初烤烟叶提取物中酸味关键成分的感官导向分析

迟广俊，刘俊辉，鲍峰玉，张文娟，秦炎龙，孙世豪，宗永立，张建勋，邱宝平，刘晓旭，郭 鹏，赵秀杰，柴国璧*，张启东*

1.红塔辽宁烟草有限责任公司，沈阳市和平北大街26号 110001

2.中国烟草总公司郑州烟草研究院 烟草行业烟草香料基础研究重点实验室，郑州高新区枫杨街2号 450001

3.河南农业大学理学院，郑州市农业路63号 450002

初烤烟叶提取物中酸味关键成分的感官导向分析

迟广俊1，刘俊辉2，鲍峰玉3，张文娟2，秦炎龙3，孙世豪2，宗永立2，张建勋2，邱宝平1，刘晓旭1，郭 鹏1，赵秀杰1，柴国璧*2，张启东*2

1.红塔辽宁烟草有限责任公司，沈阳市和平北大街26号 110001

2.中国烟草总公司郑州烟草研究院 烟草行业烟草香料基础研究重点实验室，郑州高新区枫杨街2号 450001

3.河南农业大学理学院，郑州市农业路63号 450002

为考察烟叶的酸味关键成分，利用凝胶渗透色谱（GPC）分离初烤烟叶的提取物，根据各流份滋味特征评价结果，合并酸味流份，得初烤烟叶提取物的酸味特征组分；建立酸味特征组分中乳酸、乙酰丙酸、苹果酸、富马酸、柠檬酸等5种有机酸的离子色谱（IC）定量方法；依据定量结果，复配上述5种有机酸的混合溶液，分别对酸味特征组分溶液和有机酸复配溶液进行滋味稀释分析（TDA）；利用三点选配法（3-AFC）测定上述5种有机酸在水中的味觉阈值，结合其在酸味特征组分中的质量分数，计算各有机酸的滋味活性值（TAV）。结果表明：①酸味特征组分溶液和有机酸复配溶液在TDA实验中表现出一致的最大稀释倍数，证明所考察的5种有机酸是酸味特征组分中酸味的主要来源。②根据5种有机酸的TAV推测其对酸味的贡献排序为苹果酸＞乳酸＞乙酰丙酸＞柠檬酸＞富马酸。

烤烟；感官导向分析；酸味；滋味稀释分析；滋味活性值；凝胶渗透色谱（GPC）；离子色谱；三点选配法

目前针对烟草制品味觉成分的研究较少，且主要集中于对卷烟主流烟气的味觉成分分析方面［1-3］，鲜见直接针对烟叶固有味觉关键成分的分析。然而，对于在口腔、鼻腔中直接使用的无烟气烟草制品，烟叶味觉成分对产品的感官品质会产生直接影响。针对烟叶原料中的味觉成分开展研究，对无烟气烟草制品的研发和质量控制具有重要意义。烟叶酸味关键成分研究涉及有机酸分析，而目前烟叶中有机酸的分析报道中，多将有机酸作用归结为对卷烟烟气香气特征及舒适性特征的影响［4-8］。冒德寿等［9］将滋味活性值（Taste active value，TAV）的概念引入到卷烟烟气有机酸的分析中，对烟气中27种有机酸的酸味贡献进行了研究。在食品科学领域，感官导向分析是在成分复杂的体系中寻找味觉关键成分的有效方法，且该分析方法所获得的关键成分与食品味觉特征具有直接的因果联系［10-14］。为此，利用凝胶渗透色谱（Gel permeation chromatography，GPC）分离初烤烟叶的提取物，评价各分离流份的味觉特征，定位并合并酸味特征流份得到酸味特征组分；建立该组分中5种有机酸的离子色谱（Ion chromatography，IC）定量方法，并进行滋味稀释分析（Taste dilution analysis，TDA）；利用三点选配法（Three-alternative forced-choice，3-AFC）测定各有机酸的味觉阈值，计算了有机酸的TAV值，旨在考察各有机酸对酸味特征组分味觉特征的贡献。相比于陈化烟叶，以化学成分相对简单的初烤烟叶作为感官导向分析的研究对象，有利于研究方法的建立和验证。

1 材料与方法

1.1 材料、试剂和仪器

2014年河南许昌初烤烟叶B2F。

苹果酸（98%，Fluka公司）；富马酸（99%）、乳酸（AR）（Acros公司）；乙酰丙酸（98%，Alfa Aesar公司）；双（三甲基硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）（衍生化级）、柠檬酸（99.5%）（Sigma-Aldrich公司）；无水乙醇、吡啶（色谱纯，Merck科技公司）；蒸 馏 水（10 M Ω·cm，Watsons Water公 司）；Sephadex LH-20填料（GE Healthcare公司）。

