二球悬铃木的国内外研究进展

许明录,卢洋,罗永光,刘娜娜,孔令青,张丽

（河南科技学院,河南新乡453003）

悬铃木在植物中分类学上属悬铃木科（Platanaceae）,科下仅有1属即悬铃木属（Platanus）,属下有7种,原产东南欧、印度及美洲.我国引入栽培的仅3种,有一球悬铃木（Platanus occidentalis）、二球悬铃木（P.acerifolia）及三球悬铃木（P.orientalis）.二球悬铃木为落叶大乔木,高30余米,树皮光滑,大片块状脱落；嫩枝密生灰黄色绒毛,老枝秃净,红褐色；叶阔卵形,花通常4数.本种是一球悬铃木和三球悬铃木杂交品种,我国东北、华中及华南均有引种[1].常做行道或庭院风景树栽培,树冠开张而广阔,叶面宽大,荫蔽度好；叶肉肥厚,营养丰富.喜光,喜湿润温暖气候,较耐寒.适生于微酸性或中性、排水良好的土壤,微碱性土壤虽能生长,但易发生黄化.根系分布较浅,台风时易受害而倒斜.抗空气污染能力较强,叶片具吸收有毒气体和滞积灰尘的作用.本种树干高大,枝叶茂盛,生长迅速,易成活,耐修剪,所以广泛栽植作行道绿化树种,也为速生材用树种.

近年先后有人报道从二球悬铃木幼芽、叶子、果实、花粉和树皮等部位中研究其化学成分,幼芽含有黄酮（flavonoids）类化合物,其中黄酮醇类[2-4]化合物占大多数,另含有多酚类（polyphenol）[5-6]、糖苷类（glycosides）[5,7]及三萜类（triterpenes）[6,8]、有机酸（organicacids）[7-9]等化学成分.并且经过对体外和体内试验研究表明,这些化学成分中对DPPH自由基、NADPH、ROS和ACP的含量有着明显的抗氧化作用[10-12],它的花粉对人体肺腺癌上皮细胞系A549细胞有着显著的的染毒活性[13-15],通过对多种植物细胞的线粒体、类囊体的研究发现了它的解偶联特性[4],通过对它所含platanoside对多种肿瘤细胞的研究显示出了抗肿瘤、抗HIV等生物活性[16-19].

1 悬铃木所含化学成分的研究

1.1 黄酮类（flavonoids）

Mourad[2-3]等从二球悬铃木（Platanus acerifolia）的幼芽中提取了8-methoxy-6-C-methyl-5、7-dihydroxyflavonol、8-C-（1,1-dimethyl-2-propen-1-yl）-5、7-dihydroxyflavono-l、8-C-（1,1-dimethyl-2-propen-1-yl）-4′-methoxy-5、7-dihydroxyflavonol、2″,3″-dicinnam oylglycoside、6-Hydroxy Galangin、6-C-（1,1-dimethyl-1-propen-3-yl）-kaempferol、8-C-（1,1-dimethyl-2-propen-1-yl）-kaempferol、3′-C-（1,1-dimethyl-1-propen-3-yl）-kaemp-ferol、3-O-α-l- （2″,3″-di-E-p-coumaroyl）rhamnoside、3-O-α-l-（2″-E-p-coumaroyl-3″-Z-p-coumaroyl）rhamnoside、3-O-α-l- （2″-Z-p-coumaroyl-3″-E-p-coumaroyl）rhamnoside、So–phie；Sophie等[4]从二球悬铃木（Platanus acerifolia）的幼芽中提取出了platanetin（3,5,7,8-tetrahydroxy-6-di-methylallylflavone）、platanin（3,5,7,8-tetrahydroxy-6-methylflavone）、3-hydroxywogonin（3,5,7-trihydroxy-8-methoxyflavone）；Mourad 等[20-22]从二球悬铃木（Platanus acerifolia）幼 芽 中 提 取 了 7-O-prnnylpinooembrin、8-C-methyl-7-O-ptenylpinooanbrin、6-C-prenyl-8-C-methylpinocernbrin、prenylated、grenoblone、4-hydroxyglenohlone；Mourad 等[2-3,23]又从二球悬铃木（Platanus acerifolia）和三球悬铃木（Platanus acerifolia）的幼芽中发现了高良姜素（galangin）母核的化合物：3-hydro xywogonin、platanetin、isoplatanin以及具有山奈酚母核的黄酮6-prenylkaempferol和3'-prenylkaempferol；Mourad等[24]从二球悬铃木（Platanus acerifolia）幼芽的苯提取物中分离得到：3,5,7-trihydroxy-2,2,6-trimethyl-8-（3-phenyl-l-oxopropyl）-3,4-dihyd-rob-enzopyran 和 4,5,7-trihydroxy-1,1,6-trimethyl-8-（3-phenyl-l-oxopropyl）dihydrobenzopyran,儿茶素（catechin）.不仅如此,在三球悬铃木（Platanus orientalis）中也有大量的黄酮类化合物：Mudasir[25]从三球悬铃木（Platanus orientalis）叶子的乙酸乙酯和正丁醇层乙醇萃 取 物 中 发 现 了 新 的 化 合 物 3′,5,7-trihydroxy-4′-methoxyflavonol、3-[O-2-O-（2,4-Dihydr-oxy）-E-cinnamoyl-α-l-rhamnopyranosyl-（1→6）-β-d-glucopyranosyl（1→2）]-β-d-glucopyranoside.

