木质纤维素中纤维素的主要化学提取工艺

安 宁，毛 宁，陈 靓，俞卫华，杨慧敏，钟哲科，童东绅，周春晖*

（1.浙江工业大学化学工程学院催化新材料研究所，浙江杭州310014；2.国家林业局竹子研究开发中心，浙江杭州310012）

精细化工

木质纤维素中纤维素的主要化学提取工艺

安 宁1，毛 宁1，陈 靓1，俞卫华1，杨慧敏2，钟哲科2，童东绅1，周春晖1*

（1.浙江工业大学化学工程学院催化新材料研究所，浙江杭州310014；2.国家林业局竹子研究开发中心，浙江杭州310012）

综述了木质纤维素中纤维素的主要化学提取方法。根据木质纤维素结构特征，主要操作步骤为木质纤维素的预处理和纤维素的提取。木质纤维素的预处理方法主要有酸化、碱化以及氧化处理。以纤维素为目的产物的化学提取方法主要有酸水解法、碱液分离法、离子液体法和有机溶剂法。

木质纤维素；纤维素；酸水解法；碱液分离法；离子液体法；有机溶剂法

0 引言

近年来，随着石化资源的短缺和环境的恶化，绿色、可持续资源已成为社会关注热点［1］。木质纤维素作为世界上最丰富的生物质资源，具有可再生、绿色清洁等优点而备受关注［2-3］。纤维素作为木质纤维素主要的化学成分是目前制浆造纸工业、纺织工业、纤维化工和生物质能源的主要原料［4］。木质纤维素中，半纤维素和木质素作为“粘合剂”和“填充剂”填充在纤维之间起到保护作用［5-6］（图1）。因此，组分分离是纤维素应用的前提。根据纤维素的物理、化学性质，可采用的分离方法主要有物理分离法、化学分离法和生物分离法，其中化学分离法因效率高，成本低且易于操作等优点应用最为广泛［7］。化学分离法主要包括酸水解法、碱液分离法、离子液体法和有机溶剂法。

图1 木质纤维素的结构

1 酸水解法

1.1 木质纤维素的预处理

在植物组织中，木质素与半纤维素以共价键形式结合形成牢固结合层，包围着纤维素并与纤维素分子形成化学键将纤维素包埋其中。需要对木质纤维素进行适当的预处理，使其变成分别以纤维素和木质素、半纤维素为主的固液相以实现最大可能的分离。预处理的主要作用有：（1）除去木质素的阻碍，增加纤维素可接触度，提高纤维素的可及度及疏松性；（2）分离出半纤维素；（3）减少纤维结晶度。在木质纤维素预处理过程中采用的化学方法主要有酸化、碱化以及共同预处理等［8-11］。

酸处理主要使半纤维素变成单糖进入溶液中，增大试剂与纤维素的接触面，提高可及度。酸预处理后的原料中木质素含量不变，纤维素的含量和聚合度有一定下降［12-13］。常景玲等［14］采用硫酸处理作物秸秆，在温度为105℃～110℃、浓度为1%、处理时间为4 h的条件下，处理过的残渣主要成分为纤维素和木质素。

碱处理可使木质纤维素中木质素发生降解和降低纤维素的结晶度。碱处理主要有氢氧化钠处理和氨水处理。鲁杰等［15］利用氢氧化钠处理纸浆模塑餐具，产物中纤维素结晶指数降低。徐忠等［16］研究了液氨预处理大豆秸秆的条件，结果表明液氨处理大豆秸秆木质素的含量下降。