7890A/5975C型气相色谱-质谱联用仪（Agilent公司）；ICS-5000离子色谱仪［配备EGC-KOH淋洗液发生器、CD50A电导检测器、ASRS300阴离子自再生膜抑制器（4 mm）］、IonPac AG11-HC阴离子保护柱（4 mm×50 mm）、Ionpac AS11-HC阴离子交换色谱柱（4 mm×250 mm）（Thermo Fisher Scientific公司）；8894型超声仪（Cole Parmer公司）；R-210型旋转蒸发仪、凝胶色谱柱（2.6 cm×100 cm）（Büchi公司）；FreeZone 6 L冻干机（Labconco公司）；WGL-30B电热鼓风干燥箱（天津泰斯特公司）；RH800型粉碎机（浙江荣浩公司）；CP2245型电子天平（感量0.000 1 g，Sartorius公司）；超滤膜（0.22 μm，天津津腾公司）。

1.2 方法

1.2.1 烟叶提取物的制备

按 YC/T 31—1996［15］规定的烟叶样品干燥方法，将烤烟样品40℃烘烤2 h后，放入粉碎机中粉碎。取100 g烟粉，在500 mL乙醇水溶液（75%，体积比）中回流提取2 h，过滤后旋转蒸发（40℃，体系压力5 kPa）除去溶剂，得棕黄色烟叶提取物约30 g。

1.2.2 烟叶提取物的分离和酸味特征组分的定性分析

将6 g上述烟叶提取物溶于15 mL蒸馏水中，经超滤膜过滤后，用GPC法分离，由10位评委通过直接品尝的方式，对各流份的滋味特征进行评价，确定具有酸味的特征流份。评价结果须至少8位评委意见一致才被接受。合并酸味特征流份，冷冻干燥后得到约500 mg淡黄色固体，即为酸味特征组分。将5 mg酸味特征组分溶于1 mL吡啶中，加入100µL BSTFA，在60℃水浴中衍生化1 h，进行GC/MS分析，利用NIST08和Wiley谱库，以匹配度高于85%者定性。GPC分离条件为：

流动相：蒸馏水；填料：Sephadex LH-20；流速：1 mL/min。通过收集器每10 min收集一个流份，共收集40个流份；紫外检测仪监测以确定收集流份的起点和终点。

GC/MS分析条件为：

色谱柱：DB-5MS（60 m×250µm×0.25µm）；载气：He；柱流量：1 mL/min；进样口温度：250 ℃；升温程序：50℃（3 min） 3℃/min250℃；分流模式：不分流；传输线温度：250℃；离子源：EI；电子能量：70 eV；离子源温度：230℃；四极杆温度：150℃；扫描模式：全扫描；质量扫描范围：33～450 amu。1.2.3 酸味特征组分中5种有机酸的离子色谱定量

酸味特征组分在存储过程中由于吸收水分导致各有机酸质量分数发生变化，为保持定量分析结果和感官评价实验的一致性，将配制的酸味特征组分的水溶液（91.4 mg/mL）密封、避光储存于4℃冰箱中，作为酸味特征组分储备溶液供定量分析和感官评价实验共同使用。储备溶液保存不超过1周。

移取400 μL酸味特征组分储备溶液置于10 mL容量瓶中，加水定容，作为进样溶液。取1 mL进样溶液，经超滤膜过滤后进行乳酸、乙酰丙酸、苹果酸、富马酸和柠檬酸等5种有机酸（以下简称5种有机酸）的IC定量分析。

IC分析条件为：

色谱柱：Ionpac AS11-HC阴离子交换色谱柱（4 mm×250 mm）；IonPac AG11-HC阴离子保护柱（4 mm×50 mm）；淋洗液：KOH梯度淋洗；流速：1.0 mL/min；抑制器电流：150 mA；柱温：30 ℃；电导检测器温度：35℃；进样量：25 μL；梯度条件：0～12 min，0.8 mmol/L KOH；12～25 min，0.8～20.0 mmol/L KOH；25～33 min，20.0～12.0 mmol/L KOH；33～40 min，12.0～50.0 mmol/L KOH；40～45 min，50.0 mmol/L KOH；45～50 min，50.0～0.8 mmol/L KOH；50～60 min，0.8 mmol/L KOH。

