李谦和等
摘要 综述了二氧化锰的组成、结构、性质及在有机合成中的应用,重点介绍了活性二氧化锰在有机氧化反应中的应用.对活性二氧化锰作为化学氧化剂的选择性氧化性能进行了介绍,并对其选择氧化技术的发展趋势和动向进行了展望.
关键词 活性二氧化锰;有机氧化反应;选择氧化;有机合成
中图分类号 O621.3 文献标识码 A 文章编号1000-2537(2014)01-0028-09
4结语
MnO2作为一种价廉易得、无毒、环境友好型氧化剂,在有机氧化反应及合成化学中获得了广泛的应用.MnO2的氧化性能温和,且具有良好的选择性,尤其对于α,β不饱和醇类,若辅之微波辐射可有效地提高反应的速度,缩短反应时间,提高反应的选择性,显示了很好的应用前景.二氧化锰的还原产物可通过电化学氧化再生,从而实现氧化剂的循环使用.
参考文献:
[1]姚培慧. 中国锰矿志[M]. 北京: 冶金工业出版社, 1995:1220.
[2]谭柱中, 梅光贵, 李维健, 等. 锰冶金学[M]. 长沙: 中南大学出版社, 2004:105108.
[3]郭学益, 刘海涵, 李栋, 等. 二氧化锰晶型转变研究[J]. 矿物工程, 2007,27(1):5053.
[4]夏熙. 二氧化锰及相关锰氧化物的晶体结构、制备及放电性能(1)[J]. 电池, 2004,34(6):411414.
[5]罗兴贤, 相纯章. 活性二氧化锰[J]. 贵州大学学报:自然科学版, 1995,12(2):114119.
[6]何孟常, 季海冰, 赵承易. 锑(Ⅲ)在合成性δMnO2表面的氧化机理[J]. 环境科学学报, 2003,23(4):483487.
[7]黄枢,谢如刚,田宝芝,等.有机合成试剂制备手册[M].成都: 四川大学出版社,1988:309310.
[8]罗天盛行. 活化二氧化锰的研制[J]. 电池, 1994,24(5):212213.
[9]刘务华, 徐保伯, 周琼花,等. 活性二氧化锰的发展与应用[J]. 电池, 1996,26(4):169171.
[10]BURNS R G, BURNS V M. Manganese dioxide electrode theory and practice for electrochem[J]. Electrochem Soc, 1985,197:11111116.
[11]HOUSE H O. 现代合成反应[M]. 花文廷, 李书润, 王定基,译. 北京:北京大学出版社, 1985:203228.
[12]李述文, 范如霖. 实用有机化学手册[M]. 上海: 上海科学技术出版社, 1988.
[13]ROY J G, THOMAS J W. The manganese dioxide oxidation of allylic alcohols[J]. J Org Chem, 1959,24:10511056.
[14]ROY J G, GERALD D D, THOMAS J W. Oxidation of benzyl alcohols with manganese dioxide [J]. Nature, 1964,202:179181.
[15]范桂香. 维生素A醛的合成研究[J]. 化学工程与装备, 2009,(12):1620.
[16]郭旭明, 袁中顺. 相转移催化制备维生素A及其氧化制备视黄醛[J]. 黎明化工, 1997(4):1618.
[17]KAMIMURA A, KOMATSU H, MORIYAMA T, et al. Substoichiometric oxidation of benzylic alcohols with commercially available activated MnO2 under oxygen atmosphere: a green modification of the benzylic oxidation[J]. Tetrahedron, 2013,69(29):59685972.
[18]李谦和. 单萜转化合成紫苏葶催化剂的设计及反应规律[D]. 广州:华南理工大学, 2007.
[19]王小梅, 李谦和. 活性二氧化锰选择氧化紫苏醇合成紫苏醛[J]. 合成化学, 2004,12(4):408410.
[20]刘耀华, 李青, 张玮航. 微波辐射下活性MnO2选择氧化苯甲醇合成苯甲醛[J]. 太原师范大学学报:自然科学版, 2009,8(2):108110.
[21]肖利民. 活性二氧化锰的制备及其选择氧化性能研究[D]. 长沙:湖南师范大学, 2012.
