题2的分析并借助补充实验2对本节课教学重点知识苯酚的弱酸性、苯酚与浓溴水的反应进行了总结。

三、教学反思

本节展示课得到了专家老师们的充分肯定。教学方式采用边讲解边实验，符合学生的认知规律，并以12个问题串、11个化学实验贯穿课堂教学的始终，实现了知识序、认知序、教学序的和谐统一。

1．化学教学中需要有效提问

化学教学中的有效提问可以用浙江省高考真题的主观文字题作为答案，那就是说说理由（原因）、设计方案。清晰的理由需要扎实的基础，更需要深入的思考，如文章中的“［问题思考1］、［问题思考2］、［问题思考4］、［问题思考10］”都充分体现了结构与性质的统一。明确的实验方案需要合理的假设、严谨的步骤，更需要尊重实验的态度，如文章中“［问题思考3］、［问题思考5］、［问题思考6］、［问题思考7］、［问题思考8］、［问题思考9］、［问题解决1］、［问题解决2］”都充分体现了化学学科追求真理的渴望。

2．化学教学中不需吝啬实验

化学实验是本学科课堂教学的最有效手段，作为化学教育工作者绝不能因为实验准备耗时而将其吝啬起来。化学实验有着其他课堂教学手段无法代替的重要地位，因为它让大量学生喜欢上化学、让理论付诸于实践、让化学的学科地位不可动摇。本课时采用7个演示实验、1个合作探究、1个活动探究、2个补充实验让“苯酚的性质和应用”教学充满化学生机。

［1］ 张春宝．“三序合一”架构课堂-浅谈化学课堂机构策略［J］．课堂内外，2012，（3）：81

［2］ 江军．DIS探究苯酚与溴水反应类型［J］．化学教育，2009，（6）：52-54

1008-0546（2015）11-0048-05

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10.3969/j．issn．1008-0546．2015．11．016