1.2 多酚类（polyphenols）

Mourad[5]等从二球悬铃木（Platanus acerifolia）幼芽的甲醇提取物中得到 3-O-α-l-（2″,3″-di-Z-pcoumaroyl）-rhamnoside（IC50=0.4 μg/mL）、3-rhamnoside,7-rhamnoside、3-glucoside、3-（2,3-di-E-pcoumaroyl-α-l-rhamnopyranoside）和 platanoside.王静蓉[6]等从二球悬铃木（Platanus acerifolia）的树皮中提取出了儿茶素（catechins）.

1.3 糖苷类（glycosides）

Mourad等[5,7]从二球悬铃木（Platanus acerifolia）嫩芽中分离得到已知的糖苷类物质kaempferol-3-glumside、kaempferol-3-rhwnnoside、kaempferol-7-rhamnoeide、tiliroside 以及 3 个新的山奈酚单糖苷plamnaside、E-2"-cinnamoyl flavonoid rhamnoside、Z-2"-cinnamoyl flavonoid rhamnosides；在我国引进的悬铃木属中,除了二球悬铃木,一球和三球悬铃木也有一定的糖苷类化合物：Mitrokotsa等[9]从三球悬铃木（Platanus orientalis）的幼芽的甲醇提取物中分离到3个山奈酚单糖昔：kaempferol-3-O-β-D-（6"-E-p-coumaroyl）-glucopyranoside、kaempferol-3-α-L-（2",3"-di-E-p-coumaroyl）-rhamnopyranoside、kaempferol-3-O-α-L-（2"-E-p-coumaroyl）-rhamnopynoside；Stambouli等[26]从一球悬铃木（Platanus occidentalis）的叶子和雄性花序中分别分离到银根苷（tiliroside）和金丝桃苷（hyperoside）；Dhar等[27]从三球悬铃木（Platanus orientalis）的果实中分离得到脱氢黄柏苷（amurensin）；Nishanbaev等[16]从三球悬铃木（Platanus orientalis） 的树皮中分离得到 2个新的低聚前花色素（oligomeric-oanthocyanidins）：7-O-β-D-Glcp-（-）-epic-atechingallate-（4β-8）-（-）-epicate-in-（4β-8）-（-）-picatechin-（4β-8）-5-O-β-D-Glcp-epicatechingalate 和 7-O-β-D-Glcp→6-O-β-D-Glcp- （-）-galcatehinalate-（4β-8）-（+）-catechingallate-（4β-8）-（-）-epigalocatechingalate-（4α-8）-（-）-epicatechin-（4β-8）-5-O-B-D-Glcp→D-O-β-D-Glcp-6-galoyl（-）-epigaloca techingalla,这也为我们继续探求二球悬铃木（Platanus acerifolia）糖苷类化合物提供了一定的参考价值.

1.4 三萜类（triterpenes）

王静蓉等[6]从二球悬铃木（Platanus acerifolia）的树皮中提取出了3-乙酰白桦酯酸、白桦酯酸（betulinicacid）；Thomas A F等[8]在较早的时间也从一球悬铃木（Platanus occidentalis）的树皮中提取出了白桦酯酸（betulinicacid）.

1.5 有机酸（organic acids）

Mourad[7]等从二球悬铃木（Platanus acerifolia）中提取出了马钱苷酸（loganin acid）、奎宁酸（quinic acid）、香豆酸（coumaric acid）、肉桂酸（cinnamic acid）、芳香酸（aromatic acid）等有机酸.Mitrokotsa D、Thomas A F等[8-9]从一球悬悬铃木（Platanus occidentalis）和三球悬铃木（Platanus orientalis）中提取了咖啡酸（caffeic acid）、二十二烷酸（docosanoic acid）等有机酸.