[22]何代平, 胡敬, 蔡铎昌. 无定型二氧化锰的制备及其催化苯甲醇选择氧化性能[J]. 工业催化, 2007,15(5):4043.
[23]BALYAKINA M V, YAKUVLEVA N L, GUNAR V I. Synthesis of pyridoxamine and its 5′phosphate ester[J]. KhimFarm Zh, 1980,14:7981.
[24]王淑美. 合成5′磷酸吡哆醛的简便方法[J]. 华东化工学院学报, 1983(3):369372.
[25]何地平, 石先莹, 林福娟. 超声波催化二氧化锰氧化吡哆醇为吡哆醛的简便方法[J]. 陕西师范大学学报:自然科学版, 2004,32(2):6163.
[26]肖繁花, 张兰勇, 张建军,等. 1三苯基甲基4咪唑甲醛的合成[J]. 中国医药工业杂志, 2003,34(12):598599.
[27]李青. 微波辐射下活性MnO2选择氧化糠醇合成糠醛[J]. 科技创新生与生产力, 2010(12):105106.
[28]秦伟伟, 蔡修凯, 于东海,等. 4吡啶甲醛合成新工艺[J]. 山东建筑大学学报, 2006,21(6):537539.
[29]RAYMOND Z, PATRICK N, LAURENT D, et al. Selective oxidation of a single primary alcohol function in oligopyridine frameworks[J]. Org Lett, 2004,6(17):28652868.
[30]SHOZO T. Oxidation of 2,6bis(hydroxymethyl)phenols to 2hydroxyisophthalaldehydes by MnO2 [J]. Bull Chem Soc Jpn, 1984, 57:26832684.
[31]DAS S K, FREY J. Regioselective double Boekelheide reaction: first synthesis of 3,6dialkylpyrazine2,5dicarboxaldehydes from DLalanine[J]. Tetrahedron Lett, 2012,53(30):38693872.
[32]秦秀英, 冼育剑. 5甲基2羟基1,3苯二甲醛合成工艺研究[J]. 化工技术与开发, 2008,37(8):1618.
[33]魏俊发,牛小玲,何地平,等.2,6二甲酰基4甲基苯酚的超声波催化合成[J].化学试剂, 2002,24(6):329330.
[34]马丙水, 岳凡, 段志明. 超声波辐射下合成2,6二甲酰基4甲苯酚的研究[J]. 化学工程师, 2005(2):46.
[35]刘长路, 苏晓渝, 谢如刚. 二咪唑二甲醛、三咪唑三甲醛的简便有效合成[J]. 四川大学学报:自然科学版, 1999,36(5):977980.
[36]HOUSE H O. 现代合成反应[M].花文廷, 李书润, 王定基,译. 北京: 北京大学出版社, 1985.
[37]周孝瑞,何竞,林学圃.2,4表油菜素内酯中间体—(22E,24R)3a5环5a麦角甾22烯6酮的合成[J]. 农药, 1996,35(8):2324.
[38]刘希光, 梁晓梅, 吴景平,等. 5脱氧5甲氨基阿维菌素B1的合成及杀虫活性[J]. 农药学学报, 2001,3(3):7982.
[39]黄成, 姜理英, 陈建孟. δMnO2/水界面17β雌二醇的氧化转化[J]. 环境科学, 2009,30(8):22712276.
[40]JIANG L, HUANG C, CHEN J, et al. Oxidative transformation of 17 β-estradiol by MnO2 in aqueous solution[J]. Arch Environ Contam Toxicol, 2009,57(2):221229.
[41]ULRIKA K, WANG G Z, BAECKVALL J E. Rutheniumcatalyzed oxidation of nonactivated alcohols by MnO2[J]. J Org Chem, 1994,59 (5):11961198.
[42]CROUCH R D, HOLDEN M S, BURGER J S. Oxidation of benzoin to benzil using aluminasupported active MnO2[J]. J Chem Edu, 2001,78 (7):951952.
[43]KHANDEKAR A C. Highly efficent oxidation reagent for benzoin[J].Synth Commun, 2002,32:29312933.
[44]AZIZIAN S, EFTEKHARIBAFROOEI A, BASHIRI H. Kinetics of catalytic oxidation of benzoin to benzil by alumina supported active MnO2[J]. Kinet Catal, 2010,51(2):244249.
