异丙吡草酯

柴洪伟+毛尚东+吕秀亭

异丙吡草酯是孟山都研发、孟山都和拜耳联合投资公司—Twinagro公司开发的吡唑类除草剂。

通用名称：fluazolate、 isopropazal，

试验代号：MON48500、JV485。

主要用于阔叶杂草和禾本科杂草的芽前控制。

化学名称: 5-[4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡唑-3-基]-2-氯-4-氟苯甲酸异丙酯。

英文化学名称：isopropyl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl) pyrazol-3-yl]-2 -chloro-4-fluorobenzoate。

CA主题索引名：5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3- yl]-2-chloro-4-fluoroben-zoic acid 2-methylethyl ester。

CAS登录号：[174514-07-9]

化学结构式：

分子式：C15H12BrClF4N2O2

分子量：443.62

1 理化性质：

纯品为绒毛状的白色结晶体，熔点79.5-80.5℃。蒸气压为9.43×10-6Pa (20℃)。分配系数KowLogP=5.44。Henry常数7.89×10-2Pa m3 mol-1。水中溶解度为53μg/L(20℃)。在20℃， pH 4～5时稳定，pH7时半衰期为4201天, pH9时半衰期为48.8天。

2 毒性及环境生物安全评价：

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。本品对兔眼睛有轻微刺激，对兔皮肤无刺激性。大鼠急性吸入LC50(4h)>1.7mg/L。野鸭和山齿鹑急性经口LD50>2130mg/kg；野鸭和山齿鹑饲喂LC50>5330mg/kg；鳟鱼LC50(96h) >0.045mg/L。水蚤LC50(48h)>0.039mg/L。蚯蚓LD50(14d)>1170mg/kg土壤。Ames试验呈阴性。小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验呈阴性。

3 作用机理及特点：

原卟啉原氧化酶抑制剂，是一种新型的触杀型除草剂。通过植物细胞中原卟啉原氧化酶积累而发挥药效。茎叶处理后，敏感植物或杂草迅速吸收到组织中，使植株迅速坏死，或在阳光照射下，使茎叶脱水干枯而死。

4专利概况：

专利名称：Heterocyclic-and carbocyclic-substituted benzoic acids and synthesis thereof.

专利号：WO 9602515

申请日：1994.07.20

专利公开日：1996.02.01

专利拥有者：Monsanto Co(US)

该专利于2014年 7月19日届满。

其他国家申请的专利:AU3009295、AU685654、BR9508309、CA2194771、CN95195113、EP0772598、CN201310409284、CZ9700117、JP10502926T、PL318281、US5668083、US5672715、US5698708、US5869688、US5880290、WO9640643、WO9748668等。

5 上市及登记情况：

上世纪九十年代，孟山都和拜耳合资的Twinagro公司，在欧洲开展了异丙吡草酯防除冬小麦杂草田间实验，由于该药的两个代谢产物对环境存在着潜在风险，直到2002年仍未能在欧盟获得登记。我国目前也没有企业对异丙吡草酯原药及制剂进行登记。

6 合成方法：

异丙吡草酯的合成方法主要有以下两种,均以邻氯对氟甲苯为起始原料。

方法一：

方法二：

7 杀草谱及应用

异丙吡草酯具有广谱除草活性，不但能防除大量的阔叶杂草，也能有效控制一些重要的禾本科杂草。特别对小麦具有很好的选择性，其残效期长，用于冬小麦芽前除草，用量一般为125-175克/公顷，可使小麦整个生长期的杂草得到控制，但对后茬作物如亚麻、玉米、大豆、油菜、大麦、豌豆等无影响。

防除对象主要用于防除阔叶杂草如猪殃殃、老鹳草、野芝麻、麦家公、虞美人、繁缕、苣荬菜、田野勿忘草、婆婆纳、荠菜、野叶萝卜等，禾本科杂草如看麦娘、早熟禾、风剪股颖、黑麦草、不实雀麦等以及莎草科杂草。对猪殃殃和看麦娘有特效。

