Chemsketch12．0软件在中学有机化学教学中的应用——基于人教版、苏教版和鲁科版《有机化学》教材的研究

杨福生

（浙江省乐清市二中 浙江乐清 325600）

Chemsketch12．0软件在中学有机化学教学中的应用
——基于人教版、苏教版和鲁科版《有机化学》教材的研究

杨福生

（浙江省乐清市二中 浙江乐清 325600）

文章基于人教版、苏教版和鲁科版《有机化学》教材的研究，主要解决中学有机化学教学中遇到的结构和图形图像绘制难题，借助常见的化学绘图软件Chemsketch12．0，以3个版本教材为实例，力图解决制约有机化学结构和图形图像绘制难题。并在实践操作中给出处理的方法、程序和过程帮助学习、体会，该软件简单实用且科学性和可操作性强。

结构；图形图像；Chemsketch12．0软件；绘制

在中学有机化学教学中，无论是人教版、苏教版还是鲁科版，高中化学教师在教学中经常会遇到结构和图形图像绘制的难题，如何解决这个难题呢？笔者借助常见的化学绘图软件Chemsketch12．0，以三版本（指人教版用R代替、苏教版用S代替、鲁科版用L代替，下同）中学《有机化学》教材为例，解决制约有机化学结构和图形图像绘制的问题。

一、绘制复杂的有机结构简式

1．软件自带的结构

图1

图2

图3

2．有机化学中复杂的有机结构简式绘制

打开Chemsketch12．0，点击左边工具栏C元素如图5（程序窗口中为竖排），旋转和结构式与结构简式转换如图6，软件中结构简式如图4。

图4

图5

图6

例1 绘制硬脂酸甘油酯结构简式。可点击图5工具栏中C、H、O相关原子，连接时鼠标拖拉即可，双键可点击两次得到，如果想显示亚甲基，，可点击左边竖直工具栏abc（见图7），然后在亚甲基处点击，在出现的浮动工具栏（如图8）中输入CH2即可（如图9）。

图7

图8

图9

注：可用图6中旋转工具栏改变结构简式的方向和显示结构式镜像异构绘制，打开Chemsketch12．0在 stucture模式下，与例1同理，运用工具栏和（程序窗口中为竖排）可画出乳酸的镜像异构（如图10和图11）。

图10

和

图11

乙酸乙酯中18O同位素的输入：用例1中的方法完成乙酸乙酯结构简式：，把O氧原子改成18O的方法如下，点击图6中选择中红色氧原子，可得到如下图12所示，在Isotope中选择18，即可得到。

图12

二、绘制复杂的有机化学方程式

1．人教版中复杂的有机化学方程式绘制

例2：绘制乙酸与乙醇反应的化学方程式（见RP61）。

用上法可先绘制乙酸和含18O的乙醇，点击图13工具栏中“+”即可得到，再在图13工具栏中点击，绘好可逆反应符号后，再点击，再输入浓硫酸和图14右边的Δ即可完成方程式的书写如图15所示。

图13

图14

图15

2．苏教版中复杂的有机化学方程式绘制

例3：绘制1，3-丁二烯与溴单质1，2-加成的化学方程式（见S-P42）。

图16

图17

3．鲁科版中复杂的有机化学方程式绘制

例4：绘制酚醛树脂合成的化学方程式 （见LP64）。

打开 Chemsketch12．0在 stucture模式下绘出和HCHO，按例3方法绘制反应条件，酚醛树脂的绘制方法如下：先绘制图18所示结构简式，点击左边竖直工具栏中（图19）的，点击去掉两边的甲基，得到，再在Chemsketch12．0/Draw模式 （见图20）（软件中竖排）文本T下输入n可得（图21）结构，再点击（图13）工具栏中的，绘出如图22中的结构，最后得到反应式如图23所示。

图18

图19

图20

图21

图22

图23

三、绘制复杂的有机物之间相互转化关系图

例5 以人教版中复杂的有机物之间相互转化关系图绘制为例（见R-P69）。

分解各类有机物之间的转化关系，主要由3方面组成：（1）各类物质的结构简式。（2）各个方向的单箭头和双箭头。（3）箭头上数字序号表示。

绘制方法如下：（1）各类物质的结构简式可参照上例绘制完成。（2）各类箭头可打开图13中的工具栏，点击即可完成，箭头的方向可以任意旋转360°，这样可得到图24所示。（3）箭头上数字序号见图20上文本复制输入即可，最后得到结果如下图25。

图24

图25

四、绘制核磁共振谱图（HNMR）

例6 乙醇分子的核磁共振谱图

在Chemsketch12．0中打开CHNMRViewer（如图26），点击菜单栏，设置好相关要求（如图27），得到乙醇的核磁共振谱图（如图28），即乙醇的核磁共振谱有三个峰，峰面积之比是1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子，亚甲基上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。

五、绘制杂化轨道图

图26

图27

图28

例7：sp3、sp2和sp杂化轨道图绘制 （R-P31和S-P21）。

图29

sp杂化、sp2杂化、sp3杂化绘制（下图30），σ键是“头碰头”，π键是“肩并肩”。

图30

六、绘制复杂的实验装置图

1．人教版中复杂的有机实验装置图绘制 （见RP84），如图33所示。

图31

图32

2．苏教版中复杂的有机实验装置图绘制 （见SP50）（如图34）。

图33

图34

3．Chemsketch12．0中Draw模式绘制装置图（如图35）。

图35

七、分子结构的电子式、棍棒模型、球棍模型和比例模型的三维教学

例8 乙醇分子的电子式、棍棒模型、比例模型和球棍模型的绘制

1．电子式

图36

图37

2．棍棒模型、球棍模型和比例模型绘制

在Chemsketch12．0/stucture模式下画出乙醇的结构简式，然后在Chemsketch12．0/菜单栏中ACD/Labs中点击3DViewer即可得乙醇的棍棒模型、球棍模型和比例模型分别如图38、图39和图40所示。点击鼠标右键可在电子式、棍棒模型、球棍模型、比例模型之间转换，点击鼠标左键并按住拖拉可旋转结构，也可360度全方位立体动画观察结构。建议：在同分异构体教学时，将Chemsketch12．0放在网络上共享，让每个学生进行自主性学习。

图38

图39

图40

图41

以上是作者在中学有机化学教学中应用常见绘图软件Chemsketch12．0处理结构和图形图像绘制的一些探讨与实践体会，建议中学化学教师下载使用。文中所述的具体使用技巧需要面对软件亲自动手，亲身实践，才能体会并加以灵活应用。

［1］ 刘知新主编．化学教学论［M］．北京：高等教育出版社，2011：285

［2］ 宋心琦主编．有机化学基础（第5次印刷）［M］．北京：人民教育出版社，2012，6

［3］ 王祖浩主编．有机化学基础（第3次印刷）［M］．南京：江苏教育出版社，2010，5

［4］ 王磊，陈光巨主编．有机化学基础［M］．济南：山东科学技术出版社，2011，2

1008-0546（2015）11-0029-04

G633．8

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10.3969/j．issn．1008-0546．2015．11．010