磁性分子印迹材料的应用研究进展

胡颖（浙江工业大学化学工程学院，浙江　杭州　310014）

磁性分子印迹材料的应用研究进展

胡颖
（浙江工业大学化学工程学院，浙江杭州310014）

结合分子印迹技术与磁性分离技术制备出的磁性分子印迹材料，作为一种新型功能复合高分子材料具有特异识别性和强磁响应性两大特点，具有广阔的应用前景。本文简单介绍了磁性印迹材料的制备原理，详细综述了国内外关于磁性印迹材料在食品分析、环境检测、天然活性物质分离、药物控释、生物样品检测、蛋白质分离及催化降解方面的最新研究进展，并指出该领域研究存在的问题及今后的发展方向。

分子印迹技术；磁性分子印迹材料；应用

0　前言

分子印迹技术 （Molecular Imprinting Technology，MIT）作为一种创造出为模板分子量身定做的识别位点技术而被人熟知，最早由Dickey［1］于1949年提出。这种识别位点能够记忆模板分子的形状、尺寸及官能团排列。分子印迹聚合物（Molecularly imprinted polymers，MIPs）可以通过模板分子、功能单体、交联剂在一定条件下共聚获得。当使用物理或化学的方法除去模板分子后，与模板分子在形状尺寸及化学基团互补的印迹孔穴即识别位点保留在了高度交联的聚合物网络中，能够选择性的在再识别模板分子及其类似物。与其他的识别体系相比，MIPs具有许多优越的性能：制备简单低廉、在苛刻的物理化学条件保持高稳定性、可多次重复使用等，在色谱分析［2-3］、固相萃取［4-6］、膜分离［7-8］、仿生传感器［9-10］等领域得到广泛应用。

由于传统的MIPs材料在实际应用时常作为固相萃取的吸附剂，用来对实际样品进行富集、纯化与分离，操作相对费时复杂，且装柱和过柱通常需要配套的设备，或者直接作为吸附剂使用时，MIPs一般也要经过抽滤或离心的步骤，导致无法实现快速分离及连续性生产。而磁性纳米粒，由于其特有的物理化学性质，通过使用一个外加磁铁不经过离心和过滤便能实现从体系中简单快速的分离。磁性纳米材料在化学、生物和环境方面强劲的潜力使其成为制备MIPs理想的载体。其中，Fe3O4纳米粒由于比表面积大、稳定性好、毒性小、成本低、大小形态可控且容易制备等优点，在制备磁性核为载体的表面印迹聚合物方面越来越受到研究者的青睐。将磁性元件封装在MIPs中，结合磁性分离与特异性分子识别，获得一种新型固相萃取材料—磁性分子印迹材料（Magneticmolecularlyimprintedpolymers，MMIPs），具有选择性好、吸附效率高、操作简单、能从混合样品中对磁性粒子快速分离等优点。

1　磁性分子印迹材料的制备原理

磁性分子印迹材料的一般制备过程如图1所示，制备过程大体可分为4个步骤：首先需要制备具有优良磁响应性能的磁性粒子；其次是对磁性粒子进行功能化修饰，即在其表面接上双键和其他功能基团；第三步是在功能性磁性粒子表面进行分子印迹；最后洗去印迹层中的模板分子，制得表面具有特异识别位点的壳-核磁性分子印迹材料。

图1　磁性分子印迹材料制备原理图

2　磁性分子印迹材料的应用

2.1在食品分析检测中的应用

2.1.1食品中农药残留的分析检测

随着环境和食品安全问题日益增多，依靠色谱等大型仪器已经不能满足灵敏、快速、现场检测的要求。Xu［11］等开发了一种新型仿生电化学传感器，在表面接枝羧基及固载Fe3O4磁性纳米粒的功能化多壁碳纳米管/壳聚糖纳米复合层上制备分子印迹膜，作为选择性识别元件，成功地用于芸豆和黄瓜样品中乙酰甲胺磷和敌百虫的快速检测。Cheng［12］等建立了一种简单、快速的旋涡辅助磁性分散固相微萃取方法，与气相色谱-电子捕获检测器联用，用于对茶产品中三氯杀螨醇的快速筛查和选择性识别。作为萃取的吸附剂是以双对氯苯基三氯乙烷，俗名滴滴涕为虚拟模板，采用水相悬浮聚合制得的磁性分子印迹微球。方法线性范围为0.2～160 ng/g，检测限为0.05 ng/g，对五种茶产品的检测发现痕量水平（0.49～5.29 ng/g）的三氯杀螨醇存在于大多数样品中，但均小于农药残留国家标准（0.1 mg/kg）。