异丙吡草酯是一种具有独特作用方式的新型高效冬小麦芽前除草剂，它活性高，除草谱广，特别能有效防治鼠尾看麦娘和猪殃殃，克服了冬小麦除草通常需要多种除草剂或复配剂才能达到较好效果的缺陷，其单剂除草效果就很好，而且除草效果不受土壤及气候条件限制，是一种较有前景的冬小麦除草剂。

endprint

异丙吡草酯是孟山都研发、孟山都和拜耳联合投资公司—Twinagro公司开发的吡唑类除草剂。

通用名称：fluazolate、 isopropazal，

试验代号：MON48500、JV485。

主要用于阔叶杂草和禾本科杂草的芽前控制。

化学名称: 5-[4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡唑-3-基]-2-氯-4-氟苯甲酸异丙酯。

英文化学名称：isopropyl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl) pyrazol-3-yl]-2 -chloro-4-fluorobenzoate。

CA主题索引名：5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3- yl]-2-chloro-4-fluoroben-zoic acid 2-methylethyl ester。

CAS登录号：[174514-07-9]

化学结构式：

分子式：C15H12BrClF4N2O2

分子量：443.62

1 理化性质：

纯品为绒毛状的白色结晶体，熔点79.5-80.5℃。蒸气压为9.43×10-6Pa (20℃)。分配系数KowLogP=5.44。Henry常数7.89×10-2Pa m3 mol-1。水中溶解度为53μg/L(20℃)。在20℃， pH 4～5时稳定，pH7时半衰期为4201天, pH9时半衰期为48.8天。

2 毒性及环境生物安全评价：

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。本品对兔眼睛有轻微刺激，对兔皮肤无刺激性。大鼠急性吸入LC50(4h)>1.7mg/L。野鸭和山齿鹑急性经口LD50>2130mg/kg；野鸭和山齿鹑饲喂LC50>5330mg/kg；鳟鱼LC50(96h) >0.045mg/L。水蚤LC50(48h)>0.039mg/L。蚯蚓LD50(14d)>1170mg/kg土壤。Ames试验呈阴性。小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验呈阴性。

3 作用机理及特点：

原卟啉原氧化酶抑制剂，是一种新型的触杀型除草剂。通过植物细胞中原卟啉原氧化酶积累而发挥药效。茎叶处理后，敏感植物或杂草迅速吸收到组织中，使植株迅速坏死，或在阳光照射下，使茎叶脱水干枯而死。

4专利概况：

专利名称：Heterocyclic-and carbocyclic-substituted benzoic acids and synthesis thereof.

专利号：WO 9602515

申请日：1994.07.20

专利公开日：1996.02.01

专利拥有者：Monsanto Co(US)

该专利于2014年 7月19日届满。

其他国家申请的专利:AU3009295、AU685654、BR9508309、CA2194771、CN95195113、EP0772598、CN201310409284、CZ9700117、JP10502926T、PL318281、US5668083、US5672715、US5698708、US5869688、US5880290、WO9640643、WO9748668等。

5 上市及登记情况：

上世纪九十年代，孟山都和拜耳合资的Twinagro公司，在欧洲开展了异丙吡草酯防除冬小麦杂草田间实验，由于该药的两个代谢产物对环境存在着潜在风险，直到2002年仍未能在欧盟获得登记。我国目前也没有企业对异丙吡草酯原药及制剂进行登记。

6 合成方法：

异丙吡草酯的合成方法主要有以下两种,均以邻氯对氟甲苯为起始原料。

方法一：

方法二：

7 杀草谱及应用

异丙吡草酯具有广谱除草活性，不但能防除大量的阔叶杂草，也能有效控制一些重要的禾本科杂草。特别对小麦具有很好的选择性，其残效期长，用于冬小麦芽前除草，用量一般为125-175克/公顷，可使小麦整个生长期的杂草得到控制，但对后茬作物如亚麻、玉米、大豆、油菜、大麦、豌豆等无影响。

防除对象主要用于防除阔叶杂草如猪殃殃、老鹳草、野芝麻、麦家公、虞美人、繁缕、苣荬菜、田野勿忘草、婆婆纳、荠菜、野叶萝卜等，禾本科杂草如看麦娘、早熟禾、风剪股颖、黑麦草、不实雀麦等以及莎草科杂草。对猪殃殃和看麦娘有特效。