[45]ROWLAND K L. Process for preparing 4(2butenylidene)3,5,5trimethyl2cyclohexene1one. US:3211157[P]. 19651012.
[46]罗大勇, 杨萌, 鄢家明,等. 1,3双[2(3氨基苯基)咪唑1基甲基]苯的合成[J]. 华西药学杂志, 1999,14(56):306308.
[47]YAKOVLEV V, PETROV D V, DOKICHEV V A, et al. Synthesis of 3substituted pyrazoles by oxidative dehydrogenation of 4,5dihydro3Hpyrazoles[J]. Russ J Org Chem, 2009,45(6):950952.
[48]YU Y B, CHEN H L, WANG L Y, et al. A facile synthesis of 2,4disubstituted thiazoles using MnO2 [J]. Molecules, 2009, 14(12):48584865.
[49]NASCIMENTO B F, GONSALVES A M, PINEIRO M. MnO2 instead of quinones as selective oxidant of tetrapyrrolic macrocycles [J]. Inorg Chem Commun, 2010,13(3):395398.
[50]夏泽宽, 于光恒, 蔡霞. 溴芬酸钠的合成[J]. 中国药科大学学报, 2003,34(5):405406.
[51]JOSEPH A M, CHARLES E S. Pyrazines in foods. A review [J]. J Agr Food Chem, 1973,21(1):2230.
[52]李谦和, 尹笃林, 伏再辉. 2,3二甲基吡嗪合成工艺的改进[J]. 合成化学, 1997,5(2):14.
[53]李谦和, 尹笃林, 伏再辉. 2,3,5三甲基吡嗪合成[J]. 精细石油化工, 1998(1):1922.
[54]唐巧华, 李谦和. 2,3,5三甲基5,6二氢吡嗪脱氢芳构化研究[J]. 湖南师范大学自然科学学报, 2009, 32(4):7779.
[55]唐巧华. 液相一锅法合成烷基吡嗪反应规律的研究[D]. 长沙:湖南师范大学, 2010.
[56]SHU C K, LAWRENCE B M. Formation of 2(1hydroxyalkyl)3oxazolines from the reaction of acyloins and ammonia precursors under mild conditions[J]. J Agric Food Chem, 1995,43:29222924.
[57]朱瑞鸿,薛群成,李忠臣.合成食用香料手册[M].北京:中国轻工业出版社,1986:753754.
[58]张锋, 车玲. 川芎嗪的新合成路线[J]. 第三军医大学学报, 2007,29(23):22942295.
[59]张锋. 川芎嗪的制备. 中国:1935794[P]. 20070328.
[60]欧阳美凤. 新型杂环香料—喹喔啉衍生物的合成工艺及其反应规律研究[D]. 长沙:湖南师范大学, 2012.
[61]朱宪. 苯甲醛绿色生产新工艺[J]. 化学世界, 2000(Z1):2021.
[62]朱晨燕, 朱宪. 苯甲醛绿色生产新工艺[J]. 高校化学工程学报, 2000,14(5):448452.
[63]吴卫, 曹卓, 石绍军,等. 对氯苯甲醛的合成及应用[J]. 精细石油化工进展, 2007,8(9):4648.
[64]宋树忠, 俞俊学. 合成铃兰醛的研究和开发现状[J]. 香精香料化妆品, 1991(3):5459.
[65]张敏, 金润华. 合成铃兰醛的研制[J]. 辽宁化工, 1997,26(4):211213.
[66]刘俊峰. 二氧化锰氧化间甲酚制取间羟基苯甲醛[J]. 浙江化工,1999,30(2):3133.
[67]王佩云. 邻硝基苯甲醛合成工艺路线的选择[J]. 陕西化工, 1981(3):69.
[68]聂丽娟, 金进良, 张玉华. 三氧化铬、活性二氧化锰、二氧化硒、氧气催化氧化伞花烃的对比研究[J]. 精细化工, 1997,14(4):4546.
[69]LIU X G, SUN B, XIE Z Y, et al. Manganese dioxidemethanesulfonic acid promoted direct dehydrogenative alkylation of sp3 CH bonds adjacent to a heteroatom[J]. J Org Chem, 2013,78(7):31043112.
