基于IP例谈有机合成信息加工策略

史培艳

（江苏省徐州市睢宁县凌城中学 江苏 徐州 221233）

《普通高中化学课程标准（实验）》、江苏高考考试说明（化学），江苏省普通高中学业水平测试（选测）都提到重点考查学生的信息获取与加工能力， 要求学生具备能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，在分析评价的基础上应用新信息。［1］高考中，有机合成题以新信息为背景，考查学生信息的获取、加工、整合、迁移应用的能力。题中信息新颖、陌生，是高中有机知识的拓展、延伸，是大学有机知识的下放、改动，是科技生产合成原理的回归、利用，是“08 高考方案”的考点、热点。所以，在高三复习教学中， 应培养学生整合新信息与元认知结构中经验知识，运用有用、有效信息和知识解决陌生问题的能力。

一、信息加工 （Information Processing 简称IP）理论核心

国际化学奥林匹克（IchO）培训大纲中将信息加工列为首项能力并定义信息为“对文字、图形、直接和间接获得的各种感性和理性认识”； 加工是指对信息的寻找、选择、整理、储存、重组、应用、预测、评价等。［2］信息加工即IP 是认知过程的本质， 包括对信息的接受、存储、处理、传递、迁移运用等过程，是人脑加工外界刺激的过程，是指信息提取、转换、重整、精细加工和组织，［3］是知觉、注意、表象、记忆、思维、言语、推理、问题解决等心理过程［4］。通过了解学生的信息加工心理过程，可以了解学生是怎样学习、记忆和使用知识，了解学生是如何整合新旧知识、灵活迁移运用信息。

美国教育心理学家加涅（Rert Mills Gagne）是信息加工理论的代表人物，他根据信息加工过程及心理过程，研究人是如何学习的。他的观点是“学习是学习者所面临的刺激通过一系列内部构造被转化、加工的过程”。要解决学习问题，需要清楚学生的信息加工方式即对信息的心智加工方式。信息加工将新知识与旧知识进行联结， 以元认知结构中的先行组织者为基础，进行同化，从而学习新知识，把新知识内化到元认知结构中，达到新旧知识的整合。

二、有机合成真题分析及信息

1．有机合成真题分析

有机合成综合性强，考查基础知识面宽，重视考查学生的思维能力和整合新旧知识、灵活迁移运用的能力，要求学生要具备较高的信息加工能力。

例：（2015 江苏，17） 化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）～（3）略

［分析］仔细审题，加工流程中信息及已知信息，剔除干扰、无用信息，发现解题的突破口是官能团的性质、有机典型反应类型、特定条件。

仔细观察原料和产物的关系，发现目标产物中环中碳原子数和原料中相同， 在环外多了1 个碳原子和1 个氨基， 产物中环上有1 个氧原子而原料中有2 个氧原子。通过逆向思维， 利用推知产物的原料是根据题中流程发现C 到D，氯原子在NaCN条件下被氰基取代， 则的原料是观察与原料关系，可通过分子内脱水制得， 也可以通过与HCl 加成制得；由原料和HCl 加成制得；由原料在浓硫酸、加热条件下分子内脱水制得。逆向推断完成后，再正向写出流程，各步骤标出准确的反应条件。

有机合成不仅考查学生已有经验知识，更倾向于考查学生新旧知识的整合能力。题中提供的新信息几乎都能用到，在合成过程中甚至需要到流程中挖掘有用、有效、陌生信息解题。该题型考查学生的基本知识和基本技能、官能团的性质和反应类型、信息加工敏锐性和灵活性、思维的有序性和整体性、综合分析应用能力。

2．有机合成真题及信息

以2009～2014年有机合成真题为例，分析题中的信息并进行归纳， 总结有机合成题考查的旧知识、新知识。

表1 2009～2014年江苏有机合成真题

CH3 CH3 CH2CH3写出以苯酚和乙醇为原料制备2011年（17 题）OH ONa NaOH ①CH3CHCOOH，△②H＋Cl OCHCOOH OCHC—N OCH2COOCH2CH3①SOCl2，△②NH（CH2CH3）2，△O CH2CH3的A B C D （敌草胺）合成路线流程图。OH O O Cl K2CO3，△NaBH4 SOCl2 O CHO CHO ②OH △Cl A ①B C ③D O 写出以①P（OCH2CH3）3，△②NaH，化合物X H2 OH O 2012年（17 题）OCH3 Pd／C OCH3 Cl K2CO3④⑤E CH3 N H3C F和 O 为原料制备N Cl Cl的合成路线流程图。O O O OCH3（CH3）2NH OH OCH3 G H A H2 Ni，高温高压B K2Cr2O7 H2SO4 C （C6H5）3P＝CH2 D写出以A 和HCHO 为2013年（17 题）HO OH①CH3MgBr②H2O CHO CH3原料制备的O O OH F 合成路线流程图。G E CN OH C－CH3 CH－CH3 CH2CHO试剂X K2CO3，Cu①NaBH4②PBr3③写出以—Br —O——O—2014年（17 题）为原料制备A B C CH3 CN CH－CH3 Br COOH CH－CH3 CHCOOH CH－CH3—O— —O— —O—NaCN④H2O／H＋⑤的合成路线流程图。D E 非诺洛芬