异丙吡草酯是一种具有独特作用方式的新型高效冬小麦芽前除草剂，它活性高，除草谱广，特别能有效防治鼠尾看麦娘和猪殃殃，克服了冬小麦除草通常需要多种除草剂或复配剂才能达到较好效果的缺陷，其单剂除草效果就很好，而且除草效果不受土壤及气候条件限制，是一种较有前景的冬小麦除草剂。

endprint

异丙吡草酯是孟山都研发、孟山都和拜耳联合投资公司—Twinagro公司开发的吡唑类除草剂。

通用名称：fluazolate、 isopropazal，

试验代号：MON48500、JV485。

主要用于阔叶杂草和禾本科杂草的芽前控制。

化学名称: 5-[4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡唑-3-基]-2-氯-4-氟苯甲酸异丙酯。

英文化学名称：isopropyl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl) pyrazol-3-yl]-2 -chloro-4-fluorobenzoate。

CA主题索引名：5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3- yl]-2-chloro-4-fluoroben-zoic acid 2-methylethyl ester。

CAS登录号：[174514-07-9]

化学结构式：

分子式：C15H12BrClF4N2O2

分子量：443.62

1 理化性质：

纯品为绒毛状的白色结晶体，熔点79.5-80.5℃。蒸气压为9.43×10-6Pa (20℃)。分配系数KowLogP=5.44。Henry常数7.89×10-2Pa m3 mol-1。水中溶解度为53μg/L(20℃)。在20℃， pH 4～5时稳定，pH7时半衰期为4201天, pH9时半衰期为48.8天。

2 毒性及环境生物安全评价：

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。本品对兔眼睛有轻微刺激，对兔皮肤无刺激性。大鼠急性吸入LC50(4h)>1.7mg/L。野鸭和山齿鹑急性经口LD50>2130mg/kg；野鸭和山齿鹑饲喂LC50>5330mg/kg；鳟鱼LC50(96h) >0.045mg/L。水蚤LC50(48h)>0.039mg/L。蚯蚓LD50(14d)>1170mg/kg土壤。Ames试验呈阴性。小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验呈阴性。

3 作用机理及特点：

原卟啉原氧化酶抑制剂，是一种新型的触杀型除草剂。通过植物细胞中原卟啉原氧化酶积累而发挥药效。茎叶处理后，敏感植物或杂草迅速吸收到组织中，使植株迅速坏死，或在阳光照射下，使茎叶脱水干枯而死。

4专利概况：

专利名称：Heterocyclic-and carbocyclic-substituted benzoic acids and synthesis thereof.

专利号：WO 9602515

申请日：1994.07.20

专利公开日：1996.02.01

专利拥有者：Monsanto Co(US)

该专利于2014年 7月19日届满。

其他国家申请的专利:AU3009295、AU685654、BR9508309、CA2194771、CN95195113、EP0772598、CN201310409284、CZ9700117、JP10502926T、PL318281、US5668083、US5672715、US5698708、US5869688、US5880290、WO9640643、WO9748668等。

5 上市及登记情况：

上世纪九十年代，孟山都和拜耳合资的Twinagro公司，在欧洲开展了异丙吡草酯防除冬小麦杂草田间实验，由于该药的两个代谢产物对环境存在着潜在风险，直到2002年仍未能在欧盟获得登记。我国目前也没有企业对异丙吡草酯原药及制剂进行登记。

6 合成方法：

异丙吡草酯的合成方法主要有以下两种,均以邻氯对氟甲苯为起始原料。

方法一：

方法二：

7 杀草谱及应用

异丙吡草酯具有广谱除草活性，不但能防除大量的阔叶杂草，也能有效控制一些重要的禾本科杂草。特别对小麦具有很好的选择性，其残效期长，用于冬小麦芽前除草，用量一般为125-175克/公顷，可使小麦整个生长期的杂草得到控制，但对后茬作物如亚麻、玉米、大豆、油菜、大麦、豌豆等无影响。

防除对象主要用于防除阔叶杂草如猪殃殃、老鹳草、野芝麻、麦家公、虞美人、繁缕、苣荬菜、田野勿忘草、婆婆纳、荠菜、野叶萝卜等，禾本科杂草如看麦娘、早熟禾、风剪股颖、黑麦草、不实雀麦等以及莎草科杂草。对猪殃殃和看麦娘有特效。

异丙吡草酯是一种具有独特作用方式的新型高效冬小麦芽前除草剂，它活性高，除草谱广，特别能有效防治鼠尾看麦娘和猪殃殃，克服了冬小麦除草通常需要多种除草剂或复配剂才能达到较好效果的缺陷，其单剂除草效果就很好，而且除草效果不受土壤及气候条件限制，是一种较有前景的冬小麦除草剂。

endprint