[70]NAMMALWAR B, FORTENBERRY C, BUNCE R A, et al. Efficient oxidation of arylmethylene compounds using nanoMnO2[J]. Tetrahedron Lett, 2013,54(15):20102013.
[71]张国安, 崔汉兴, 崔玉荣. 对苯二酚的生产及其研究情况的进展[J]. 浙江化工, 1988,19(5):1214.
[72]张继瑜, 梁剑平, 李建勇,等. 鹿蹄素的合成工艺改进[J]. 华西药学杂志, 2000,15(1):4042.
[73]林静吟. 合成三甲基氢醒的工艺改进[J]. 广东药学, 1997(2):3031.
[74]BARUA R K, BARUA A B. Oxidation of βcarotene: formation of vitamin a acid[J]. Nature, 1963,197:594594.
[75]刘巧占, 段慧云, 李同双. 利用相转移催化剂合成刃天青[J]. 染料工业, 2002,39(2):1920.
[76]褚季瑜, 鲁秀英, 方雪君,等. 15(R,S)dlω乙基13,14去氢前列腺素F2α的合成[J]. 化学学报, 1980,38(4):371376.
[77]SHINADA T, YOSHIHARA K. A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2[J]. Tetrahedron Lett, 1995,36(37): 67016704.
[78]BHOSALE S, KURHADE S, VYAS S, et al. Magtrieve (TM) (CrO2) and MnO2 mediated oxidation of aldoximes: studying the reaction course[J]. Tetrahedron, 2010,66(50):95829588.
[79]李继朝,赛锡高.由苯乙酸合成二苄基酮的研究[J]. 辽宁化工, 1996(1):3638.
[80]王树清, 高崇. 由间氯苯甲酸与丙酸合成间氯苯基丙酮的研究[J]. 精细石油化工, 2005(4):13.
[81]宋丹青, 王璐璐, 张致平,等. 6α溴青霉烷酸二苯甲酯亚砜两种异构体的合成[J]. 中国医药工业杂志, 1999,30(1):3537.
[82]张振业, 金淑惠, 梁晓梅,等. N取代环十二酮缩氨基硫脲的氧化环合反应[J]. 有机化学, 2001,21(3):235237.
[83]BRONWEN W, RICHARD G B. Oxidation of dimethylselenide by deltaMnO2: oxidation product and factors affecting oxidation rate [J]. Environ Sci Technol, 1995,29(6):15041510.
[84]LIU L, PAUL E. Floreancig. 2,3Dichloro5,6dicyano1,4benzoquinonecatalyzed reactions employing MnO2 as a stoichiometric oxidant[J]. Org Lett, 2010,12(20):46864689.
[85]PAN L J, PU L, SHI Y, et al. Synthesis of polyaniline nanotubes with a reaction template of manganese oxide[J]. Adv Mater, 2007,19(3):461464.
[86]FU X B, FENG J Y, WANG H, et al. Fast synthesis and formation mechanism of gammaMnO2 hollow nanospheres for aerobic oxidation of alcohols[J]. Mater Res Bull, 2010,45(9):12181223.
[87]BURANGE A S, KALE S R, JAYARAM R V. Oxidation of alkyl aromatics to ketones by tertbutyl hydroperoxide on manganese dioxide catalyst[J]. Tetrahedron Lett, 2012,53(24):29892992.
[88]KAMIMURA A, NOZAKI Y, NISHIYAMA M, et al. Oxidation of benzyl alcohols by semistoichiometric amounts of cobaltdoped birnessitetype layered MnO2 under oxygen atmosphere[J]. RSC Adv, 2013,3(2):468472.
(编辑杨春明)
[77]SHINADA T, YOSHIHARA K. A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2[J]. Tetrahedron Lett, 1995,36(37): 67016704.
[78]BHOSALE S, KURHADE S, VYAS S, et al. Magtrieve (TM) (CrO2) and MnO2 mediated oxidation of aldoximes: studying the reaction course[J]. Tetrahedron, 2010,66(50):95829588.
[79]李继朝,赛锡高.由苯乙酸合成二苄基酮的研究[J]. 辽宁化工, 1996(1):3638.
[80]王树清, 高崇. 由间氯苯甲酸与丙酸合成间氯苯基丙酮的研究[J]. 精细石油化工, 2005(4):13.