1.6 苯及其衍生物（Benzene and its derivatives）

Zhang D Q等[28]通过GC/MS对二球悬铃木（Platanus acerifolia）枯叶中的化学成分进行了测定,发现了 19种苯及其衍生物,占提取物的 92.35%,它们分别是：1,3-Dioxane-（24.95%）、Ethylbenzene-（19.03%）、p-Xylene-（16.02%）、Benzene,1,2-dim-ethyl-（6.64%）、Indane-（4.00%）、Heptanal-（3.89%）、1-Methyl-2-（4-nitrophenyl）benzimid-（3.39%）、（11H）Pyrido[3',2'：4,5]imidazo[2,1-（3.25%）、10-Methylnonadecane-（3.00%）、Benzene,1-ethyl-3-methyl-（2.91%）、Benzene,1-ethyl-3-methyl-（2.65%）、Benzene,1-eth-yl-2-methyl-（2.46%）、2,5-C-yclohexadien-1-one,2,5-dimethyl-（1.74%）、Docosane,7-but-yl-（1.52%）、1-Amino-2-（hydroxymethyl）anthraqui-（1.47%）、Acetaldehyde-（0.89%）等.

1.7 枯落叶中的微量元素

二球悬铃木（Platanus acerifolia）枯落叶中各种微量元素 Co、Cu、Fe、Mg 的含量较低,而 Cr、Ni、Pb 的含量较高,其它微量元素的含量与泡桐不相上下；在家畜所必需的几种微量元素中,Fe、Mn、Se达到需求水平,Cu和Zn未到达需求水平[29].

1.8 其他

近年来,国内对二球悬铃木（Platanus acerifolia）的树皮化学成分进行了研究和鉴定分析出其含有β-谷甾醇[16].Khidyrova N K等[30]发现二球悬铃木（Platanus acerifolia）的落叶中富含α-生育酚（α-tocopherol）.此外,Dhar D N等[27]从三球悬铃木（Platanus orientalis）的果实中分离到长链脂肪烃、长链脂肪酸、植物甾醇等.

2 二球悬铃木的生物活性

2.1 抗氧化活性

悬铃木属植物的叶子中含有丰富的黄酮类、酚类、糖苷类等成分,通过研究表明这些物质有一定的抗氧化活性[31],而二球悬铃木（Platanus acerifolia）中含有大量这类物质,表明二球悬铃木（Platanus acerifolia）叶子也有相当的抗氧化活性.赵爱云等[10]通过甲醇提取研究,二球悬铃木（Platanus acerifolia）树叶具有较强的抗氧化活性.其树叶的甲醇提取物在质量分数为4×10-3时对所试DPPH溶液的抑制率超过90%,表明其树叶有着相对较为突出的抗氧化活性.胡丰林[32]通过对二球悬铃木（Platanus acerifolia）的干树皮甲醇提取物做DPPH自由基消除能力的实验中,在质量分数为2.5×10-3、1.0×10-3、0.5×10-3时20 min后测定其对DPPH消除能力分别达到51.1%、31.5%、9.5%,表明二球悬铃木（Platanus acerifolia）的树皮中所含化学成分也有一定的抗氧化活性.张建甫等[24]用二球悬铃木的果实对小鼠肺细胞的处理,通过测量发现小鼠肺细胞内磷酸还原酶（ACP）含量升高,表明二球悬铃木有一定的抗氧化活性.国外通过研究表明通过对NADH的抑制可以阻断ROS的生成[12,33].Ravanel等[34]将从二球悬铃木（Platanus acerifolia）嫩芽中提取出来的Platanetin对从土豆和绿豆中分离出的线粒体的氧化活性进行研究,这种化合物对内膜外部NADH脱氢酶活性的选择性抑制作用有着显著的效果,在2 μmol浓度得到了50%的NADH氧化抑制率,表明二球悬铃木的幼芽有显著地抗氧化活性.

2.2 细胞毒性

ROS具有活性结构,因而对细胞及其亚结构具有极大的毒性,成为许多疾病比如肝损伤、肺损伤的诱导因子[13,35].细胞内活性氧族（ROS）自由基可以迅速氧化无荧光的DCFH成为高效荧光物质DCF,且不能自由进出细胞膜.DCF的荧光强度与细胞内ROS含量呈正相关,因此,可通过测定细胞悬液的荧光强度来检测细胞内ROS的含量[13-14].冯满[15]通过对悬铃木属的花粉对水的染毒溶液进行处理,用荧光显微镜观察A549细胞内荧光的产生情况.对照组细胞内荧光产生的很少,在加入致敏悬铃木花粉水溶液染毒后,细胞内荧光强度明显增加,并且高剂量组的荧光强度明显高于对照组和低剂量组,说明随着对A549细胞染毒计量的提高,诱导细胞产生ROS的能力增强.同时又单独用商业染毒花粉配置染毒溶液,浓度梯度设置为 100 μg/mL、50 μg/mL、25 μg/mL 和 12.5 μg/mL,发现随着染毒浓度的增加,细胞内 ROS产生的量明显增加,这与细胞内ROS荧光显微镜观察结果一致,说明悬铃木花粉对A549细胞具有明显染毒作用,这也说明了为什么很多人对悬铃木花粉过敏的原因.