单一的预处理方法对纤维素类原料进行预处理很难达到期望降解效果，往往需要多种方法的组合，做到互补，提高降解率。例如：碱溶液和氧化剂联合处理可起到更好的预处理效果。常用的氧化剂有O2和NaClO2［17］。Kagarzadeh等［18］用4 wt%NaOH溶液在80℃处理红麻韧皮纤维3 h后，用NaOH和冰醋酸缓冲溶液脱色，得到处理产物中木质素由原来的11.5 wt%减少为9.3 wt%，半纤维素由34.7 wt%减少到13.3wt%。Johar等［19］用4 wt%NaOH处理米糠，半纤维素量由33 wt%降到12 wt%，木质素量不变。后用乙酸亚氯酸盐脱色，半纤维素和木质素全部除去。产品纤维素的含量由32%增至96%。Li等［20］用4%（w/v）的NaOH处理甜菜渣2 h除去木质素和半纤维素，从中制备纤维素纳米纤维。后用亚氯酸钠和冰醋酸脱色纤维素纳米纤维，使纤维素直径在10～70 nm之间，结晶度由35.67%增加到69.62%，含量由44.96%升至82.83%。Mueller等［21］从香蕉假茎中提取纤维素纳米晶，干燥的香蕉假茎经NaOH（2%）在80℃下处理12 h，移除半纤维素和灰份，用H2O2（1.3%w/w）和乙酸（0.1%v/v）在70℃下漂白2 h，硫酸水解后，纤维素纳米晶结晶度为74%。

1.2 木质纤维素的水解

预处理过的木质纤维素中，纤维素与残余的木质素、半纤维素化学结合作用较弱，在酸性溶液中木质素降解成多种单环芳香族化合物，半纤维素则降解为多糖或醛酸以实现纤维素和木质素、半纤维素的分离（图2）。卫民等［22］用稀硫酸水解玉米秸秆，得出较佳的水解条件为：温度为180℃、酸浓度为1.5%、反应时间为1 h，液固比为10:1。

图2 酸水解法制备纤维素

酸溶液不仅可以打破各组分间的作用力，还可以破坏纤维素的无定形区，提取结晶度高的纤维素纳米晶［23-25］。例如Kalita等［26］用HCl（2.5 mol/L）在100℃，30 min条件下从牧草中提取结晶度为80%的纤维素微晶。Kagarzadeh等［18］在45℃下，用65%H2SO4水解碱预处理过的红麻韧皮纤维40 min，制备出结晶度为81.8%的纤维素纳米晶。Le Normand等［27］将云山树皮先用1%亚氯酸钠和醋酸的缓冲溶液预处理，后用60%w/w H2SO4溶液水解，制备的纳米纤维素长度在2.8 nm和175.3 nm之间。Reddy等［28］通过碱提取和酸水解方法从大蒜皮中提取纤维素微纤维和纤维素纳米晶。制备的纤维素微纤维和纤维素微晶的结晶度较原料的63%降低至35%和45%。Morelli等［29］用2 wt%的NaOH和醋酸盐缓冲溶液和氯化钠溶液漂白预处理软木，后用65 wt%H2SO4水解制备纤维素纳米晶须。产物中木质素，半纤维素全部除去，纳米晶须长度和厚度分别为176（±68 nm）和7.5（±2.9 nm）。

有机酸水解原理及过程同无机酸，通常添加少量无机酸作为助催化剂。孙勇等［30］研究了甲酸水解竹浆纤维工艺条件，研究结果表明，较好的水解条件为：86.24%甲酸（含催化剂4%的盐酸）在温度为60℃下反应6 h。杭志喜等［31］用乙酸（助催化剂为盐酸）水解经碱预处理过的麦秆，最佳的水解条件为：乙酸浓度为20 wt%、温度40℃、水解时间1.5 h。张利等［32］研究了用乙酸分离小麦秸秆中纤维素、半纤维素及木质素的条件。Espino等［33］从龙舌兰和大麦副产物中制备纤维素纳米晶，0.27 wt%亚氯酸钠和0.7 wt%氢氧化钠除去木质素和半纤维素制备全纤维素，全纤维素在8.3 wt%NaOH和10 wt%的CH3COOH中制备纤维素。制备的纤维素纳米晶比在相同条件下用微晶纤维素制得的纳米晶尺寸小。

除此之外，酸碱混合液也适用于纤维素的提取。Mohamad Haafiz等［34］用NH4OH-HCl混合溶液从O2-O3-H2O2漂白过的油棕榈生物质残渣中分离出结晶度最高为87%的微晶纤素。

2 碱液分离法

碱液分离是发现较早、应用较广的纤维素提取手段之一。常用的碱提取剂有Ca（OH）2，NaOH和碱性H2O2。其原理是OH-削弱纤维素和半纤维素之间的氢键及木聚糖半纤维素和其它组分内部分子之间醋键的皂化作用。随着醋键的减少，木质纤维原料的空隙率增加，木质素和半纤维素溶解于碱性溶液来减少对纤维素的包裹作用，纤维素则因水化作用而膨胀。同时纤维素的结晶度也有所降低［35］。