1.2.4 酸味特征组分溶液和5种有机酸复配溶液的TDA比较

依据定量分析结果，计算1.2.3节中所述酸味特征组分储备溶液中5种有机酸的浓度，配制5种有机酸的混合水溶液，使该溶液中各有机酸具有和酸味特征组分储备溶液中相同的浓度。将酸味特征组分溶液和有机酸复配溶液分别逐级等倍稀释6次，获得两组各7个浓度等倍降低的溶液系列，记录各溶液的稀释倍数。对两组溶液系列进行TDA比较研究。TDA方法为：依据GB/T 12312—2012［16］的要求，对 10 位味觉评价人员进行味觉校正和训练。10位味觉评价人员通过三点法对上述两组溶液系列进行味觉辨识：即针对每个溶液，评价人员仅通过味觉特征评价，从溶液和2个空白水样中，辨识出该溶液；有7位以上评价人员结论一致时，辨识结果方被接受，否则即认为该浓度下待评价溶液无法与空白水样区分。对比两组溶液系列中，可辨识的最小浓度溶液的稀释倍数。

1.2.5 5种有机酸味觉阈值的测定和在酸味特征组分中的TAV比较

依据 GB/T 22366—2008［17］中针对最优估计阈值（Best estimate threshold，BET）法测定风味物质阈值的描述，10位味觉评价人员通过三点法对5种有机酸的味觉阈值进行测定：将各有机酸分别配制成0.5 mg/g的水溶液，并逐级等倍稀释9次后，分别获得各有机酸10个浓度等倍降低的溶液系列；针对每个浓度的有机酸溶液，评价人员仅通过味觉特征评价，从溶液和2个空白水样中辨识出该溶液；对每一个有机酸，以每位评价人员辨识失误的最高浓度和其紧邻的更高一级浓度的几何平均值作为该评价人员评价该有机酸的BET值；分别计算10位评价人员对每个有机酸BET值的几何平均值，将其作为该有机酸的味觉阈值。以酸味特征组分中各有机酸质量分数（μg/g）与其味觉阈值（μg/g）的比值，作为该有机酸在酸味特征组分中的TAV，比较5种有机酸的TAV差异。

2 结果与讨论

2.1 烟叶提取物的味觉导向GPC分离结果

考察了二氯甲烷、无水乙醇、乙酸乙酯、乙醇水溶液等不同提取溶剂的提取效率后，考虑滋味特征评价步骤中对样品毒性的要求，最终确认使用提取效率较高（35%，质量分数）且毒性较小的乙醇水溶液（75%，体积比）做萃取溶剂。所得烟叶提取物整体呈现强烈的辣感，具有微弱的酸味特征。口腔中的感官作用主要分为味觉和化学感觉两类：味觉通过味蕾产生，主要包括酸、甜、苦、咸、鲜等几种基本味觉；化学感觉不需要味蕾参与，而是通过刺激三叉神经、喉咽神经产生，包括辛辣、清凉、麻刺等［18-19］。本研究中，以酸味为研究对象，但由于实验中涉及辣感，为准确起见，部分表述使用“滋味”一词涵盖味觉和化学感觉两种不同的口腔感官作用。

味觉产生的机理比较复杂，目前对其认知尚不充分，但许多研究都表明刺激物分子与味觉细胞表面味觉受体的相互作用是味觉产生的关键［18］。只有一定空间体积的分子才能与味觉受体发生相互作用，而GPC正是基于分子体积的差异性进行分离，有可能完成对相似味觉特征分子的有效分离和富集；同时，GPC可用水作为流动相，保持体系pH稳定，避免分离过程中产生化学变化。因此，GPC是味觉导向分析研究的常用分离手段［10-13］。

表1为通过GPC得到的40个流份（F1～F40）的滋味特征评价结果。从表1可知：①最先和最后流出的流份无明显的滋味特征。这可能是因为最先洗脱的是大分子物质，其结构和体积不满足与受体发生相互作用的条件；最后流出的成分可能由于其浓度很低而没有表现出明显的滋味特征。②从F5至F27，所收集流份表现出的滋味特征依次为甜味、酸味、辣感和苦味。各流份之间没有不具备滋味特征的空白流份，部分流份表现出两种滋味特征，表明GPC对不同滋味成分分离并不彻底。然而，不同滋味特征流份依次出现，说明在此条件下仍可以达到分离和富集相似滋味特征（结构近似）成分的目的。这在很大程度上简化和聚焦了研究对象，为后续的研究提供了方便。将具有酸味特征的F9～F14流份合并，冷冻干燥后得到的酸味特征组分表现出较强的酸味。