表2 2009～2014年江苏有机合成考查的新信息及旧知识

通过2015年有机真题分析、2009—2014年信息统计，发现有机合成重点考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的转化及典型反应（取代、加成、氧化、还原、消去反应等），考查学生信息获取、加工能力，元认知结构知识与新知识的同化能力及迁移运用能力。有机合成重在于感知、编码、输出信息。学习者需要具有条理性、整体化的有机知识，能灵活、敏捷、准确地获取试题所给相关信息，把已有经验知识和新信息进行整合，分析评价信息并应用新信息解题。

三、信息加工策略

流程中信息较多，需要进行简约、转换、类比、评价，去掉无关、干扰信息，采用有用、有效信息进行有机合成。面对熟悉的官能团陌生的有机物，通过信息加工，把陌生问题情境转化为熟悉的问题情境，新旧对比，处理问题。处理问题过程中不但要建构元认知结构，还要突破学生的认知冲突，即同化旧知与新知。

1．信息“序化、简约”加工

任何体系都是由若干个相互联系、相互作用的要素构成，要素组合有序、恰当、严密。各有机物按照官能团转化关系联系起来，形成有序的知识体系。在有机合成中，观察目标产物与原料的关系，寻找结构和组成的相同点和不同点，根据结构不同点、官能团变化特点、反应条件及类型，采用逆向思维方法，依次有序的往前推原料，一直推到起始原料，在推断过程中，使思维有序，简约信息，删除干扰信息，合理利用已知信息、流程中信息、元认知结构中旧信息。

如：2015 江苏高考有机流程中醇羟基在SOCl2作用下被氯原子取代，引入氯原子；该有机合成中也需要引入氯原子，但不是醇羟基被氯原子取代，而是原碳碳双键的碳原子上引入氯原子，即碳碳双键与氯化氢加成引入一个氯原子，所以该题中醇羟基被氯原子取代是干扰信息。

信息“序化”加工，思维有序，使信息条理化、网络化、系统化，便于记忆、利用，达到不重、不漏。信息“简约”加工，突出问题主干，使信息逻辑化、简明化、清晰化，便于识别、提取、运用信息，达到快捷、有效。

2．信息“编码、转换”加工

记忆分为短时记忆和长时记忆，在外界信息刺激下，信息进入短时记忆，若不及时思考和复述，信息很快从短时记忆中消失。通过编码，信息进入长时记忆，保留较久。编码包含维持性复述（一遍又一遍的背诵）和精致性复述 （改变某种方式转换信息）。编码越清晰，分类越明确，记忆越牢固，信息提取越容易。如乙醇分子间脱水成醚的条件是浓硫酸、140℃，分子内脱水成乙烯即消去反应条件是浓硫酸、170℃；二元或多元醇分子内脱水可以成烯烃也可以成醚，与反应条件有关。通过编码，分清条件，能准确判断产物。

信息“编码”加工，记忆牢固，使信息清晰化、明确化、准确化，便于寻找、选择，达到不乱、不混。信息“转换”加工，描述方式明了，使信息熟悉化、简明化、容易化，便于处理、应用，达到简化、准确。

3．信息“同化、类比”加工

美国著名的教育心理学家戴维·奥苏贝尔（DavidP．Ausubel）认为有意义学习在于新旧知识的同化， 新信息的习得取决于认知结构中已有的相关概念。根据已有知识基础和“最近发展区”，寻找新旧知识的联结点，就能有效实现知识的迁移。

类比是推出事物之间相似性或相同的一种思维方式。王祖浩教授提出“类比是化学问题解决的思维工具”。面对陌生物质，寻找官能团，与对应熟悉的有机物性质和反应类型类比，深化旧知与新知的理解。

信息“同化”加工，新旧联结，激活旧信息，融合新信息，使知识扩大化、网络化。信息“类比”加工，分析比较，是“特殊到一般，一般到特殊”逻辑过程，是信息处理的快捷路径。

4．信息“迁移、评价”加工

迁移是信息灵活运用的一种能力。迁移的前提是元认知结构的稳定性和清晰性。稳定性为习得新信息提供固着点，清晰性为习得新信息提供方位点，稳定和清晰的知识能实现信息的有效迁移。如各种有机物之间的转化关系、反应条件、反应类型在头脑中稳定而清晰存在，通过同化、类比，实现信息的正迁移。

信息评价是对获取信息的评定并决定是否利用的过程，是从多个信息中寻找出有价值、有效的信息的过程。信息评价综合性强，包含信息的隐显及因果关系的合理性、信息的可靠性、便捷性等。

信息“迁移”加工，灵活运用，提高学生的灵活性、变通性、创新性，发展求异思维和发散思维水平。信息“评价”加工，认知清晰，使思路清晰、简洁，信息合理、可靠。

有机合成特点是信息化， 考查学生信息加工能力。在平时复习教学中，通过信息题练习，培养学生感知、获取、加工信息的能力。新信息较多，整合新旧知识，教会学生寻找、选择、重组、预测、评价并迁移运用。

［1］吴成兵．2015年普通高中学业水平测试（选修科目）说明：物理、化学、生物 ［M］．南京： 江苏凤凰教育出版社，2014，11：33，36

［2］吴俊明，王祖浩，刘知新著．化学学习论［M］．南宁：广西教育出版社，1999：201

［3］吴平．高中生有机推断问题解决的信息加工研究 ［D］．上海：华东师范大学理工学院化学系，2009，4：9

［4］邹丽平．高中生对化学信息题的信息加工差异研究［D］．上海：华东师范大学理工学院化学系，2011，4：5

［5］施良方著．学习论［M］．北京：人民教育出版社，2001，5：250－276