Winuprasith等［36］用NaOH作为分离剂从山竹果壳制备微纤维化纤维素。Penjumras等［37］先用氯化法用CH3COOH和NaClO2从榴莲皮中除去木质素，提取纤维素制得全纤维素，后用NaOH溶液转全纤维素为纤维素，制备的纤维素直径和长宽比为100～150 μm和20～25。Luzi等［38］用甲苯-乙醇蒸煮梳蔴纤维，在NaClO2-CH3COOH中漂白，先除去木质素得全纤维素，后经NaOH水解制备纤维素纳米晶。

也有相关实验证明碱溶液和螯合剂可共同作用从生物之中提取纤维素。Bicu等［39］用NaOH作为分离剂和螯合剂EDTA共同使用从橘子皮中分离纤维素，得出最佳分离条件为NaOH 38.2%，EDTA 9.56%，时间为317 min。

3 离子液体法

离子液体是一种在室温或室温附近温度下呈液态的由离子构成的溶剂，可溶解传统溶剂中不溶的聚合物，是一种新型的绿色溶剂［40-41］。离子液体已被广泛应用于从生物质中提取多糖类物质［42-47］，尤其是咪唑型的离子液体对纤维素有良好的溶解性能，例如1-丁基-3-甲基咪唑［48］。曹妍等［49］以离子液体1-烯丙基-3-甲基咪唑氯盐（［amim］Cl）和1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐（［emim］Ac）为介质，研究了玉米秸秆纤维素在离子液体中的溶解过程。在1-烯丙基-3-甲基咪唑氯盐（［amim］Cl）中，离子对可以发生解离形成游离的阳离子［amim］+和阴离子Cl-，纤维素存在时，阴离子CI-与纤维素大分子链中经基上的氢原子形成氢键，而游离的阳离子［amim］+与纤维素大分子链中经基上的氧原子作用，从而破坏了纤维素中原有的氢键导致纤维素在离子液体中的溶解（图2）。纤维素的离子液体溶液具有相当的稳定性，在温和条件下，极性离子液体可溶解纤维素与半纤维素［50-52］。Kurod等［53］用极性离子溶液1，3-二甲基咪唑甲基磷酸从麦麸中提取纤维素。Liu等［54］用1-丁基-3-甲基咪唑乙酸离子溶液用棉短绒纤维素制备再生纤维素。

离子液体分离纤维素时，NaOH浸泡可以削弱木质纤维素分子间的作用力，促进离子液体在结缕草结构中的渗透与扩散，破坏分子内和分子间的氢键，纤维素的微细结构也会发生变化，使封闭在结晶区内的高反应活性的经基裸露出来，从而促进纤维素在离子液体中的溶解。Liu等［55］用结缕草提取纤维素，用固体碱法（掺杂Al2O3-MgO）预处理结缕草，打碎木质纤维素的内部结构，降低木质素的含量。（用Mg基的固体碱代替可溶性碱提供木质素降解的介质）预处理过的木质纤维素溶解在1-烯丙基-3-甲基氯化咪唑中并用超生辅助法。制备的纤维素近似于微晶纤维素。

4 有机溶剂法

有机溶剂法是目前研究较多也是较好的一类木质素与纤维素分离技术，即采用单一或者复合有机溶剂（或外加一些催化剂）在一定的温度、压力条件下降解木质素和半纤维素，得到纤维素.该法充分利用了有机溶剂良好的溶解性和易挥发性，达到木质素与纤维素的高效分离，并可以通过蒸馏回收有机溶剂，反复循环利用，实现无废水或少量废水排放［56］。常用有机溶剂主要是有机酸、醇类、酮类等，但在提取过程中一般不以单纯的有机溶剂形式进行，而是将有机溶剂与水、碱，或者酸混合作为提取试剂。张云菲等［57］通过甲酸-乙酸-水体系对小麦秸秆粉末进行预处理，随后通过添加过氧化氢，制备过氧甲酸-过氧乙酸平衡体系，有效地去除小麦秸秆中木质素、半木质素，最终获得高纯度的纤维素。