表1 GPC流份滋味特征评价结果

2.2 酸味特征组分中5种有机酸的IC定量分析结果

针对酸味特征组分GC/MS分析共定性出5种有机酸：乳酸、乙酰丙酸、苹果酸、富马酸、柠檬酸。酸味特征组分样品的离子色谱图如图1所示，可以看出，除乳酸外，其余4种有机酸基本实现了基线分离。酸味特征组分中杂质信号未与乳酸实现完全的基线分离，有可能带来定量结果偏差。由于本研究中定量分析的目的是为感官评价实验提供依据，而感官评价本身误差远大于仪器分析，因此该偏差尚在可接受范围之内。

5种有机酸的标准曲线、相关系数、线性范围、检出限、在酸味特征组分中的质量分数以及相对标准偏差如表2所示，各目标物的相对标准偏差在5%以内，说明定量结果的稳定性较好。为了在计算TAV时与有机酸的阈值单位保持一致，有机酸的质量分数单位采用μg/g。5种有机酸在3个水平的加标回收率如表3所示，各目标物的回收率在92.53%～110.66%之间，说明本方法的测定结果比较准确，基本满足感官评价实验的需求。

图1 酸味特征组分的离子色谱图

2.3 酸味特征组分溶液和5种有机酸复配溶液的TDA结果

酸味特征组分溶液和5种有机酸复配溶液的TDA实验结果如表4所示。酸味特征组分溶液和5种有机酸复配溶液均经过6次逐级等倍稀释（总稀释倍数为64）后，不再表现出滋味特征。同时，比较两个系列起始溶液（稀释倍数为0）酸味强度的结果表明，两个起始溶液都表现出明显的酸味特征，强度基本相当。

表2 5种有机酸的标准曲线、线性范围、相关系数、检出限、质量分数及RSD①

表3 5种有机酸的3个加标水平的回收率和RSD

表4 酸味特征组分溶液和5种有机酸的复配溶液的TDA结果①

由于本实验中采取感官导向分析方式，只针对GPC分离后具有可感知的酸味特征流份进行分析，且只选择了结果比较可靠的5种有机酸进行GC/MS定性，故酸味特征组分中有可能存在5种有机酸外的其他酸味成分。然而，在TDA实验中，稀释至相同倍数（64倍）时，酸味特征组分溶液和5种有机酸的复配溶液的酸味特征同步消失；同时，两个系列的起始溶液酸味强度基本相当。因此，可以认为所分析的5种有机酸基本可以代表酸味特征组分酸味的主要来源。

2.4 5种有机酸味觉阈值的测定和在酸味特征组分中的TAV结果

在不同的文献记录中，同一种有机酸的味觉阈值存在很大的差异，例如在1922—2007年的20余条文献记录中，乳酸在水中的味觉阈值范围在10～1 400 μg/g之间［20］。分析出现如此显著的阈值测定偏差的原因可知，与阈值测定所涉及的阈值定义（觉察阈或辨别阈）、测定方法、评价团队以及化合物的纯度等均有关系。为了增强数据的可比性，本研究中采用相同的测定方法和感官评价团队，对5种有机酸在水中的味觉觉察阈值进行了统一测定，并分别结合其在酸味特征组分中的质量分数（表4）计算了其TAV，见表5。

表5 5种有机酸的味觉阈值及在酸味特征组分中的TAV

在食品科学领域，常将感官活性分子的浓度和感官阈值之比称作感官活性值（TAV），并作为判断其感官贡献大小的指标［21］。当感官活性分子的浓度和感官阈值采用同一单位时，感官活性值是一个没有量纲的值；并可粗略认为只有感官活性值＞1的成分才具有感官贡献［21］。

依据定量实验和阈值测定结果计算烟叶提取物酸味特征组分中5种有机酸的TAV，将其作为对酸味特征组分酸味贡献的判断指标。由表5可以看出：5种有机酸的TAV均大于1，说明其对酸味特征组分的酸味均有贡献；其贡献为苹果酸＞乳酸＞乙酰丙酸＞柠檬酸＞富马酸。结合上述TDA分析结果，当稀释64倍时溶液酸味特征消失，计算可知此时溶液中苹果酸的浓度约为47 μg/g，接近实验中所测定的苹果酸的味觉觉察阈值（34 μg/g）。稀释过程中，当苹果酸的浓度接近其味觉阈值时，溶液酸味特征同步消失，表明苹果酸是决定烟叶提取物酸味特征组分酸味最关键的成分。

