杂环双酰胺类衍生物的研究进展

刘 浩

（延安大学西安创新学院，陕西 西安710100）

0 前言

双酰胺类化合物在农药中的地位不可或缺，与传统农药无交叉抗性，选择性好，对人畜安全[1]，结构中含有两个酰胺基团，代表性的产品有日本农药公司的氟虫酰胺（Flubendiamide)[2]和杜邦公司的氯虫酰胺（Chlorantraniliprole）[3-4]。本文就这两类化合物分别在苯环部分变换为芳杂环及其杀虫活性进行综述，为新农药的创制提供参考。

1 邻苯二甲酰胺类类似化合物

1989年，Tsuda博士设计合成出一系列含吡嗪的双酰胺类化合物[5]，化合物1a～1d杀菌和除草活性较好。

Makoto等合成的化合物2[6]，在结构中引入了吡啶环，其在50μg/mL的浓度下对小菜蛾和卷叶蛾的致死率均为100%。

图1 化合物1a~1d和2的分子结构

Selby等合成了化合物3和4[7]，结构上含有萘环且在1位和8位上分别接有酰胺基团。化合物3在250μg/mL的浓度下，对粘虫、甜菜粘虫、烟蚜夜蛾和小菜蛾的致死率均在90%以上；化合物4在250μg/mL的浓度下对小菜蛾的致死率在90%以上。

Stevenson等合成的化合物5[8]在含有稠杂环，在300μg/mL的浓度下对草地贪夜蛾的致死率大于90%；在50μg/mL的浓度下对小菜蛾的致死率大于90%。

Akira等合成的化合物6和7[9]，表现出良好的杀虫活性，在浓度为500μg/mL时，对斜纹夜蛾和小菜蛾的致死率在80%以上。

图2 化合物3~7的分子结构

2 邻甲酰氨基苯甲酰胺类类似化合物

邻甲酰氨基苯甲酰胺类类似化合物是母体结构中的苯环部分(D)替换成芳杂环，双酰胺的结构保持不变。如David等合成的化合物8和9[10]，在300μg/mL的浓度下对小菜蛾的致死率大于90%；在50μg/mL的浓度下对烟蚜夜蛾的致死率大于80%。

Kenneth,A.H.等[11]报道的化合物10将苯环替换为含氮的六员环，活性较好。

David Annis,G.等[12]报道的化合物11～13将苯环替换为五员杂环，活性较好。在250μg/mL的浓度下，化合物11～13对小菜蛾的致死率均大于90%；化合物11和13对草地夜蛾的致死率大于90%；化合物12对桃蚜的致死率大于80%。

图3 化合物8~13的分子结构

先正达公司报道的化合物中将邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的苯环（D）替换为稠杂环[13]，其中代表化合物14和15对小菜蛾、斜纹夜蛾、烟夜蛾、桃蚜等表现出良好的活性。

Andre等合成的化合物16[14]在苯环上并有吡唑，在400μg/mL的浓度下对小菜蛾和玉米根虫等的致死率在80%以上；Olivier等合成的化合物17[15]在苯环上并有噻唑，其在400μg/mL的浓度下对斜纹夜蛾和小菜蛾的致死率较高；Williams等合成的化合物18[16]在苯环上并有含硫杂环，活性良好。

图4 化合物14~18的分子结构

3 展望

综上所述，含杂环的双酰胺类化合物主要将主体结构中的苯环替换为五元或六元杂环、苯并稠杂环、稠杂环等，不但在结构上仍具有二酰胺的特点，而且活性也与邻苯二甲酰胺类化合物和邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的活性相当。因此对杂环双酰胺类化合物的研究将有着很大的前景。

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［4］Lahm G P,Selby T P,Stevenson T M.Arthropodicidal anthranilamides:WO,03015519[P].2003-02-27.

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