5 结语与展望

纤维素的化学提取方法主要有：酸解法、碱法、离子液体法和有机溶剂法，其中稀酸水解法使用较为广泛而且可制备结晶度较高的纤维素纳米晶。相比较酸水解，碱处理具有相对的简洁性，不需预处理但纤维素的提取效率较低。酸解法和碱法废液都易造成环境污染。离子液体提高了纤维素的提取效率，是提取纤维素的新兴绿色工艺。但是离子液体价格昂贵，制备成本较高。有机溶剂法提取纤维素效率高，但操作危险性较高。因此，提取高纯度的纤维素仍需要探索简单易得、催化效率高的方法，以真正实现纤维素的绿色提取工艺。

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中科院长春应化所发明钯纳米薄膜和制备方法

近日，记者获悉中科院长春应化所研究员金永东等发明了钯纳米薄膜的制备方法和钯/铂纳米薄膜的制备方法，并于日前获国家发明专利授权。钯基纳米材料作为一种重要的催化剂，已成为有机合成、燃料电池等领域的研究热点，并逐渐被工业生产所重视。具有高催化活性的钯基双金属纳米材料，尤其是钯/铂双金属纳米材料，受到研究者的广泛关注。金永东等人的这项发明提供了一种钯纳米薄膜的制备方法，以柠檬酸钠作为保护剂，盐酸经胺为还原剂，通过还原氯化钯得到钯纳米粒子，然后合成的钯纳米粒子迅速在水-空气界面自组装形成可独立的钯纳米薄膜。与现有技术相比，该制备方法制备步骤简单，耗时短，制备的钯纳米薄膜质量好，对醇类氧化反应的催化具有很高的活性和稳定性。

（来源：http://news.sciencenet.cn/htmlnews/2015/7/323182.shtm）

大连化物所催化吲哚杂环合成研究取得新进展

近日，中国科学院大连化学物理研究所催化杂环合成研究组万伯顺、王春翔等人成功实现了非对称2，3-二芳基吲哚的选择性合成，相关结果以通讯的形式在线发表在《德国应用化学》上。吲哚结构单元广泛存在于天然产物、药物和农药化学品中，高效高选择性地合成吲哚及其衍生物受到有机合成化学家们越来越高度的重视。近年来，万伯顺团队一直致力于发展催化杂环合成的新方法、新策略，并成功实现了吡陡、吡咯的选择性合成。吲哚2-位的芳基取代基则来源于硝酮的C-芳基，通过“剪切-拼接”的策略成功地实现了吲哚2，3-位上两个不同芳基取代基的引入，反应具有高度专一选择性。该研究为吲哚的选择性合成以及进一步构建和发展其它杂环化合物提供了新的思路。

（来源：http://www.cas.cn/syky/201507/t20150720_4395855.shtml）

Extraction of Cellulose from Lignocellulose by Chemical Methods

AN Ning1,MAO Ning1,CHEN Liang1,YU Wei-hua1,YANG Hui-min2, ZHONG Zhe-ke2,ZHOU Chun-hui1*
(1.Research Group for Advanced Materials&Sustainable Catalysis(AMSC)，College of Chemical Engineering，Zhejiang University of Technology，Hangzhou，Zhejiang 310014，China；2.China National Research Centre of Bamboo，Hangzhou，Zhejiang 310012，China)

A review on the extraction of cellulose from lignocellulose by chemical methods is presented. Operations include pretreatment of lignocellulose and the separation of cellulose from lignin.Pretreatment methods are acidification，alkalization and oxidation and such a process play a crucial role in the subsequent extraction of cellulose.Chemical reagents which can be used for the cellulose extraction are acidic solution，aqueous alkali，ionic liquid or organic solvent.

lignocellulose;cellulose;acid hydrolysis;ionic liquid;organic solvent

1006-4184（2015）7-0029-06

2015-01-24

浙江省自然科学基金（R4100436），浙江“151人才工程”资助项目。

安宁（1990-），河南漯河，硕士研究生。

*通讯作者：周春晖（1970-），男，研究员，博士生导师，从事粘土矿物、催化剂和生物质新材料等研究工作。E-mail：clay@zjut.edu.cn。