浅谈卤代烃在高中化学中的桥梁作用

曹丽红

摘 要：卤代烃是一类十分重要的烃的衍生物，卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等卤代烃在高中化学中的地位十分重要，其作用不可替代。

关键词：卤代烃 高中化学 桥梁作用

中图分类号：G633.8 文献标识码：A 文章编号：1672-3791（2014）06（b）-0198-01

卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。

卤代烃分子中，由于卤原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边，C—X键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的，同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃基结构有关。卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。因此，卤代烃在高中化学中的地位十分重要，其作用不可替代。其在有机合成中起着重要的桥梁作用。既然卤代烃如此重要，本文就先将中学阶段生成卤代烃的主要方法、其所发生的主要反应作一介绍。

（1）卤代烃的生成。

①烯烃与卤素单质或卤化氢在一定条件下的加成反应。如：

CH2=CH2+H-Cl—→CH3-CH2Cl

CH2=CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br

②芳香烃与卤素单质在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。如：

C6H6+Br2—→C6H5Br+HBr

③醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。如：

C2H5OH+HBr—→C2H5Br+H2O

卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应等，从而转化为各种其他类型化合物，因此，引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步，在有机合成中起着重要的桥梁作用，但教学中学生往往因为没有发挥卤代烃的桥梁作用，在有机合成中往往出现卡壳和断桥现象。现就将卤代烃能发生的主要反应介绍如下。

（2）卤代烃能发生的主要反应。

①取代反应。

卤代烃与水作用可生成醇。在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：

R—X+H-OH—→R—OH+HX

该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。如果用强碱的水溶液来进行水解并且加热，这个反应可向右进行，原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉，而有利于反应向水解方向进行。

R—X+NaOH—→R—OH+NaX

②消去反应。

与卤素原子相连碳的邻碳原子有氢原子的卤代烃在碱的醇溶液中加热，可脱去卤化氢分子，形成不饱和烃。如：RCH2CH2X+KOH—→RCH=CH2+KX+H2O

知道了卤代烃的生成和其所发生的主要反应，那么卤代烃在高中化学中有何重要作用呢？它是连接什么和什么的桥梁呢？

卤代烃在高中化学中的地位十分重要，是实现烃与烃的衍生物之间转化的重要桥梁，烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学中的一类重要的物质转化，烃与其衍生物之间的转化关系，不仅是中学生必须掌握的一种重要的转化关系，同时也是中学生建立烃与烃的衍生物之间、衍生物与衍生物之间知识体系与网络的纽带。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间一座重要桥梁，卤代烃又是有机合成中一类重要的中间体。利用卤代烃的取代反应性质，可实现烷烃、烯烃，甚至炔烃向醇、醛、羧酸的转化，如乙烯转化为乙酸的转化关系为：乙烯→溴乙烷→乙醇→乙醛→乙酸。利用卤代烃的消去反应性质，可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量发生变化，如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：乙醇→乙烯→1，2—二溴乙烷→乙二醇。利用卤代烃的消去反应与水解反应，还可以实现官能团位置发生变化，引入合成环状有机物的官能团，如以乙烯转化为乙二酸乙二酯的转化关系为：乙烯→1，2—二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸，乙二醇+乙二酸→乙二酸乙二酯。

卤代烃还是烃的衍生物知识体系中的重要组成部分。在中学化学课程体系中，烃的衍生物知识体系包括：卤代烃、醇（与醚）、酚、醛（与酮）、羧酸、酯（与油脂）等，考虑到中学生的认知水平及知识的关联性，在官能团上分别与醇、醛有一定关联的醚、酮等可以不作为中学化学的基本要求，也不影响中学化学中烃的衍生物知识体系的完整性，但如果没有了卤代烃就会使烃的衍生物失去了一类重要物质，特别是从组成上没有了卤代烃就等于否定了卤素原子这一官能团的存在。同时卤代烃也是有机化合物中同时能表现有机化学中两个最重要基本反应类型的少数几种物质之一，这也是卤代烃成为烃的衍生物知识体系中重要组成部分的重要原因。因此，卤代烃不仅与醇、酚、醛、羧酸、酯等共同构成了烃的衍生物的完整的知识体系，而且它的性质也是其它衍生物所不能呈现的。

不难看出，在中学知识的范围内，许多有机物间的转化都离不开卤代烃的桥梁作用，正是这种桥梁作用，许多“不相干”的有机物之间建立了“联系”。

总之，卤代烃在中学化学课程中的桥梁作用是显而易见的，卤代烃不仅是中学化学知识体系中不可缺少的重要组成部分，而且其性质在有机化学中的价值也是不可低估的。

参考文献

[1] 中华人民共和国教育部.全日制普通高级中学化学教学大纲[M].人民教育出版社，2002.

[2] 中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（实验）[M].人民教育出版社，2003.endprint