硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯的结构表征

张国平，李 翔,2，喻宗沅,2

(1.湖北省化学研究院，湖北 武汉 430074；2.华烁科技股份有限公司，湖北 武汉 430074)

近些年有很多专利报道了癸酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯和月桂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯在可逆热致变色油墨溶剂方面的应用[1，2]。这类可逆热致变色油墨溶剂的熔点一般都低于70 ℃。作者合成了硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯(结构见图1)，有可能作为特殊场合使用的可逆热致变色油墨溶剂，但该物质未见CAS号，也未见合成方法及理化性质的报道。作者在此采用HPLC、DSC、FTIR、1HNMR、13CNMR对该化合物结构进行了表征,并首次予以报道。

图1 硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯

1 实验

1.1 试剂与仪器

乙腈，国药集团化学试剂有限公司；硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯，自制。

Varian Prostar 230型高效液相色谱分析仪：lass 10A色谱工作站，SPD-10A型紫外检测仪，Discovery C8柱(150 mm×4.6 mm，5 μm),美国Varian公司；差示扫描量热仪,德国耐驰;红外光谱仪,PE;400 MHz核磁共振仪,布鲁克。

1.2 色谱条件

色谱条件：C8柱；流动相为乙腈-水；柱温30 ℃；流速1.0 mL·min-1；进样量10 μL；紫外检测器波长220 nm；现行梯度洗脱：0～9 min,50%乙腈-水→9～15 min，80%乙腈-水；运行时间15 min。

2 硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯的结构表征

2.1 高效液相色谱(HPLC)分析(图2)

图2 硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯的高效液相色谱

由图2可知，硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯的含量为99.5%。

2.2 差示扫描量热(DSC)分析(图3)

由图3可知，硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯的熔点为77.7～80.0 ℃。

图3 硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯的DSC曲线

2.3 红外光谱(FTIR)分析(图4)

图4 硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯的红外光谱

IR(KBr)，ν，cm-1：2916.22、2849.62、1471.57(饱和烷烃C-H)，719.81(大于4个亚甲基C-H)，1730.99(羧酸酯C=O)，1613.47、1582.20、1515.71、1455.26(苯环骨架)，831.84、816.39(苯环上2个相邻氢=C-H)，738.55(苯环上5个相邻氢=C-H)。

2.4 核磁共振氢谱(1HNMR)分析(图5)

1HNMR(400 MHz，CDCl3),δ,ppm:0.879(3H，m)，1.250(28H，s)，1.587～1.603(2H，m)，2.277(2H，m)，2.871(2H，m)，4.240(2H，m)，5.042(2H，s)，6.904～6.925(2H，d)，7.123～7.144(2H，d)，7.364～7.439(5H，m)，7.28为CDCl3中微量CHCl3的出峰位置。

2.5 核磁共振碳谱(13CNMR)分析(图6)

13CNMR(400 MHz，CDCl3),δ,ppm:14.39，22.95，25.19，29.37，29.52，29.61，29.71，29.87，29.91，29.95，32.17，34.51，34.59，65.16，70.23，115.05，127.70，128.18，128.81，130.13，137.28，157.73，174.11。

图5 硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯的1HNMR

图6 硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯的13CNMR

3 结论

首次报道了新型可逆热致变色油墨溶剂硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯的HPLC、DSC、FTIR、1HNMR、13CNMR表征结果。

参考文献：

[1] Chiga Kuniyuki.Reversible thermochromic liquid compositions which contain microcapsule pigments enclosing fluorane derivatives and their writing instruments[P].JP 2010 059 256,2010-10-11.

[2] Yoshiaki Kitaoka N.Refills filled with prescribed aqueous inks and composite ball-point pens equipped therewith[P].JP 2010 116 425,2010-12-13.