2.3 解偶联作用

Ravanel等[34]发现从二球悬铃木（Platanus acerifolia）嫩芽中分离得到的黄酮类化合物platanetin（3,5,7,8-tet-rahydroxy,6-isoprenyl）是目前解偶联效果最好的一种化合物.platanetin存在易分离的羟基基团和其高的脂溶性允许通过H+,在高浓度（≥10 μmol）,可以将线粒体内膜电子运输到O2上,从而达到氧化磷酸化的解偶联活性.Sophie C[4]等也对二球悬铃木中提取的platanetin（3,5,7,8-tetrahydroxy-6-dimet-hylallylflavone）、platanin（3,5,7,8-tetrahydroxy-6-methylflavone）和 3-hydroxywogonin（3,5,7-trihydroxy-8-methoxyflavone）三种化合物进行了解偶联实验,通过这三种化合物对马铃薯块茎、老化的绿豆下胚和老鼠肝脏的线粒体,菠菜的类囊体和叶绿体进行处理,用极谱法和分光光度法检测,platanetin（3,5,7,8-tetrahydroxy-6-dimethylallyl-flavone）对马铃薯线粒体的解偶联值为5 μM,对老化的绿豆下胚线粒体解偶联值为10 μM,老鼠肝脏线粒体解偶联值为6 μM,对菠菜类囊体的解偶联值为30 μM.其他两种化合物解偶联作用不明显.

2.4 抗肿瘤活性

王静蓉等[6]发现二球悬铃木（Platanus acerifolia）的树皮中含有大量的3-乙酰白桦酯酸,白桦酯酸（betulinic acid）及其衍生物.并且研究表明白桦醋酸及其衍生物对于肿瘤细胞的生长具有明显的选择性抑制作用[18].表名二球悬铃木树皮提取物有抗肿瘤活性.Kimas等[17]研究了银根苷（til-iroside）和platanoside 对 于 CCRF-CEM、H33AJ-JA13、HUT78、H9T.cells、NAMALWA、JIYOYE、CCRF-SB （B cell lines）、562（proerythrocytes）、U937（monocytes）多种人肿瘤细胞的细胞毒作用,其中 platanoside 对CCRF-CEM （IC50=28.4 μg/mL）、JIYOYE （IC50=30.7 μg/mL）、CCRF-SB （IC50=23.8 μg/mL）、K562（IC50=20.0 μg/mL）/U937（IC50=15.9 μg/mL）的细胞抑制作用明显,并且能够显著影响 DNA 的合成,然而银根苷只对其中的 CCRFCEM（IC50=17.1 μg/mL）、NAMALWA（IC50=16.1 μg/mL）两种细胞有效.

2.5 抗HIV活性

在三萜类化合物中,Fujioka等[18]对白桦酯酸和platanic acid的抗HIV活性研究发现：两者都是HIV与细胞膜的融合抑制剂.其中白桦酯酸（betulinic acid）对H9细胞的EC50=1.4 μM、IC50=13 μM,platanic acid对H9细胞的 EC50=6.5 μM、IC50=90 μM.白桦酯酸（betulinic acid）和 platanic acid最早被认为是在 H9的淋巴细胞艾滋病毒复制抑制剂.LeeKH[19]经研究表明白桦酯酸（betulinicacid）对HIV-1细胞的IC50=7μM,但是其EC50=0.000 35 μM较低.

2.6 其他

马力克[36]从二球悬铃木（Platanus acerifolia）的树皮中提取一种间苯二酚A环型的原花色素的天然活性染料,即使不添加苯二胺、重金属等致瘤物质,依然能够有较好的染色效果.我国文献首先记载悬铃木具有发表散寒的效力,是良好的解表剂；后又报道有显著止血作用,可治疗各种出血症[37].悬铃木也可以用作饲料、用作生产食用菌的培养基、用作肥料、用作治虫烟雾剂的供热剂原料.悬铃木表皮系统是重要的重金属吸滞组织,且累积于表皮的重金属元素可通过表皮进入皮层和髓[38].

3 展望

二球悬铃木（Platanus acerifolia）在我国种植范围广泛,其具有一定的抗氧化、细胞毒性、解偶联、抗肿瘤、抗HIV活性.已经发现的并且具有一定生物活性的单一化合物,应该从机理上进一步的研究,进而在食品、保健品、医药等方面做出贡献,可以减缓人体衰老,预防和治疗由体内氧化自由基引起的疾病,并且可以尝试做止血剂.它的花粉对肺部细胞有明显的细胞毒性,对如何改善品种来降低其过敏原也有着重要意义.对二球悬铃木（Platanus acerifolia）树枝和果实的研究还相对比较空白,而且其果实是过敏原,并且有致小鼠肺炎的毒性,所以对其果实和树枝的研究更有利于二球悬铃木（Platanus acerifolia）的综合开发利用.

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