2.1.2食品中兽药残留的分析检测

大环内酯类抗生素对支原体和革兰氏阳性菌具有较高的抑制活性，广泛地应用于呼吸道感染及其他相关疾病的治疗，然而它在人体内残留会导致多种不良影响，研究指出食品消费是人类无意摄入抗生素的主要来源，因此对食品中抗生素的监管显得尤为重要。Zhou［13］等以功能化的磁性Fe3O4为载体，制备了红霉素MMIPs。吸附试验表明MMIPs对红霉素的吸附容量高达94.1 mg/g，印迹因子也达到11.9，说明所制备的材料对模板分子具有很好的印迹效应。结合磁性固相萃取（MSPE）与HPLC-UV，对猪肉、鱼和虾制品中六种大环内酯类抗生素同时进行选择性分离和检测，经MSPE后，样品基质干扰显著消除了，实现了对食品中多个大环内酯类抗生素的选择性、灵敏性检测，回收率可达到89.1%，RSD在12.4%以下。Lv［14］等采用反相乳液悬浮聚合，制备了盐酸多西环素磁性印迹微球，用于磁性分散萃取牛奶样品中的四环素类，平均回收率可达74.5%～93.8%，精度为1.2%～5.2%，检测限范围7.4～19.4 μg/kg，定量限范围24.7～64.7 μg/kg。

2.1.3食品中医药残留的分析检测

格列本脲已被广泛地应用于Ⅱ型糖尿病的治疗，但其也有负面影响，例如导致肝损伤和血小板减少等，因此使用受到了控制，然而市场上一些保健品中也含有微量的格列本脲，由于样品基质的复杂，因此直接对其分离检测显得十分困难。Wang［15］等在磁性Fe3O4表面制备了格列本脲磁性印迹材料，对两款保健品的固相萃取实验表明经MMIPs萃取富集后，HPLC可直接检测出格列本脲，该方法的检测限为1.56 ng/mL，定量限为5.49 ng/mL，加标回收率为85.75～93.53%，RSD小于3.89%。Zhou［4］等以他达拉非为模板分子，在磁性纳米粒表面制备了具有高选择性、高吸附量及快速吸附动力学的壳-核磁性印迹材料。将制得的印迹材料用作分散固相萃取的吸附剂，并与HPLC-UV结合用于保健用品中他达拉非的选择性萃取与检测，结果表明：所分析的样品中他达拉非的含量为43.46 nmol/g，加标检测回收率为87.36%～90.93%，RSD小于6.55%。

2.1.4食品中染色剂、添加剂等的分析检测

Shi［16］等通过共沉淀法制备出超磁性Fe3O4纳米粒，然后在其表面包裹一层SiO2，将硅烷偶联剂MPS修饰在磁性SiO2表面，制得功能化磁性纳米粒，然后以白藜芦醇结构类似物（丹叶大黄素）为模板分子，经热引发聚合在功能化磁性纳米粒表面进行印迹过程，制备磁性分子印迹聚合物MMIPs。将MMIPs应用于红酒中白藜芦醇的萃取富集，建立了磁性固相萃取的离线模式，实现了目标物的选择性识别，加标回收率为79.3%～90.6%，相对偏差为2.8%～8.2%，检测限和定量限分别为4.42 ng/mL和15.06 ng/mL。

Chen［17］等通过类似方法制备了苏丹红IVMMIPs，通过对磁性固相萃取条件的优化，包括吸附剂用量、振荡速率、振荡时间、淋洗剂及洗脱剂的研究，以辣椒粉为实际样品，实现了苏丹红I、苏丹红Ⅱ、苏丹红Ⅲ和苏丹红Ⅳ的识别检测，方法检测限分别为6.2、1.6、4.3和4.5 ng/g，回收率在79.9%～87.8%之间，在其中一种辣椒粉样品中检测出苏丹红I的浓度为15.7 ng/g。

2.2环境分析检测

目前，土壤和水污染日趋严重，因而对土壤及水中污染物的萃取和检测具有重大的现实意义。Tang［18］等以4-乙烯基吡啶和甲基丙烯酸为双功能单体，制得磁性印迹材料MMIPs，用来固相萃取土壤中的甲基对硫磷，方法的线性分析范围为15～2500 ng/g，检测限为5.2 ng/g，比之前报道的使用微波辅助萃取与GC联用方法得到的检测限 12 ng/g低得多，加标回收率在 80%以上。Zougagh［19］等将制得的MMIPs用于环境水样中磺酰脲类除草剂的萃取，然后由毛细管色谱进行定量分析，定量限为0.08～0.1 ng/mL，回收率为94.3%～102.3%。Eskandari［20］等采用微乳液聚合法，以磁性聚苯乙烯-二乙烯基苯纳米粒为核，制得了杀螟松磁性印迹聚合物，将其用于土壤、自来水、矿泉水、河水及湖泊水样中杀螟松的富集检测，回收率在97.2%～100.0%之间。Zhang［21］等以多壁碳纳米管为载体，甲基丙烯酸和环糊精为双功能单体，在聚合溶液中加入磁性纳米粒，经共聚得到双酚A磁性印迹聚合物，成功用于自来水、雨水及湖水中双酚A的检测，回收率均在87.3%以上。