[81]宋丹青, 王璐璐, 张致平,等. 6α溴青霉烷酸二苯甲酯亚砜两种异构体的合成[J]. 中国医药工业杂志, 1999,30(1):3537.
[82]张振业, 金淑惠, 梁晓梅,等. N取代环十二酮缩氨基硫脲的氧化环合反应[J]. 有机化学, 2001,21(3):235237.
[83]BRONWEN W, RICHARD G B. Oxidation of dimethylselenide by deltaMnO2: oxidation product and factors affecting oxidation rate [J]. Environ Sci Technol, 1995,29(6):15041510.
[84]LIU L, PAUL E. Floreancig. 2,3Dichloro5,6dicyano1,4benzoquinonecatalyzed reactions employing MnO2 as a stoichiometric oxidant[J]. Org Lett, 2010,12(20):46864689.
[85]PAN L J, PU L, SHI Y, et al. Synthesis of polyaniline nanotubes with a reaction template of manganese oxide[J]. Adv Mater, 2007,19(3):461464.
[86]FU X B, FENG J Y, WANG H, et al. Fast synthesis and formation mechanism of gammaMnO2 hollow nanospheres for aerobic oxidation of alcohols[J]. Mater Res Bull, 2010,45(9):12181223.
[87]BURANGE A S, KALE S R, JAYARAM R V. Oxidation of alkyl aromatics to ketones by tertbutyl hydroperoxide on manganese dioxide catalyst[J]. Tetrahedron Lett, 2012,53(24):29892992.
[88]KAMIMURA A, NOZAKI Y, NISHIYAMA M, et al. Oxidation of benzyl alcohols by semistoichiometric amounts of cobaltdoped birnessitetype layered MnO2 under oxygen atmosphere[J]. RSC Adv, 2013,3(2):468472.
(编辑杨春明)
[77]SHINADA T, YOSHIHARA K. A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2[J]. Tetrahedron Lett, 1995,36(37): 67016704.
[78]BHOSALE S, KURHADE S, VYAS S, et al. Magtrieve (TM) (CrO2) and MnO2 mediated oxidation of aldoximes: studying the reaction course[J]. Tetrahedron, 2010,66(50):95829588.
[79]李继朝,赛锡高.由苯乙酸合成二苄基酮的研究[J]. 辽宁化工, 1996(1):3638.
[80]王树清, 高崇. 由间氯苯甲酸与丙酸合成间氯苯基丙酮的研究[J]. 精细石油化工, 2005(4):13.
[81]宋丹青, 王璐璐, 张致平,等. 6α溴青霉烷酸二苯甲酯亚砜两种异构体的合成[J]. 中国医药工业杂志, 1999,30(1):3537.
[82]张振业, 金淑惠, 梁晓梅,等. N取代环十二酮缩氨基硫脲的氧化环合反应[J]. 有机化学, 2001,21(3):235237.
[83]BRONWEN W, RICHARD G B. Oxidation of dimethylselenide by deltaMnO2: oxidation product and factors affecting oxidation rate [J]. Environ Sci Technol, 1995,29(6):15041510.
[84]LIU L, PAUL E. Floreancig. 2,3Dichloro5,6dicyano1,4benzoquinonecatalyzed reactions employing MnO2 as a stoichiometric oxidant[J]. Org Lett, 2010,12(20):46864689.
[85]PAN L J, PU L, SHI Y, et al. Synthesis of polyaniline nanotubes with a reaction template of manganese oxide[J]. Adv Mater, 2007,19(3):461464.
[86]FU X B, FENG J Y, WANG H, et al. Fast synthesis and formation mechanism of gammaMnO2 hollow nanospheres for aerobic oxidation of alcohols[J]. Mater Res Bull, 2010,45(9):12181223.
[87]BURANGE A S, KALE S R, JAYARAM R V. Oxidation of alkyl aromatics to ketones by tertbutyl hydroperoxide on manganese dioxide catalyst[J]. Tetrahedron Lett, 2012,53(24):29892992.
[88]KAMIMURA A, NOZAKI Y, NISHIYAMA M, et al. Oxidation of benzyl alcohols by semistoichiometric amounts of cobaltdoped birnessitetype layered MnO2 under oxygen atmosphere[J]. RSC Adv, 2013,3(2):468472.
(编辑杨春明)