由于本实验需要通过TDA证明5种有机酸是酸味特征组分酸味的主要来源，因此定量分析只针对烟叶提取物酸味特征组分进行；而判断烟叶中5种有机酸的酸味贡献大小，还应当直接测定烟叶中各有机酸的质量分数，然后计算其TAV。

3 结论

对烟叶提取物进行感官导向分离所获得的酸味特征组分，代表烟叶提取物中酸味最强烈的部分。①乳酸、乙酰丙酸、苹果酸、富马酸、柠檬酸等5种有机酸是酸味特征组分酸味的主要来源；②5种有机酸对酸味特征组分的酸味均有贡献，其贡献为苹果酸＞乳酸＞乙酰丙酸＞柠檬酸＞富马酸，其中苹果酸是决定烟叶提取物酸味特征组分酸味最关键的成分；③感官导向分析可对化学成分相对简单的初烤烟叶中的酸味关键成分进行有效的分析和验证。本研究的思路和方法，也可应用于陈化烟叶或其他类型烟叶的酸味关键成分分析。

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Sensory-oriented Analysis of Key Sour Taste Components in Cured Tobacco Extract

CHI Guangjun1,LIU Junhui2,BAO Fengyu3,ZHANG Wenjuan2,QIN Yanlong3,SUN Shihao2,ZONG Yongli2,ZHANG Jianxun2,QIU Baoping1,LIU Xiaoxu1,GUO Peng1,ZHAO Xiujie1,CHAI Guobi*2,and ZHANG Qidong*2
1.Hongta Liaoning Tobacco Co.,Ltd.,Shenyang 110001,China
2.Key Laboratory of Tobacco Flavor Basic Research of CNTC,Zhengzhou Tobacco Research Institute of CNTC,Zhengzhou 450001,China
3.College of Sciences,Henan Agricultural University,Zhengzhou 450002,China

In order to analyze the key sour taste components in leaf tobacco,the extract of cured tobacco was separated by gel permeation chromatography(GPC).According to the taste characteristic of each fraction,the sour taste characteristic components(STCCs)were obtained by categorization.A quantitative method based on ion chromatography was developed to determine five selected organic acids(lactic acid,levulinic acid,malic acid,fumaric acid and citric acid)in the STCCs.On the basis of quantitative data,themixed solutions of the five organic acids were recombined,and the taste dilution analysis(TDA)of STCC solutions and the recombined solutions was conducted.The taste thresholds of the five organic acids in water were determined by three-alternative forced-choice(3-AFC)method,then their taste activity values(TAVs)were calculated by taking into account their contents in STCCs.The results showed that:1)The maximum dilution multiple of STCC solutions was consistent with that of the recombined solutions in TDA experiment,it proved that the five acids were the main sources of sour taste in STCC solution.2)According to their TAVs,the five acids in the order of their contribution to sour taste were malic acid＞lactic acid＞levulinic acid＞citric acid＞fumaric acid.

Flue-cured tobacco;Sensory-oriented analysis;Sour taste;Taste dilution analysis;Taste activity value(TAV);Gel permeation chromatography(GPC);Ion chromatography;3-AFC method

411.1

A

1002-0861（2015）12-0027-06

10.16135/j.issn1002-0861.20151205

2015-07-24

2015-09-02

国家烟草专卖局资助项目“基于感官组学的卷烟烟气关键成分分析研究”（110201202008）；中国烟草总公司郑州烟草研究院院长科技发展基金项目“基于感官组学的烟叶味觉活性成分分析”（432013CA0320）；河南省烟草公司科技项目“基于感官组学的河南省主产区烟叶特征成分分析研究”（HYKJ2012M09）。

迟广俊（1971—），博士，教授级高工，主要从事烟草化学、配方设计技术研究。E-mail：2605178278@qq.com；*

张启东，E-mail：qdzhangcn@163.com；柴国璧，E-mail：chaigb@ztri.com.cn

迟广俊，刘俊辉，鲍峰玉，等.初烤烟叶提取物中酸味关键成分的感官导向分析［J］.烟草科技，2015，48（12）：27-32.CHI Guangjun,LIU Junhui,BAO Fengyu,et al.Sensory-oriented analysis of key sour taste components in cured tobacco extract[J].Tobacco Science&Technology,2015,48(12):27-32.

责任编辑 茹呈杰