2.3天然活性物质的萃取分离

天然产物大都体系复杂，各种化学物质含量悬殊，而其中的有效活性成分含量一般都比较少，且多存在异构体，因此采用传统的提取手段，富集难度大，分离效果差。磁性分子印迹材料由于其独有的性质，在各种天然产物活性成分的分离纯化中展现出了良好的应用前景。Wang［22］等将制得的芦丁磁性分子印迹材料，用于中国药用植物中芦丁的选择性分离，对富含芦丁的两款植物三白草和槐花的固相萃取，分别得出芦丁的平均回收率为84.33%和85.20%。Ma［23］等将制备的MMIPs作为固相萃取的吸附剂用于金盏菊提取物中槲皮万寿菊素的选择性富集，结果表明：提取物样品中槲皮万寿菊素的浓度为0.22 μg/mL，加标回收率为82.75%～95.41%，检测限和定量限分别为32.66 μg/L和117.82 μg/L。Zhang［24］等以姜黄素为模板分子，在修饰了磁性纳米粒和苯基的多壁碳纳米管表面制备了磁性印迹材料，扫描电镜分析表明：结合在多壁碳纳米管上的Fe3O4粒径约为50～80 nm，印迹聚合层厚度约为20～25 nm，磁性印迹材料成功用于生姜粉和猕猴桃根中姜黄素的快速分离和富集。

2.4药物识别与检测

Li［25］等首先采用溶剂热法制得Fe3O4纳米粒，然后在其表面修饰双键基团，作为印迹载体，以N-异丙基丙烯酰胺为温敏单体，过硫酸铵为引发剂，亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，制得5-氟尿嘧啶温敏表面印迹温敏磁性微球，微球的LCST在43℃附近，在5-氟尿嘧啶的装载与释放控制上表现出了良好的潜力。Madrakian［26］等制备了甲芬那酸—磁性分子印迹纳米粒，以纳米管/碳糊电极为工作电极，通过微分脉冲伏安法对目标物浓度进行分析，以甲芬那酸胶囊和尿液为实际样品，结果表明:所制备的印迹材料可选择性的识别甲芬那酸，检测限为 1.2 nmol/L，加标回收率接近100%，RSD小于4%。

2.5生物样品检测

尿酸，嘌呤代谢的主要终产物，是诊断痛风、白血病、高尿酸血症等多种疾病的重要生物指标，因此人体血液中尿酸含量的监测对于上诉疾病的预防起到十分重要的作用。Si［27］等结合表面改性与分子印迹技术建立了一种新型光电传感平台，主要构成为表面修饰了二氧化钛印迹膜的磁性纳米粒和玻碳电极。该生物传感器表现出优良的光催化能力和分子识别能力，尤其是在多种干扰物共存的体系中表现出优越的抗干扰能力，加标尿样回收率超过98.75%。Mei［28］等通过将乙烯基引入磁性Fe3O4表面制备了溶菌酶磁性印迹材料，除了表现出了磁性和分子识别能力外，印迹材料还可通过印迹孔穴的可逆变化对外界环境的刺激做出响应。将磁性印迹材料用于人体血清中溶菌酶的纯化与富集，结合化学发光法对5个血清样本中溶菌酶的含量进行的测定，浓度在71.5～104.4 ng/mL之间，加标回收率为92.5%～113.7%。Gan［29］研究组以重组铁蛋白编码的金属纳米粒为标签，以双模板磁性分子印迹聚合物为捕获探头设计了一种新型电化学多重免疫分析用于同时检测甲胎蛋白和癌胚抗原。通过对人体血清样本的加标回收实验评价了该免疫分析的实际样品检测能力，回收率为90%～107%，表明该电化学多重免疫分析在临床诊断的可行性和足够的准确性。Denizli［30］等采用悬浮聚合法制备了Cd2+磁性印迹材料，用于人体血浆中Cd2+的选择性清除。对于Cd2+/Pb2+和Cd2+/Zn2+两种体系，磁性印迹材料的选择性分离系数分别为非印迹材料的22.6倍和160.7倍，印迹效应十分显著。

2.6蛋白质分离

Wang［31］等以牛血红蛋白（BHb）为模板分子，多巴胺为功能单体和交联剂，在二氧化硅包裹的磁性Fe3O4表面合成聚多巴胺分子印迹薄膜，制得壳-核磁性分子印迹纳米粒，粒径大约860 nm，在优化条件下，以牛血清蛋白（BSA）为竞争分子，分离系数可达2.19。Gao［32］等结合表面印迹技术与溶胶凝胶技术制备了四种蛋白质（BSA、BHb、RNase A及Lyz）磁性纳米印迹材料，吸附实验表明BHb磁性印迹材料表现出最高的吸附容量和印迹效应，通过透射电镜发现印迹材料平均粒径为230 nm，表面覆盖的印迹层厚约为10 nm。制得的BHb磁性印迹材料不仅能从蛋白质的混合液中选择性萃取出模板分子BHb，而且能从实际样品牛血液中对BHb进行专一捕捉。Li［33］等采用沉淀聚合法制得温敏性磁性印迹纳米粒，研究者发现：当外界温度高于LCST时，印迹孔穴对模板的记忆更为显著；而当外界温度低于LCST时，由于记忆效应的减弱，可便于印迹孔穴中模板分子的释放，如此蛋白质的吸附与释放可通过系统温度进行调节。以HSA、OVA、Lyz、Cyt C和RNase A为竞争分子，实验表明温敏磁性印迹材料对模板分子BSA的吸附容量最大。

2.7催化降解

硫醇广泛存在于石油产品中，尤其是轻油中，在生活中即使接触到微量的硫醇，也会危害到人们的健康，因此，有必要通过将其转化成无害的二硫化物而除去这种有机污染物。Huo［34］等以修饰了Fe3O4和TiO2纳米粒的多壁碳纳米管为载体，1-甲基咪唑-2-硫醇为模板分子，吡咯为功能单体，采用悬浮聚合法制备了磁性和双导电印迹光催化剂（MCIPs）。经实验研究发现：在聚合时间为24 h，吡咯使用量为8 mmol条件下，制得的MCIPs具有最高的光催化能力，表现出对1-甲基咪唑-2-硫醇优异的选择性降解能力。此外，光催化降解过程遵循准一级吸附动力学模型。Zhang［35］等以改性的磁性二氧化硅纳米粒为载体，经溶胶凝胶技术在其表面覆盖了一层西玛津—纳米羟基磷灰石印迹材料，制备出一种新型壳核复合光催化剂，对于水悬浮液中西玛津的降解具有优异的催化选择性，而且经多次使用后催化剂的光催化活性并没有明显的下降。

3　展望

磁性分子印迹材料作为一种兼具特异识别性和强磁响应性的功能高分子材料，在化学、医学、生物学等众多领域都具有广泛的应用前景。然而国内外磁性分子印迹材料的应用现在还处于实验室阶段，为了使其早日步入商品化阶段，仍有许多方面有待改善。今后的研究应集中在如下几个方面：（1）多功能的磁性分子印迹材料通常需要经过多步反应获得，但反应步骤越多，磁响应性能越差，纳米材料团聚现象越来越严重，如何获得磁响应性强、单分散好且识别性能强大的纳米印迹材料值得探索；（2）天然植物中结构类似物的分离还比较困难，如何定量分析模板与单体之间的作用，建立和完善主体与客体之间的相互作用，提高分子印迹聚合物的专一性、特异性还需努力；（3）进一步提高磁性分子印迹材料的生物兼容性，以实现对更多生物大分子的识别与应用；（4）加强磁性分子印迹材料与其他分析检测仪器的联用，节省分析检测时间，提高分析检测效率，进一步拓宽研究与应用领域。

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Advance in Application of Magnetic Molecularly Imprinted Materials

HU Ying
（College of Chemical Engineering，Zhejiang University of Technology，Hangzhou，Zhejiang 310014，China）

Magnetic molecularly imprinted materials were prepared by combining molecular imprinting technique with magnetic separation technique.As new functional polymer composite materials，they have exhibited specific recognition and magnetic response abilities.This paper briefly introduced the preparation principle of magnetic molecularly imprinted materials，and particular emphasis on the latest research progress at home and abroad on the application of the magnetic imprint material in food analysis，environmental monitoring，natural substances separation，drug recognition and release，biological sample determination，protein separation and catalytic degradation.Finally，the problems in this field which should be resolved are pointed out and some significant attempts in further development are also proposed.

molecular imprinting technology；magnetic molecularly imprinted materials；application

1006-4184（2015）12-0012-06

2015-05-05

胡颖（1989-），男，安徽黄山人，硕士研究生，主要从事分子印迹材料的研究。E-mail:huying1224@sina.com。